GLIKOZYDY – są to związki stanowiące połączenia składnika cukrowego (glikonu) ze składnikiem niecukrowym (aglikonem-geniną)

Połączenie takie nazywamy Glikozydacją i zachodzi przy równoczesnym wydzielaniu wody.

Część cukrowa Glikon może składać się z : od 1 do 12 cząstek cukru prostego lub odpowiedniej liczby cząstek di –tri lub tetra-sacharydów.

-Charakter chemiczny Aglikonu też może być różny i mogą to być np. Kwasy, alkochole, fenole, sterole, laktomy, tiole i inne .

Właściw. Fizykochem glokozydów:

-to związki przeważnie krystaliczne, czasem barwne, dobrze rozpuszczają się w alkocholu w octanie etylu i acetonie ale różnie rozpuszczają się w wodzie,

-są optycznie czynne przeważnie lewo skrętne,

- podlegają hydrolizie na aglykon i cukier.

Glikozydy mające znaczenie jako składniki czynne surowców Farakognostycznych:

A.Glikozydy Flawonoidowe

a) Flawonoidy to subst. roślinne o charakterze barwników których podstawowy szkielet składa się z 15 atomów węgla .

b) występowanie: powszechnie w śród roślin kwiatowych jako żółte barwniki rozpuszczone w soku komórkowym w kwiatach i liściach, żadziej w owocach, korach i drzewie, a żadko w nasionach (wyst. W ewakuoli)

c) właściwości fizykochem: subst. Stałe,- żółte , -czasami bezbarwne rozpuszczają się w wodzie, alkocholu etylowym i octanie etylu, nie rozpuszczają sie w eterze, chloroformie i benzenie.

d) właściwości lecznicze: mają wpływ uszczelniający i wzmacniający ściany naczyń krwionośnych w związku z czym są stosowane jako środki zapobiegające: -krwawieniam, -wybroczynom, -żylakom oraz miażdżycy, -działają moczopędnie wpływają korzystnie na krążenie wieńcowe działają spazmolitycznie, p/zapalnie, p/alergicznie, p/grzybiczo, p/wirusowo, p/wrzodowo, chronią wątrobę i działają jako p/utleniacze.

e) surowce flawonoidowe;- wystepują w: -kwiatostan głogu, lipy, owoc głogu, kwiat bzu czarnego, kwiatostan kocanek, ziele nawłoci, ziele fiołka trójbarwnego.

f) ważniejsze glikozydy flawonoidowe stosowane w lecznictwie:

~Witeksyna : która wpływa na przepływ wieńcowy w mięśniu sercowym (owoc głogu)

~Luteolina -właściwości moczopędne p/zapalne, ochronne dla wątroby oraz zmniejsza stężenie cholesterolu –(kwiaty z rodz. Astrowatych)

~Diosmina-działa p/obrzękowo stos. w przewlekłej niewydol. krążenia żylnego- (asteracae)

~ Nepertyna : ma właściwości p/ zapalne i p/gorączkowe występuje –( liście rozmarynu )

B. Glikozydy Antocyjanowe:

a) Są to wielofenolowe barwniki roślinne czerwone, niebieskie, fioletowe.

b) występowanie : jako barwniki kwiatów, owocow, liści ( często) , rzadziej łodygi lub drzewa.

c) właściwości fizykochem: część cukrowa złożona jest od 1 do 3 aminokwasów prostych , a część niecukrowa to słabe zasady , -są stosunkowo trwałe w postaci glikozydów w środowisku kwaśnym mają barwę czerwoną a w zasadowym niebieską, -są rozpuszczalne w wodzie, wytrącają się solami ołowiu , ekstrachowane są lekko zakwaszonym etanolem .

d)Dział/zastosoww lecznictwie: wpływają na przepuszczalność ścian naczyń włosowatych ,

-p/zapalne polepszają ukrwienie w obrębie tęczówki oka.

e) surowce : owoc bzu czarnego , owoc borówki czarnej, kwiat bławatka , kwiat malwy czarnej .

f) ważniejsze glikozydy antycyjanowe stosow. w lecznictwie:

~ Pelargonidyna : ma barwę intensywnie czerwoną

~ Cyjanidyna : barwa niebieska ( bławatek)

~ Malwidyna : barwa czerwona

C. Glikozydy Kumarynowe

a) są :pochodnymi Fenylopropanu zawierającego od 3 do 6 atomów węgla

b) występowanie : nasiona , owoce korzenie, a ich zawartość może przekraczać nawet 20 %

c) właściwości: -mają charakter hydrofilny lub lipofilny, -są lotne z parą wodną i przechodzą do odpowiednich olejków eterycznych, -większość dobrze rozpuszcza się w etanolu i metanolu niekiedy w benzenie, hloroformie eterze etylowym i naftowym.

