2010-05-06
Chemia org III
Związki
jednofunkcyjne
Alkohole i fenole
" Zawierają grupę funkcyjną - -OH
" Ze względu na budowę alkohole dzieli się na:
" - nasycone  pochodne węglowodorów
nasyconych
" - nienasycone  pochodne węglowodorów
nienasyconych
" aromatyczne  pochodne homologów benzenu
1
2010-05-06
Nazwy
" Nazwy systematyczne tworzy się przez
- dodanie końcówki  ol oznaczającej obecność
grupy  OH
- przed grupą - liczby określającej jej położenia
Przykłady
2
2010-05-06
Przykłady
Rzędowość alkoholi
3
2010-05-06
Właściwości alkoholi
"
Reakcje charakterystyczne
4
2010-05-06
Reakcja Lucasa  rozróżnianie
rzędowości alkoholi
Otrzymywanie
5
2010-05-06
Fenole
Właściwości
6
2010-05-06
Reakcje
7
2010-05-06
Właściwości fizyczne etanolu:
- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w
wodzie i benzynie.
- ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku
do swojej masy cząsteczkowej. Świadczy to o istnieniu w fazie
ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych (oddziaływanie
odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.
Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia
sięwzrostem temp wrzenia.
- etanol nie przewodzi prądu elektrycznego
- ma odczyn obojętny
Właściwości fizyczne alkoholi:
1. Stan skupienia
C1 - C10 ciecze > C10 ciała stałe
2. 2. Rozpuszczalność w wodzie
C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku
C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie
> C10 nie rozpuszczają się w wodzie
Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza
się wraz ze wzrostem
długości niepolarnego
łańcucha
3. Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne
4. Ich gęstość ~~0,8 g/cm3
8
2010-05-06
Reaktywność chemiczna alkoholi:
a) A
atwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje
od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych)
b) A
atwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje
od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych
Właściwości chemiczne
1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami
(litowcami lub berylowcami)
powstała sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej
9
2010-05-06
2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem
fluorowca w reakcji z kwasami
fluorowcowodorowymi.
3) reakcja eliminacji wody prowadząca do
alkenów
4) reakcja utleniania alkoholi
pierwszorzędowych do aldehydów i
drugorzędowych do ketonów.
10
2010-05-06
5) reakcja estryfikacji z kasami
karboksylowymi i nieorganicznymi.
Dawka śmiertelna:
etanol: 5-10 g/kg masy ciała
metanol: 30-200 cm3 (ślepota po spożyciu 4-15 cm3)
11
2010-05-06
ALKOHOLE NIENASYCONE -
alkenole
-zawierają wiązania wielokrotne
ALKOHOLE CYKLICZNE
A) aromatyczne
12
2010-05-06
B) Alkohole pochodne cykloalkanów
sterole - II-rzędowe alkohole pochodne
steranu. Rozróżnia się:
" fitosterole (roślinne)
" zoosterole (zwierzęce)
" mukosterole (z pleśni i grzybów)
Cholesterol
wys. we wszystkich narządach
zwierzęcych, szczególnie w mózgu,
jest składnikiem kamieni żółciowych.
W organizmie pełni funkcje
hemolityczne, jest substratem do
biosyntezy kwasów żółciowych i
hormonów płciowych. Jego nadmiar
wpływa na powstawanie choroby
wieńcowej serca i miażdżycy.
Odkładanie estrów cholesterolu i
innych lipidów w tkance łącznej ścian
tętnic powoduje miażdżycę.
13
2010-05-06
Ergosterol
" (prowitamina D2) występuje w drożdżach,
witamina D2 bierze udział w mineralizacji kości i
chroni przed krzywicą.
Akseroftol
" (witamina A) występuje w tranie oraz jako
prowiatmina - karoten w warzywach (szczególnie
w marchwi) Jej niedobór opóz
nia wzrost,
powoduje uszkodzenie wzroku, suchość i
łuszczenie skóry, wypadanie włosów.
14
2010-05-06
15