Sprawozdanie 5

Badanie właściwości alkoholi

Zespół I: Czapkowicz Krystian
Gieszczyk Paweł

Wydział Wiertnictwa, Nafty i Gazu

Górnictwo i Geologia

Grupa I

Rok akademicki 2013/2014

Alkohole są pochodnymi węglowodorów w których jeden lub kilka wodorów jest zastąpionych grupą funkcyjną –OH połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³. Najprostsze i najczęściej spotykane w codziennym życiu alkohole to zawierające jedną grupę funkcyjną pochodne alkanów- metanol i etanol; mają one największe znaczenie gospodarcze.

W nomenklaturze systematycznej nazwy alkoholi tworzy się przez dodanie końcówki –ol do nazwy węglowodoru, całość poprzedza się lokantem określającym położenie grupy hydroksylowej .

Cel ćwiczenia:
Zbadanie właściwości alkoholi.

Przebieg:
Podczas badania wykonano kilka doświadczeń. Pierwszym było rozpoznawanie rzędowości metodą Lucasa. Do pierwszej probówki wlano alkohol propylowy( C₅H₇OH), do drugiej alkohol amylowy (C₅H₁₁OH), do trzeciej alkohol tert-butylowy(C₄H₉OH). Następnie do każdej wkropiono 1 cm³ roztworu Lucasa. W pierwszej probówce nic się nie wydarzyło. Druga po pewnym czasie zmętniała, natomiast trzecia szybko zmętniała i nastąpiło rozwarstwienie faz. Powstała biała faza to chlorki alkilowe nierozpuszczalne w środowisku reakcji. Dzięki szybkości i intensywności procesu można określić rzędowość alkoholi. :

• Pierwsza probówka - wynik negatywny więc znajdujący się w niej alkohol był I-rzędowy,

• Druga probówka -reakcja zachodziła ale powoli co świadczy o tym że alkohol w niej był II-rzędowy

• Trzecia probówka- reakcja była szybka co jest charakterystyczne dla alkoholi III-rzędowych.

Reakcja substytucji nukleofilowej zachodziła według schematu:

R − OH + HCl  R − Cl +  H₂O

Kolejnym doświadczeniem było badanie właściwości alkoholi wielowodorotlenowych na przykładzie gliceryny.

Przygotowano dwie próbówki z NaOH dodano do nich CuSO­₄. W probówkach powstał niebieski galaretowaty osad oraz faza ciekła o błękitnym kolorze.
Do pierwszej probówki dodano glicerynę co spowodowało szybkie rozpuszczenie osadu i zmianę barwy na szafirową.

W drugiej probówce po dodaniu etanolu nie zmieniła się barwa roztworu natomiast na dnie osad stał się nieznacznie bardziej gęsty.
Początkowy osad powstał w reakcji:

NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂  ↓ + Na₂SO₄

Gliceryna zareagowała z wytrąconym wodorotlenkiem miedzi II tworząc związek o budowie kompleksowej. W uproszczeniu reakcję można przedstawić następująco:

Świadczy to o tym że wodór w alkoholach wielowodorotlenowych łatwiej podstawić metalem niż w alkoholach jednowodorotlenowych.

Działanie tlenu atomowego na alkohol etylowy:

Na szkiełku zegarowym umieszczono 2g nadmanganianu potasu i wkropiono kilka kropli stężonego kwasu siarkowego. Na otrzymaną ‘papkę’ wkropiono 5cm³ alkoholu etylowego. Po dodaniu alkoholu ‘papka’ zaczęła się pienić i doszło do samozapłonu. Podczas spalania w powietrzu unosił się zapach octu.
W papce zaszły następujące reakcje:

2KMnO₄ + H₂SO₄ → Mn₂O₇ + H₂O + K₂SO₄

Następnie:

Mn₂O₇ + 2H₂SO₄ → 2MnSO₄ + 2H₂O + 5O

Pod wpływem wydzielającego się tlenu alkohol ulega zapaleniu

C₂H₅OH + 6O  → 2CO₂ + H₂O

Rozpuszczanie gliceryny w wodzie:

W probówce wymieszano glicerynę i wodę zabarwioną na pomarańczowo. Początkowo widoczne były dwie warstwy. Po wymieszaniu całość miała jeden kolor i mimo różnych gęstości ciecze nie rozdzieliły się. Gliceryna rozpuszcza się w ponieważ tak jak ona ma budowę polarną .

Spalanie 1,2,3-propanotriolu w tlenie:

Glicerynę ogrzewano w porcelanowym naczyniu aż do momentu gdy nie zaczęła się spalać charakterystycznym płomieniem. Zaobserwowany płomień był bladobłękitny, trudno dostrzegalny. Reakcja przebiegała według reakcji:

2C₃H₅(OH)₃ + 7O₂ → 6CO₂ + H₂O

Odwadnianie gliceryny:

W doświadczeniu ogrzewano 1cm³ gliceryny i 1g wodorosiarczanu potasu aż do odrażającego zapachu sygnalizującego wytwarzanie się akroleiny.

Wnioski:

Z przeprowadzonych doświadczeń można wyciągnąć następujące wnioski:

• Alkohole pierwszorzędowe dają negatywny wynik próby Lucasa, natomiast alkohole drugo- i trzeciorzędowe dają pozytywny wynik, szybkość reakcji zależy od rzędowości.

• Alkohole wielowodorotlenowe łatwiej przyjmują metal na miejsce wodorów w grupach wodorotlenowych niż alkohole jednowodorotlenowe.

• Alkohol etylowy w obecności tlenu atomowego utlenia się do tlenku węgla II czemu towarzyszyć może gwałtowna reakcja.

• Alkohole wielowodorotlenowe dobrze rozpuszczają się w wodzie ponieważ mają budowe polarną.

• Alkohole wielowodorotlenowe w reakcji spalania utleniają się podobnie jak jednowodorotlenowe do tlenku węgla II, ich spalaniu towarzyszy praktycznie niewidoczny płomień

• Alkohole wielowodorotlenowe reagują z kwaśnymi siarczanami w wyniku reakcji tworzą się między innymi nienasycone aldehydy.