d) Dział/zastosow: słabo uspokajająco na OUN, -spazmolitycznie, -p/obrzękowe, -silnie absorbują promienie nadfioletowe ; dlatego są stosowane jako środki światłochronne.

e) surowce kumarynowe: ziele nostrzyka , macierzanki, , ruty, bylicy borzego drzewka.

f) ważniejsze glikozydy kumarynowe stosow. w lecznictwie:

~ Eskulina : właściwości światłochronne

-ostenol- w korzeniach arcydziegla

~ Cykoryna : w korzeniach cykorii

~ Skopolina : w ziemniakach

GLIKOZYDY FENOLOWE-a) fenole-to związki które stanowią hydroksylowe pochodne weglowodanow aromatycznych. W zaleznosci od liczby grup hydroksylowych OH -wyróżniamy mono, di, tri, polifenole(powyżej 3 grup hydroksylowych). WYSTEPOWAN.-sa rozpowszechnione glownie wśród roślin kwiatowych wchodzą często w skład olejkow eterycznych.

WLASC.FIZ-CHEM-maja na ogol charakter słabych kwasow, -latwo ulegaja utlenianiu, -dobrze rozpuszcza się w wodzie, -polaczono glikozydowo latwo ulegaja hydrolizie, --wytracaja się z roztworow pod wpływem obojętnego i zasadowego roztworu od stanu ołowiu.

DZIAL/ZASTOSOW-maja właściwości bakteriobójcze, dezynfekujące, p/goraczkowe, glownie w obrebie drog moczowych oraz w reumatyzmie i chorobach przebiegających z goraczka.

SUROWCE ZAWIERAJACE GLIKOZYDY FENOLOWE- lisc macznicy, liśc brusznicy, kora wierzby, kwiat wiazowki, kwiat wrzosu, ziele fiolka trójbarwnego.

WAZNIEJSZE GLIKOZYDY FENOLOWE-

-arbutyna-wysepuje np.:w zielu majeranku, lebiotki, liscie kaliny ma działanie dezynfekujące drogi moczowe.

-Metyloarbutyna- towarzyszy zwykle arbutynie ma podobne działanie ale trudniej się utlenia.

-Salicyna-wystepuje obficie w korze wierzb i ma działanie p/goraczkowe.

-Echinakozyd-ma wlasc. Pobudzające fagocytozę dlatego stosowana w preparatach wzmacniających odporność -PH: Esbertox, Echinachi

GLIKOZYDY NASERCOWE (naparstnicowe)

-pod względem chemicznym sa to polaczenia części aglikonowej o charakterze steroidowym z roznymi cukrami posiadającymi od 1 do5 czasteczeki cukru.

-ZE WZGLĘDU NA BUDOWE DZIELIMY JE NA 2 GRUPY:

- I grupa kardenolidowe posiadające 5 czlonowy pierscien laktamowy.

-II grupa bufadienolidowe maja 6 czlonowy pierscien laktamowy.

Wiekszosc glikozydow nasercowych naleza do I grupy.

WYSTEPOW-w roślinach 1 lub 2 lisciennych w roznych organach roślin (korzenie, łodyga, liście, kwiaty)

DZIAL/ZASTOS:-wykazuja działanie-inotropowo dodatnie tzn. wzmagają sile skurczu mięśnia sercowego, -działanie chrono-tropowo ujemne tzn.przedluzaja faze rozkurczową miedzy skurczami serca , -zwiekszaja objetosc wyrzutowa serca i zwalniają tetno, -sa stos. W niewydolności mięśnia sercowego scisle według ustalonego dawkowania doustnie lub dożylnie.Przedawkowanie tych zwiazkow może wywolac ciężkie zatrucia a nawet smierc.

WAZNIEJSZE GLIKOZYDY NASERCOWE-

-digitoksyna-to glikozyd wystepuje w lisciach naparstnicy purpurowej. Dziala glownie na lewa polowe mięśnia sercowego. Dzialanie jest powolne i dlugotrwale wiaze się silnie z białkami surowicy. Z przew. Pokar. Wchłania się prawie w 100% i silnie się kumuluje.

-Lanatozyd-A,B,C -wystepuje w naparstnicy wełnistej. Najcenniejszym pod względem leczniczym jest lanatozyd C, który z przew pokar wchłania się w ok. 40%, wiaze się z białkami surowicy, stosowany jest w postaci czystego wyizolowanego związku lub preparatow fabrycznych. Lamatozyd A silnie się kumuluje i wchłania 80% a lamatozyd B kumuluje się średnio.

-Digoksyna-wystepuje w naparstnicy wełnistej odznacza się szybkim działaniem po ok. 1 godz. I dobrym wchłanianiem. -Stosowana szeroko w chorobach mięśnia sercowego, arytmii i innych.

