Sprawozdanie VI

Otrzymywanie aldehydu octowego i badanie jego właściwości

Zespół I:

Czapkowicz Krystian

Gieszczyk Paweł

Wydział Wiertnictwa, Nafty i Gazu

Górnictwo i Geologia

Grupa I

Rok akademicki 2013/2014

Nazewnictwo i cel ćwiczenia

Aldehydy jest to grupa związków, organicznych posiadających grupę karbonylowa. Składa sie ona z atomu węgla i tlenu połączonych ze sobą wiązaniem podwójnym. Związki w których grupa karbonylowa połączona jest z jedna grupa alkilowa i atomem wodoru nazywane są aldehydami.

Proste aldehydy, bedące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedna grupę aldehydowa to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO

Pokrewna grupa są ketony, nie mające węgla przy grupie karbonylowej. Aldehydy są z reguły bardziej od nich reaktywne.

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych).

Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Nazewnictwo

Zwyczajowe nazwy aldehydów tworzy sie od nazw odpowiednich kwasów karboksylowych, do których aldehydy mogą być utlenione. Nazwy systematyczne tworzy sie dodając do nazwy najdłuższego łańcucha węglowodorowego zawierającego grupę karbonylowa końcówkę –al. .W przypadku związków o skomplikowanej budowie, zawierających kilka różnych podstawników, wygodniej jest grupę -CHO potraktować jako podstawnik dla którego przyjęto nazwę formyl np.

Otrzymanie aldehydu octowego

W ćwiczeniu uzyskano aldehyd octowy przez utlenienie etanolu. Próbówkę zawierająca etanol, wódę oraz rurkę doprowadzająca powietrze ogrzewano. Po doprowadzeniu mieszaniny do wrzenia i odprowadzeniu oparów przez aparaturę

zawierająca katalizator ( tlenek miedzi II) otrzymana substancja skraplała się w probówce nr 2.

Z otrzymana substancja przeprowadzono 3 doświadczenia:

Próba lustra srebrowego

Do kolbki wprowadzono azotan srebra amoniak i wodorotlenek sodu. Amoniak dodawano do momentu gdy z roztworu zniknęły „kłaczki”. Następnie dodano 10 cm3 aldehydu octowego.

Po ogrzaniu roztworu zaczął on ciemnieć a po pewnym czasie na ściankach kolby wytworzyła sie powłoka metalicznego srebra. W kolbie przebiegły następujące reakcje:

Doświadczenie potwierdziło ze substancja która powstała przy utlenianiu alkoholu to aldehyd gdyż tylko one w warunkach utleniających dają pozytywny wynik próby Tollensa. Bezbarwny kompleks srebra z amoniakiem uległ redukcji do metalicznego srebra w wyniku czego na ściankach osadziło sie lustro. Reakcja ta ma zastosowanie przy produkcji luster i ozdób np. bombek choinkowych.

Próba Trommera

Do kolbki wprowadzono 5 cm³ aldehydu, 1 cm³ 10% roztworu wodorotlenku sodu oraz 5 cm³ roztworu siarczanu VI miedzi II . Początkowo w kolbce był niebieski koloidalny osad, w procesie ogrzewania stopniowo stawał sie on ciemniejszy aż ostatecznie przybrał barwę ciemnoszaro-zielona. Gdy kolba stała chwile w bezruchu dało sie widzieć ciemny osad. Ziarnami był wytracony tlenek miedzi. Przy podgrzewaniu w kolbie zaszła następująca reakcja:

Reakcja aldehydu z nadmanganianem potasu

Do 5 cm3 aldehydu wkropiono nadmanganian potasu. Barwa roztworu zmieniła sie na fioletowa. Następnie roztwór zaczęto podgrzewać. Przy podgrzewaniu barwa roztworu zmieniła sie z fioletowej na ciemnobrązowa oraz wytracił się osad- tlenek manganu. W kolbie przy podgrzewaniu zaszły reakcje:

Wnioski

Aldehydy łatwo uzyskać utleniając pierwszorzędowy alkohol, w wypadku utlenienia drugorzędowego alkoholu w wyniku reakcji powstanie keton. Aldehydy dają pozytywne wyniki zarówno w próbie Trommera jak i próbie Tollensa. W próbie Tollensa powodują wytracenie sie metalicznego srebra na ściankach naczynia w którym zachodzi reakcja. Ze względu na ten efekt próba Tollensa jest tez nazywana próba luster. W próbie Trommera aldehyd powoduje wytracenie sie tlenku miedzi o barwie ceglastej, jednak barwa ta mimo pomyślnego przebiegu doświadczenia może od koloru ceglastego odbiegać. Aldehydy łatwo utleniają sie do odpowiadających im kwasów karboksylowych w łagodnych warunkach. Reakcja utleniania jest tak różna od reakcji ketonów które pozostają w łagodnych warunkach nieaktywne, ze służy do identyfikacji związków. Aldehydy są dobrymi utleniaczami co widać w próbie Trommera i w reakcji z nadmanganianem- powodują zmniejszenie stopnia utlenienia odpowiednio manganu i miedzi