TŁUSZCZE Lipidy,

§ tłuszcze (inne nazwy: lipidy, tłuszczowce) są związkami naturalnymi, występującymi w tkankach roślinnych i zwierzęcych

pod względem chemicznym są to estry glicerolu (propanotriol) i wyższych kwasów tłuszczowych parzystowęglowych

tłuszcze są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze rozpuszczają się w eterze i innych rozpuszczalnikach o małej polarności (są lipofilne)

najczęściej występującymi w lipidach kwasami tłuszczowymi są kwas palmitynowy oraz kwas oleinowy

kwasy nienasycone (zawierające jedno, bądź więcej wiązań nienasyconych) mogą występować w formie cis i trans (w olejach naturalnych częściej jest spotykana forma cis)

kwas rycynowy jako jedyny rozpuszcza się w alkoholach

tłuszcze dzielą się na dwie grypy w zależności od ich właściwości fizykochemicznych:

Kwasy tłuszczowe wchodzące w skład lipidów:

Nasycone kwasy Tłuszczowe

Nienasycone z 1 podwójnym wiązaniem

Glicerydy:

wyróżnia się dwa rodzaje glicerydów: glicerydy proste oraz glicerydy mieszane

Tristearynianglic. Palmito staear glic.

Gromadzenie tłuszczy w roślinach

tłuszcze gromadzą się w dużej mierze w nasionach: nasiona oleiste mają ponad 20% tłuszczu

rzadziej tłuszcze zlokalizowane są w owocach (oliwki), liściach, łodygach, korzeniach - znajduje się tam jedynie 5% tłuszczy

roślina, która zawiera 20% tłuszczu może być uznawana za surowiec

Właściwości fizykochemiczne tłuszczowców:

oleje płynne wykazują szeroką temp. wrzenia do 180°C (jako całość nie destyluje, bo ulega rozkładowi),

oleje stałe wykazują szeroką temp. topnienia (ok. 50°C),

Charakterystyczne wartości liczbowe - definicje

liczba kwasowa - ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w 1 g badanego tłuszczu. Powinna być minimalna.

liczba estrowa - ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów zawartych w 1 g badanego tłuszczu.

liczba zmydlania- ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów i zobojętnienia wolnych kwasów w 1 g tłuszczu.

liczba jodowa - ilość chlorowca obliczona w gramach jodu, która przyłącza się do 100 g badanego tłuszczu w określonych warunkach. Jod przyłącza się do nienasyconych wiązań.

liczba nadtlenkowa - wyraża objętość 0,002 N r-ru tiosiarczanu sodowego zużytego do miareczkowania jodu, który wydziela się z KJ w wyniku działania nadtlenków zawartych w 1 g tłuszczu.

Znaczenie tłuszczowców w lecznictwie

tłuszcze łatwo wchłaniają się przez skórę, zmiękczają naskórek dlatego można przy ich udziale produkować maści, czopki (olej kakaowy)

służą dodatkowo do otrzymania plastrów, olejów leczniczych, mazideł, mydeł

tłuszczowce znalazły zastosowanie jako rozpuszczalniki służące do produkcji iniekcji o przedłużonym działaniu

olej rycynowy posiada właściwości przeczyszczające

tran rybny stosowany jest jako środek wzmacniający, oprawiający odporność, stosowany przy niedoborze witaminy A

olej oliwkowy jest środkiem żółciotwórczym, żółciopędnym, w znacznym stopniu ułatwia usuwanie kamieni

dodatkowo prostacyklina PGI2 jest hormonem tkankowym występującym w płynach

Podział tłuszczy:

Charakterystyka tłuszczy

1.Tłuszcze schnące:

są to glicerydy z przewagą dwóch kwasów nienasyconych: linolowego oraz linolenowego

ich liczba jodowa jest powyżej 130 (wysoka)

rozsmarowane (cienka warstwa) wysychają 3-5

: olej lniany- Lini oleum, olej makowy- Papaveris oleum

2.Tłuszcze półschnące:

są to glicerydy mieszane z udziałem kwasu olejowego, linolowego i linolenowego

wysychają 10-15 dni,

ich liczba jodowa waha się od 90 do 130

do tej grupy zaliczana jest większość olei: sezamowy (Sezami oleum), słonecznikowy (Helianthus oleum), rzepakowy (Rapae oleum), arachidowy (Arachidis oleum), sojowy (Soje oleum)

3.Tłuszcze nieschnące:

są to glicerydy mieszane, przewaga kwasu olejowego, mało nasyconych kwasów

są to tłuszcze nie wysychające nawet w ciągu kilku miesięcy,

ich liczba jodowa osiąga wartości poniżej 90

■zaliczane są tutaj oleje: migdałowy (Amigdalae oleum), rycynowy (Ricini oleum), oliwkowy (Olivarum oleum)

Próba krzepnięcia (elaidynowa) - odróżnienie olei nieschnących od półschnących i schnących

Bierze udział HNO3 i Mg. Mieszaninę wstrząsa się przez 3 minuty, w temperaturze nie wyższej niż 12 °C, a następnie odstawia na 24 h. Oleje nieschnące krzepną całkowicie, od 3 do 24 godzin. Oleje półschnące krzepną częściowo w tym czasie. Oleje schnące są ciekłe po 24 h

