Związki zawierające azot w pierścieniu heterocyklicznym, o charakterze zasadowym, występujące gł. w roślinach.
•
mogą mieć charakter obojętny
•
mogą zawierać azot poza pierścieniem hetorocyklicznym
•
moga być pochodzenia zwierzęcego (salamandryna) POSTAĆ ALKALOIDÓW:
1. Alkaloidy zawierające tlen w cząsteczce:
•
ciała stałe (berberyna), rzadziej ciecze (pilokarpina)
•
często barwne
2. Alkaloidy bez atomu tlenu
•
ciecze lub lotne związki
Naturalne alkaloidy są zwykle lewoskrętne i są formą aktywną biologicznie.
ALKALOIDY MOGĄ WYSTĘPOWAĆ JAKO:
1. Sole kwasów:
•
winowego
•
octowego
•
szczawiowego
•
cytrynowego
•
jabłkowego
•
mlekowego
•
mekonowego
•
siarkowego
Rozpuszczalne w wodzie lub w rozcieńczonych kwasach.
2. Wolne zasady (pilokarpina).
Rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.
3. W połączeniach z garbnikami:
•
alkaloidy Cinchonae cortex i Guarany
4. W połączeniach z cukrami:
•
glikoalkaloidy Solanum sp.
5. Estry:
•
atropina
•
skopolamina
•
kokaina
•
taksol
•
akonityna
•
fizostygmina
•
rezerpina
Farmakognozja - sprawdzian V - strona 1 z 5
Podstawy klasyfikacji alkaloidów z uwzględnieniem biogenezy.
•
A
lkaloidy właściwe - powstają z aminokwasów i zawierają azot w układzie heterocyklicznym
•
P
rotoalkaloidy - powstają z aminokwasów, ale zawierają azot poza układem heterocyklicznym
•
P
seudoalkaloidy - powstają na drodze syntezy z izoprenu, przez zastąpienie grupy hydroksylowej grupą aminową, lub z kwasu octowego i amoniaku (koniina). Mogą zawierać azot w układzie heterocyklicznym lub poza pierścieniem.
1. Alkaloidy zawierające azot w układzie heterocyklicznym: Alkaloidy właściwe
• TROPANOWE (powstają z ornityny)
‒ atropina, skopolamina (Belladonnae folium, Stramonii folium, Hyoscyami folium)
‒ kokaina (Coca folium)
• CHINOLINOWE (powstają z tryptofanu lub kwasu antranilowego)
‒ chinina, chinidyna (Cinchonae cortex)
‒ graweolina (Rutae herba)
furochinolinowe (powstają tylko z kwasu antranilowego)
‒ dyktamnina (Rutae herba)
• IZOCHINOLINOWE (powstają z tyrozyny)
‒ boldyna (Boldo folium)
‒ glaucyna (Glauci flavi herba)
‒ berberyna, chelidonina, sangwinaryna, chelerytryna, protopina (Chelidonii herba)
‒ morfina, kodeina, papaweryna, tebaina (Opium) bisbenzyloizochinolinowe
‒ tubokuraryna, chondrodendryna (Curara Menispermaceae - wodny wyciąg zagęszczony)
• CHINOLIZYDYNOWE (powstają z lizyny)
‒ sparteina (Sarothamnii scoparii herba)
‒ cytyzyna (Cytysi semen)
• INDOLOWE (powstają z tryptofanu)
‒ strychnina (Strychni semen)
‒ johimbina (Johimbae cortex)
‒ rezerpina, ajmalina (Rauwolfiae radix)
‒ winblastyna, winkrystyna (Vincae roseae folium)
‒ winkamina (Vincae minoris herba)
‒ fizostygmina (Physostigmae semen)
‒ C-toksoferyna-1 (Curara Loganiaceae - wodny wyciąg zagęszczony)
‒ harman (Passiflorae herba)
‒ cynchonamina (Cinchonae cortex)
• PIROLIZYDYNOWE (powstają z ornityny)
‒ intermedyna (Symphyti radix)
‒ tussilagina, senecjonina (Farfarae folium)
‒ laburnina, laburnamina (Cytysi semen)
• PURYNOWE (powstają z histydyny)
‒ kofeina, teobromina, teofilina (Cacao / Coffae / Colae semen, Mate / Theae folium)
• IMIDAZOLOWE (powstają z histydyny)
‒ pilokarpina (Jaborandi radix)
• PIRYDYNOWE I PIPERYDYNOWE (powstają z kwasu nikotynowego,oprócz koniiny - pseudoalkaloidu)
‒ nikotyna, anabazyna (Nicotianae folium)
‒ lobelina (Lobeliae herba)
• PIROLIDYNOWE (powstają z ornityny, oprócz stachydryny i betonicyny - protoalkaloidów)
‒ higryna, kuskohigryna (Coca folium)
• POCHODNE INDENOBENZAZEPINY (powstają z kwasu antranilowego)
‒ fumarytryna, fumarolina (Fumariae herba)
Farmakognozja - sprawdzian V - strona 2 z 5
Pseudoalkaloidy zawierające azot w pierścieniu heterocyklicznym
