KWASY NUKLEINOWE
20.1. SKA
ADNIKI KWASÓW NUKLEINOWYCH
Kwasy nukleinowe są wielkocząsteczkowymi poliestrami zbudowanymi z nukleotydów. Wszystkie kwasy
nukleinowe, w wyniku hydrolizy katalizowanej przez jony hydronowe, ulegają rozpadowi do:
a. pentozy
HO CH2 OH HO CH2 OH
O O
HC CH HC CH
CH CH CH CH2
OH OH OH
b�-D-rybofuranoza 2-deoksy-b�-D-rybofuranoza
b. heterocyklicznych zasad azotowych (czasami zwanych również zasadami nukleinowymi)
c. kwasu ortofosforowego (V).
Ze względu na rodzaj pentozy kwasy nukleinowe podzielono na dwie duże grupy: te, które zawierają D  rybozę
nazwano kwasami rybonukleinowymi (RNA), a te, które zawierają 2-deoksy-D rybozę  kwasami
deoksyrybonukleinowymi (DNA). Oba rodzaje kwasów różnią się między sobą również zasadami azotowymi.
Podstawowymi zasadami w RNA są: adenina, guanina (zasady purynowe), cytozyna i uracyl (zasady pirymidynowe),
natomiast w DNA występuje zamiast uracylu jego metylowana pochodna  tymina:
OH
NH2 O
N
N N
N
N HN
NH
NH NH
H2N N
N H2N N
H
Adenina
Guanina
OH
O
OH
N
HN
N
O NH
O NH HO N
Uracyl
O
NH2
CH3
HN
N
O NH
O NH
Tymina
Cytozyna
W wyniku przyłączenia zasady azotowej do pentozy powstają nukleozydy
ZASADA
ZASADA
HO CH2
HO CH2
O
O
OH
OH OH
deoksyrybonukleozyd
rybonukleozyd
1.
adenozyna (deoksyadenozyna)
guanozyna (deoksyguanozyna)
cytydyna (deoksy cytydyna)
urydyna
tymidyna
a. estryfikacja nukleozydu kwasem ortofosforowym daje nukleotydy
ZASADA
O ZASADA
HO CH2
HO P O CH2
O
O
OH
O
HO P O
OH OH
OH
5 -rybonukleotyd 3 -deoksyrybonukleotyd
na przykład adenozyno-5 -rybonukleotyd czy tymidyno-5 -deoksyrybonukleotyd
Nukleotydy łączą się wiązaniami fosfodiestrowymi pomiędzy 3 atomem jednej cząsteczki pentozy
i 5 atomem węgla drugiej:
O ZASADA
ZASADA
HO P O CH2
HO CH2
O
O
OH
O OH ZASADA O ZASADA
O P O CH2 O P O CH2
O O
OH OH
OH OH OH
Wszystkie kwasy nukleinowe są cząsteczkami o trójwymiarowej strukturze i często mówiąc o niej określa się,
podobnie jak w przypadku białek, różne poziomy organizacji tej struktury. Mówi się, więc o strukturze I -, II - i III 
trzeciorzędowej kwasów nukleinowych.
Struktura pierwszorzędowa kwasów nukleinowych, to kolejność (sekwencja) nukleotydów w łańcuchu
polinukleotydowym. Zapisuje się ją zawsze rozpoczynając od nukleodytu na krańcu 5 (nukleotydu, którego grupa 
OH przy 5 atomie węgla pentozy nie tworzy wiązania fosfodiestrowego z innym nukleozydem), a kończy na
nukleotydzie
3  krańcowym, na przykład:
pCpGpUpApCpA-OH
PRZESTRZENNA BUDOWA DNA
Na podstawie badań rentgenograficznych przeprowadzonych przez R. Franklin
i M. Wilkinsa, J.Watson i F. Crieck zaproponowami model struktury DNA potwierdzony dzisiaj wieloma innymi
badaniami. Najistotniejsze cechy tego modelu to:
-� dwa helikalne łańcuchy polinukleotydowe zwijają się wokół wspólnej osi, przy czym zwroty tych
łańcuchów są przeciwne,
-� zasady azotowe znajdują się wewnątrz, a fosforany i reszty deoksyrybozy na zewnątrz heliksu,
-� średnica heliksu wynosi 2,0 nm, odległość pomiędzy płaszczyznami zasad, mierzona wzdłuż osi heliksu 
0,34 nm. Oś pary zasad jest skręcona w stosunku do sąsiadującej pary o 360. Tak, więc na całkowity skręt
heliksu przypada 10 nukleotydów, co daje okres powtarzalności 3,4 nm,
-� dwa łańcuchy polinukleotydowe łączą się między sobą wiązaniami wodorowymi pomiędzy parami zasad
adenina  tymina i guanina  cytozyna. Pary te zwane są parami komplementarnych zasad,
-� kolejność zasad w łańcuchu polinukleotydowym nie jest w żaden sposób ograniczona i stanowi
informacje genatyczną.
Parę adenina  tymina stabilizują dwa wiązania wodorowe:
- jedno pomiędzy atomem tlenu grupy karbonylowej (C-4) tyminy i atomem azotu grupy aminowej adeniny,
2.
- drugie pomiędzy atomem azotu (N-3) tyminy i atomem azotu (N-1) adeniny.
..... H H
O N
H3C
N
.....
