Cholesterol – organiczny związek chemiczny, lipid z grupy steroidów zaliczany także do alkoholi[5]. Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.
Potocznie cholesterolem nazywa się obecne w osoczu krwi pokrewne substancje lipidowe – lipoproteiny, w skład których między innymi wchodzi też cholesterol.
Stanowi on substrat do syntezy wielu ważnych biologicznie czynnych steroidowych cząsteczek:
witamina D3 i jej metabolity,
W organizmie człowieka cholesterol występuje w tkankach i w osoczu krwi w postaci wolnej oraz w postaci zestryfikowanej długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi.
SOLE ŻÓŁCIOWE (kwasy żółciowe) to podstawowa postac w jakiej jest wydzielany cholesterol. Są to związki polarne, powstające w wątrobie. Wykazują właściwości detergentów i są wydzielane do jelita, gdzie wspomagają trawienie i pobieranie lipidów z pokarmu.
Cholesterol zaliczamy do steroidów. Są to związki należące do lipidów (cechą łączące bardzo różne substancje tej grupy jest słaba rozpuszczalność w wodzie charakteryzująca też cholesterol umiejscawiający się w organizmie w lipoproteinach albo błonach biologicznych - w środowisku hydrofobowym).
Jak w przypadku innych steroidów, cząsteczka cholesterolu posiada 3 pierścienie sześciowęglowe (cykloheksanowe, jeden z nich zawiera też wiązanie podwójne) i czwarty pięciowęglowy (cyklopentanowy)[7]. Oznacza się je kolejnymi literami alfabetu łacińskiego odpowiednio A, B i C oraz D. Pierścienie sześciowęglowe, przedstawiane na rysunkach zazwyczaj w postaci sześciokąta foremnego, w rzeczywistości przyjmują konformację krzesłową. Niesie to za sobą pewne konsekwencje. Między innymi z 12 podstawników pierścienia cykloheksanowego 6 położonych jest ekwatorialnie (równikowo, w bok), 6 kolejnych aksjalnie (3 w górę, 3 w dół względem teoretycznej płaszczyzny pierścienia) i te właśnie cechuje duże stłoczenie przestrzenne. Wobec tego atomy węgla tworzące sąsiadujące pierścienie leżą zwykle aksjalnie, a także w położeniu trans względem siebie (jedna z grup skierowana jest lekko do góry, druga nieznacznie w stronę przeciwną, podobnie, jak w przypadku trans-dekaliny[7]). Obie grupy metylowe ułożone aksjalnie niejako wystają na sztorc nad płaszczyzną pierścieni (są w położeniu β)[8]. Grupa hydroksylowa zajmuje położenie ekwatorialne[8].
Cholesterol odgrywa kluczową rolę w wielu procesach biochemicznych, m.in.: syntezie witaminy D3 oraz hormonów o budowie sterydowej takich jak kortyzon, progesteron, estrogeny i testosteron. Jego obecność w błonach komórek nerwowych mózgu ma duże znaczenie dla funkcjonowania synaps. Istnieją też doniesienia, że odgrywa on dużą rolę w działaniu systemu immunologicznego (odpornościowego).
Wątroba produkuje ok. 1 g cholesterolu dziennie w żółci. Niektóre badania wykazały, że cholesterol może działać jako antyoksydant[14]. Żółć zmagazynowana w pęcherzyku żółciowym i pomagająca trawić tłuszcze jest ważna dla absorbowania witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (A,D, E i K).
W mielinie okrywa on i izoluje nerwy, wspomagając przepływ impulsów nerwowych.