► Pochodne ergoliny
• pochodne kwasu D-lizergowego
‒ proste amidy: ergometryna, ergina
‒ ergopeptydy:
Secale cornutum
grupa ergotaminy (ergotamina)
grupa ergotoksyny (ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina)
‒ pochodne kwasu D-izolizergowego: ergometrynina, ergotaminina
‒ alkaloidy klawinowe: ergoklawina
► Alkaloidy steroidowe
• alkaloidy Veratrum
‒ weratramina, rubijerwina, weratrydyna
• Veratri rhizoma
• alkaloidy Solanum
‒ solasodyna, solasonina, tomatydyna, tomatyna
• Solanum lycopersicum
‒ solanidyna, solanina, chakonina
• Solanum tuberosum
‒ demissydyna, demissyna
• Solanum demissum
‒ glikozydy soladulcyny, tomatydenol
• Solanum dulcamara (Dulcamarae stipites)
► Alkaloidy peptydowe
• ergopeptydy Secale cornutum
• inne alkaloidy peptydowe:
‒ frangulanina, franganina
• Frangulae cortex
► Niektóre alkaloidy diterpenowe
‒ akonityna
• Aconiti tuber
‒ metyloakonityna, delkozyna
• Delphinii consolidae herba
2. Alkaloidy zawierające azot poza układem cyklicznym Protoalkaloidy
• AMINY AROMATYCZNE - POCHODNE FENYLOALKILOAMINY
‒ efedryna (Ephedrae herba)
‒ katyna (Cathae folium)
‒ kapsaicyna (Capsici fructus)
• INDOLOALKILOAMINY
‒ tryptamina, serotonina (Urticae herba)
• BETAINY
‒ betaina (Beta vulgaris, Chenopodiaceae = Burak zwyczajny [czerwony])
• aminy alifatyczne ?
‒ alkiloaminy, np. cholina (Foenugraeci semen)
• pochodne guanidyny ?
‒ galegina (Galegae herba)
‒ guanidyna (Bursae pastoris herba, Urticae herba/radix) Pseudoalkaloidy zawierające azot poza pierścieniem.
► Pochodne troponolonu - kolchicyna (Colchici semen/tuber/flos)
► Niektóre alkaloidy diterpenowe - paklitaksel = taksol, taksusyny, bakkatyna III, taksyny (Taxi cortex) Farmakognozja - sprawdzian V - strona 3 z 5
Klasyfikacja alkaloidów wg. rodziny.
• Apocyanaceae - Toinowate
‒ Rauwolfiae radix
• Rauwolfia serpentina - Zgrzyn żmijowy
• Aquifoliaceae - Ostrokrzewowate
‒ Mate folium
• Ilex paraguaiensis (Ilex mate) - Ostrokrzew paragwajski
• Cameliaceae (Theaceae) - Kameliowate (Herbatowate)
‒ Theae folium
• Camelia thea - Herbata chińska
• Fabaceae (Papilionaceae) - Bobowate (Motylkowate)
‒ Galegae herba
• Galega officinalis - Rutwica lekarsa
• Fumariaceae - Dymnicowate
‒ Fumariae herba
• Fumaria officinalis - Dymnica lekarska
• Hypocreaceae - Gruzełkowate
‒ Secale cornutum
• Claviceps purpurea - Buławinka czerwona
• Monimiaceae - Poleńcowate
‒ Boldo folium
• Peumus boldus - Boldoa aromatyczna
• Papaveraceae - Makowate
‒ Chelidonii herba
• Chelidonium maius - Glistnik jaskółcze ziele
• Rubiaceae - Marzanowate
‒ Cinchonae cortex
• Cinchona succirubra - Chinowiec czerwonosoczny
‒ Ipecacuanhae radix
• Cephaëlis ipecacuanha - Wymiotnica ipekakuana
‒ Coffeae semen
• Coffea arabica - Kawa arabska
• Coffea liberica - Kawa liberyjska
• Sapindaceae - Mydleńcowate
‒ Pasta seminum pauliniae
• Paulinia cupana - Cierniopląt guarana
• Solanaceae - Psiankowate
‒ Belladonnae folium
• Atropa belladonna - Pokrzyk wilcza jagoda
‒ Stramonii folium
• Datura stramonium - Bieluń dziędzierzawa
‒ Dulcamarae stipites
• Solanum dulcamara - Psianka słodkogórz
‒ Capsici fructus
• Capsicum annum - Pieprzowiec roczny
• Capsicum frutescens - Pieprz kajeński
• Sterculiaceae (Schoccaceae) - Zatwarowate (Orzesznikowate)
‒ Colae embryo
• Cola acuminata - Kola zaostrzona
• Cola vera - Kola błyszcząca
‒ Cacao semen
• Theobroma cacao - Kakaowiec właściwy
Klasyfikacja alkaloidów wg. zastosowania - strona 251 (Działanie farmakologiczne) Farmakognozja - sprawdzian V - strona 4 z 5
•
tropina
•
skopina
•
kwas tropowy
•
kwas apoatropowy
•
chinolina
•
izochinolina
•
indol
•
wzór ogólny alkaloidów purynowych
Farmakognozja - sprawdzian V - strona 5 z 5