N H
N
T
A
N
NH
N
O
W parze guanina  cytozyna istnieją trzy wiązania wodorowe pomiędzy:
- jedno  atomem azotu aminowej cytozyny i atomem tlenu grupy karbonylowej (C-6) guaniny,
- drugie  atomem azotu (N-3) cytozyny i atomem azotu (N-1) guaniny,
trzecie  atomem tlenu grupy karbonylowej cytozyny i atomem azotu grupy aminowej guaniny:
H
.....
N H O
N
NH
N ..... HN
G
C
N
.....
O H N
H
Skutkiem tego, jeżeli sekwencja zasad azotowych jakiegoś odcinka jednej nici DNA jest, na przykład taka jak niżej:
(5 ) AACGTGCTA (3 )
To komplementarna do nie będzie sekwencja:
(5 ) TAGCACGTT (3 )
UWAGA ! Ze względu na przyjęty sposób zapisu sekwencji, zapis sekwencji komplementarnej podanej jako
TTGCACGAT jest błędny.
Model cząsteczki DNA można przedstawić jak na rysunkach poniżej, A  widok cząsteczki prostopadle do osi
heliksu, B  model cząsteczki wzdłuż osi heliksu.
apolarny rdzeń
zbudowany z zasad
O
warstwa pentozowa
O
O
O
jonizująca warstwa
fosforanowa
A. B.
3.
Równoległe ułożenie kolejnych par zasad w heliksie DNA umożliwia występowanie między nimi silnych
 efektów asocjacji warstwowej . Pod względem energetycznym oddziaływania takie porównywalne są z wiązaniami
wodorowymi.
Na zewnątrz hydrofobowego trzonu DNA, zbudowanego z zasad azotowych ułożone są helikalnie zwinięte
łańcuchy polideoksyrybofuranozylofosforanowe. Ich wzajemne przestrzenne ułożenie jest takie, że na cząsteczce są
wyraz
ne dwa wyżłobienia. Jedno z nich jest płytkie, drugie głębokie.
KWASY RYBONUKLEINOWE
Innym rodzajem kwasów nukleinowych są kwasy rybonukleinowe (RNA). Ze względu na pełnione w komórce
funkcje RNA podzielono na trzy rodzaje:
-� mRNA - informacyjne kwasy rybonukleinowe
-� rRNA - rybosomalne kwasy rybonukleinowe
-� tRNA - transportowe kwasy rybonukleinowe
Kwasy te różnią się miedzy sobą nie tylko funkcja, ale także charakterystycznymi cechami budowy, wielkością
cząsteczek i czasem życia w komórce. Wszystkie jednak są syntetyzowane jako komplementarne polinukleotydy na
odpowiednich odcinkach DNA. Synteza taka odbywa się w jądrze komórkowym, a RNA nigdy nie pojawiają się
w cytoplazmie komórkowej od razu w swej finalnej postaci. Prodyktem syntezy na DNA jest tak zwany HnRNA
(heterogenny jądrowy RNA), którego przekształcenia (modyfikacje) prowadzą do powstania funkcjonalnych RNA.
Wszystkie rodzaje RNA, za wyjątkiem RNA niektórych wirusów są jednoniciowe.
INFORMACYJNY RNA (mRNA)
Charakterystyczne zakończenie na krańcu 5 znane pod nazwą cap:
CH3
O
+
N
HN
N
H2N N
O O O
HO OH
ZASADA
H2C O P O P O P O CH2 O
O
HO OH HO
O O CH3
HO P O
O
Kraniec 3  polinukleotydu enzymatycznie wydzielonego z pre  mRNa również ulega modyfikacji poprzez
dołączenie do niego, zawierającego do 200 reszt adenylanowych, homopolinukleotydu, poli A, zwanego ogonem.
RYBOSOMALNY RNA (rRNA)
Chociaż struktura jest stosunkowo słabo poznana, ze względu na rozmiar cząsteczek (1500  2000) nukleotydów
oraz ze względu na występowanie w kompleksach
z białkami wiadomo, że około 50% nukleotydów tworzy obszary połączone wiązaniami wodorowymi, a pozostałe
50% tworzy pętle z niesparowanych zasad. Kształt cząsteczek rRNA określa się często mianem kształtu spinki do
włosów.
TRANSPORTOWY RNA (tRNA)
tRNA to najlepiej poznany (od strony strukturalnej) rodzaj kwasów rybonukleinowych. Cząsteczki tRNA są
stosunkowo niewielkie (około 80 nukleotydów), co ułatwia ich badanie. Podobnie jak pozostałe rodzaje RNA, tRNA
powstaje w jądrze komórkowym w postaci prekursorów, pre  tRNA, które niekiedy zawierają sekwencje dla dwóch
różnych tRNA.
Pre  tRNA ulega nukleolitycznemu rozszczepieniu i modyfikacjom tak, że cząsteczka tRNA posiada na krańcu 3
zawsze sekwensję  pCpCpA-OH, a na krańcu 5 sekwencję pXp, przy czym zasadą X jest najczęściej guanina.
Modyfikacje jakim ulega tRNA prowadzą do pojawienia się w tRNA, charakterystycznych dla tego rodzaju RNA
nietypowych zasad i nukleozydów. Te nietypowe zasady to inozyna (produkt deaminacji adeniny), dihydrouracyl,
tymina, dimetylowana guanina, metylowana inozyna, metylowana adenina, izopentyloadenina, tiouracyl.
Nietypowym nukleozydem jest pseudourydyna, w której uracyl wiąże się z rybozą nietypowym wiązaniem węgiel -
węgiel:
4.
O
NH
NH
O
C
HO CH2 O
H H
H H
OH OH
Charakterystyczna cechą tRNA jest jego struktura II-rzędowa w kształcie liścia koniczyny:
5.