AMIDY KWASOWE

Amidy kwasowe - pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa OH^- grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową -NH₂

przykłady:

Właściwości fizyczne acetamidu:
-biała krystaliczna substancja
-dobrze rozpuszczalny w wodzie
-odczyn roztworu wodnego obojętny

Reakcje charakterystyczne:
Amidy kwasowe reagują zarówno z kwasami jak i z zasadami, są więc amfolitami. Ich charakter amfolityczny jest spowodowany występowaniem tautomerii amidowo-imidowej, polegającej na wędrówce protonu między grupą aminową i karbonylową. Forma amidowa tworzy połączenia z kwasami dzięki obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu grupy NH₂ forma imidowa może reagować z zasadami odszczepiając proton z grupy hydroksylowej.

1. Hydroliza w środowisku kwaśnym (pod wpływem mocnych kwasów nieorganicznych)

2. Hydroliza w środowisku zasadowym (pod wpływem wodorotlenków litowców)

Otrzymywanie:

1. Ogrzewanie kwasów karboksylowych z …

a) z amoniakiem (otrzymywanie amidów I-rzędowych)

b) z aminami I-rzędowymi (otrzymywanie amidów II-rzędowych)

c) z aminami II-rzędowymi (otrzymywanie amidów III-rzędowych)

Elektrofile i nukleofile

Większość reakcji w chemii organicznej możemy rozpatrywać jako reakcje przebiegające między kwasem a zasadą. Reakcje kwasów z zasadami są na ogół reakcjami szybkimi. Natomiast w chemii organicznej niektóre reakcje są szybkie (np. spalania lub addycji bromu do etylenu), inne natomiast wymagają wielogodzinnego ogrzewania (reakcje estryfikacji, eliminacji bromowodoru z bromoalkanu). Z tego względu pomimo, że niektóre cząsteczki możemy zaliczyć do kwasów lub zasad Lewisa, nie możemy ich nazwać kwasami lub zasadami. W chemii organicznej takie cząsteczki nazywa się elektrofilem lub nukleofilem.

• Elektrofil - cząsteczka lubiąca centra bogate w elektrony, czyli kwas Lewisa. Centra elektrofilowe charakteryzują się obniżoną gęstością elektronową (np. poprzez efekt indukcyjny innych atomów), lub posiadają sekstet elektronów zamiast oktetu. W przypadku gdy centrum elektrofilowe powstało w wyniku obniżenia gęstości elektronowej, atom będący centrum elektrofilowym musi być połączony z atomem lub grupą łatwo odchodzącą (trwałą termodynamicznie, grupy trwałe termodynamicznie najprościej rzecz ujmując to takie, które istnieją w przyrodzie. OH-, H-, NH2- i ich pochodne nie są trwałe termodynamicznie, nie istnieją w przyrodzie, a zatem nie są grupami odchodzącymi). Elektrofil jest kwasem Lewisa.

• Nukleofil - cząsteczka lubiąca jądra atomowe, czyli sama musi posiadać elektrony, za pomocą których może utworzyć wiązanie chemiczne. Centrami nukleofilowymi są atomy, które posiadają pary elektronowe i mogące te pary uwspólnić z elektrofilem. Nukleofil jest zasadą Lewisa.

Elektrofil zawsze reaguje z nukleofilem, a dokładnie centrum elektrofilowe z centrum nukleofilowym. Z wolnej pary elektronowej, która znajduje się na centrum nukleofilowym powstaje wiązanie chemiczne. Bez względu jak bardzo złożone są te reagenty, nowe wiązanie powstaje zawsze pomiędzy elektrofilem i nukleofilem:

Dlatego centra elektrofilowe i nukleofilowe nazywamy centrami reakcyjnymi. Kwaśny atom wodoru zgodnie z definicją podaną powyżej jest elektrofilem lub kwasem Lewisa. Jednakże z uwagi na inny charakter reakcji (często reaguje on o wiele szybciej z silnymi zasadami od innych kwasów Lewisa) wygodniej jest rozpatrywać go oddzielnie. Z tego samego względu, również silne zasady Brønsteda-Lowrye'go rozpatrywane są oddzielnie (reagują one chętnie z kwaśnymi atomami wodoru). W każdym związku organicznym należy zatem odszukać następujące centra reaktywne:

♦ centrum elektrofilowe ♦ centrum nukleofilowe

♦ atom wodoru o charakterze kwasowym ♦ mocną zasadę

Właściwości estrów

Podstawową reakcją estrów jest hydroliza a w tym;

• reakcja hydrolizy z udziałem wody

• reakcja z wodorotlenkami

W przypadku estrów hydroliza jest to proces odwrotny do reakcji estryfikacji. Może przebiegać z udziałem wody ale wtedy konieczny jest udział mocnych kwasów. W przypadku hydrolizy z udzialem mocnych zasad mamy do czynienia z reakcją nieodwracalną. Przykłady: Produktem reakcji z wodorotlenkiem jest alkohol i odpowiednia sól. W przypadku hydrolizy tłuszczy, produktem jest sól kwasu tłuszczowego i glicerol (gliceryna). Sól którą otrzymujemy nazywamy mydłem - patrz sole kwasów karboksylowych. Hydrolizę tłuszczów nazywamy reakcją zmydlania






nitryl
nazwa wglowodoru + nitryl (nazwa weglowodoru R + karbonitryl)

sól
-(owy)(i)an + nazwa metalu (aminy)

amid
-(owy)oamid
nazwa grupy acylowej + amid

ester
-(owy)(i)an + nazwa reszty R'

bezwodnik kwasowy

bezwodnik kwasu …

chlorek kwasowy, chlorek -(owy)oilu

wzrost aktywnosci




---