-Konwalatoksyna-glowny glikozyd konwalii majowej wykazuje silne działanie na miesien sercowy. Dziala szybko i kumuluje się slabo, wykazuje również dzial. Moczopędne.

-Adonitoksyna-ma glowny glikozyd milka wiosennego ma działanie moczopędne i uspokajające. Z przew pokar wchłania się slabo i nie kumuluje się.

Glikozydy gorczyczne

-posiadaja glikozydowe połaczenia siarkowe.

Wystepowanie: wyst w specjalnych komórkach głownie z rodziny „krzyżowe”.

Właściwości fizykochemiczne: w wyniku hydrolizy wytwarzają oleki gorczyczne które maja -silny zapach, -są lotne, -oleiste i -działaja drażniąco na blony sluzowe i skore wywołując przekrwienia.

Działanie i zastosowanie: bakteriobójcze i grzybobójcze czasem silniejszy niż antybiotyk, -maja dzialanie żółciopędne, żółciotwórcze i przeciwnowotworowe.

Przykłady Stosowane w lecznictwie:

-synirgina wyst w nasionach gorczycy czarnej, -ma ostry smak i zapach, -silnie drazni skore stad stosowana do nacieran rozgrzewających w roztworach alkoholowych.

-Synalbina wyst w nasionach gorczycy bialej ma dzialanie mniej drażniące niż synirgina i glownie pobudza procesy trawienia.

Glikozydy saponinowe

saponiny (saponozydy) to subst naturalne o masie od 600-1500 charakterze glikozydowym wykazujące zdolność zmniejszania napiecia powierzchniowego roztworow wodnych (pienia się) oraz właściwości hemolizowania erytrocytow-(kłącza mydlnicy lekarskiej). Wystepowanie znamy ok. 80 gatunkow rodzinnych saponin ponieważ sa szeroko rozpowierzchnione w swiecie roślinnym w szczególnie klasie dwuliściennych.

Właściwości: maja zwykle charakter kwasny dobrze rozpuszczaja się w wodzie tworząc pieniace roztwory,

-rozpuszczaja się w uwodnionym alkoholu etylowym, metylowym i acetonie.

-Nie rozpuszczaja się w eterze, chloroformie i benzenie,

-maja wysoka temp topnienia od 200 – 300 st C

dzialanie: maja zdolność wiazania cholesterolu w plynach ustrojowych,

-maja zdolność hemolizowania erytrocytow,

-maja właściwości emulgujące,

-ułatwiają tworzenie się roztworow koloidalnych i zwiększają rozpuszczalność niektórych trudno rozpuszczalnych w wodzie substancji,

-maja dzialanie moczopędne, wykrztuśne, przeciwzapalne, i przeciwgrzybiczne.

Glowne surowce saponinowe

-korzen mydlnicy,

-korzen lukrecji,

-korzen pierwiosnka,

-nasiona kasztanowca,

-ziele połonicznika,

-korzen żeń-szenia.

Przykłady ważniejszych saponin stosowanych w lecznictwie:

-escyna pozyskiwana z nasion kasztanowca z wydajnością do 13% ma dzialanie przeciwzapalne, uszczelnia naczynia zylne oraz przeciwwysiekowe, stosowana w leczeniu zylakow, hemoroidow czy stanow wysiekowych, wchodzi wsklad preparatow: venescil neorepatil to sa doustne oraz repatil dozylnie.

-glicyryzyna otrzymywana z korzeni lukrecji ma dzialanie przeciwzapalne, wykrztuśne, spazmolityczne , przeciwalergiczne, przeciwwirusowe.

-Saponozyd A otrzymywany z korzeni mydlnicy lekarskiej i ma glowne dzialanie wykrztuśne. Antrakoglikozydy -antarazwiązki

sa pochodnymi antracenu czyli związków trojcyklicznych wystepuje w postaci utlenionej. Wystepowanie: wyst glownie w roslinach niższych rzadko w mszakach, paprotnikach, widłakach, i nagozalążkowych, wyst w niektórych roslinach kwiatowych, rzadko u zwierzat. Właściwości: sa to subs stale czerwone, pomarańczowe czasem zolte, rozpuszczaja się w eterze, chloroformie i benzenie, -sa dosc dobrze rozpuszczalne w wodzie i niektóre trudno hydrolizuja.

Dzialanie: sa to srodki przeczyszczające, bardziej lub mniej w zależności od liczby czasteczek cukrow w glikozydzie, im wiecej czasteczek cukru w glikozydzie im wwiecej cząstk cukru tym silniejszy efekt przeczyszczajacy. Naleza do najczęściej stosowanych srodkow przeczyszczających.

Surowce: korzen rzewienia, alona (stężały sok mleczny niektórych gat. kaktusa, aloesu), lisc senesu, owoc szakłaku.

Ważniejsze antraglikozydy wykorzyst.: aloina A i B , aloinozydy A i B, reina, sennozydy, hyperycyna.