! Grupa związków: Tłuszcze płynne

! Surowiec: Lini oleum (olej lniany) FP VI

Gat. Linum usitatissimum- Len zwyczajny Rodz. Linaceae- Lnowate

olej lniany otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno

Skład chemiczny

^ glicerydy kwasu linolenowego (65%) i linolowego (25%) ^ glicerydy kwasu oleinowego i kwasu nasyconego

■Działanie i wykorzystywanie:

^ olej lniany wykorzystywany jest do produkcji mazideł (wapniowych) ^ mydło potasowe

^ służy do pozyskiwanie wolnych kwasów tłuszczowych - witamina F (głównie kwas linolowy i

linolenowy znane pod nazwą Wit!

Surowiec: Arachidis oleum (olej arachidowy)

Gad. Arachis hipogea - orzacha podziemna (orzech ziemny) Rodz. Fababceae - bobowate

jest to olej półschnący

Skład chemiczny:

^ glicerydy kwasu olejowego (70%) i linolowego (20%), palmitynowego i arachidonowego ^ zawartość oleju do 50% (42-50%)

■Wykorzystanie:

^ otrzymywanie preparatów farmaceutycznych

^ iniekcje (gdy mamy rozpuścić substancję rozpuszczalną w tłuszczach)

^ olej arachidowy jest dobrą pożywką dla grzybów dlatego nie może być długo przechowywany

! Surowiec: Rapae oleum (olej rzepakowy)

Gat. Brassica napus var. oleifera - kapusta rzepak Gat. Brassica rapa var. oleifera - kapusta rzepik Rodz. Brassicaceae (Cruciferae)- kapustowate

jest to olej erukowy

na zimno nasion kapusty rzepaku;

zawiera glikozydy kwasu olejowego i linolowego, linolenowego

zawartość oleju w surowcu sięga ok. 40%;

■olej rzepakowy znalazł zastosowanie jako produkt spożywczy po rafinacji oraz dobry rozpuszczalnik substancji lipofilowych stosowany w emulsjach

! Surowiec: Amygdalae oleum (olej migdałowy)

Gat. Prunus amygdalus var. amara - migdałowiec gorzki Gat. Prunus amygdalus var. dulcis - migdałowiec słodki Rodz. Rosaceae - różowate

na zimno dojrzałych nasion migdałowca;

Skład chemiczny:

^ glicerydy kwasu olejowego (80%), linolowego 20%

^ nieznaczne ilości glicerydów kwasu palmitynowego i stearynowego

■surowiec wykorzystywany w kosmetologii do produkcji smarowideł

! Surowiec: Olivarum oleum (olej oliwkowy)

Gat. Olea europea - oliwka pospolita Rodz. Oleaceae - oliwkowate

Skład chemiczny:

^ glicerydy mieszane kwasu olejowego (85%), palmitynowego (do 10%), linolowego (do 5%),

arachidonowego, mirystynowego ^ charakterystyczny składnik - węglowodór skwalen

■Działanie surowca i jego wykorzystanie w lecznictwie:

^olej olejkowy wykazuje działanie ochronne na serce

^dodatkowo działa żółciopędnie, żółciotwórczo i ułatwia usuwanie kamieni z dróg żółciowych

^w większych dawkach ma działanie przeczyszczające

^wykorzystywany jest w kosmetyce pielęgnacyjnej niemowląt

^posiada nieznane działanie p/grzybicze

^stosowany j est również w celach spożywczych

! Surowiec: Rimini oleum - olej rycynowy (rącznikowy)

Gat. Ricinus communis - rącznik pospolity Rodz. Euphorhiaceae - wilczomleczowate

na zimno nasion rącznika (w temp do 40°C);

olej musi być oczyszczony przez wygotowanie z wodą (samych nasion nie wolno stosować, jedynie odpowiednio przetworzony olej) - dzięki temu następuje rozkład lipazy i trującego białka - rycyny (należy do lektyn), która zlepia czerwone krwinki

rącznik pospolity to roślina jednoroczna, uprawiana w Afryce,

Skład chemiczny:

^ glicerydy kwasu rycynolowego (75%)

^ glicerydy mieszane kwasu palmitynowego, stearynowego

■Działanie i wykorzystanie: przeczyszczające na jelita - działa na błonę śluzową jelita cienkiego, w

przewodzie pokarmowym rozkłada się pod wpływem lipazy ^ stosowany jest do nacierań jako środek pobudzający porost włosów, środek wzmacniający

^ znalazł również zastosowanie w przemyśle jako smar do silników samolotowych

! Grupa związków: Tłuszcze półstałe

! Surowiec: Chaulmoograe oleum (olej czolmugrowy)

Gat. Hydrocarpus sp. - uśpian

Rodz. Flacourtiaceae - strzeligowate

surowiec zawiera glicerydy kwasu czolmugrowego, hydnokarpowego, glicerydy kwasów nasyconych

glicerydy wchodzące w skład oleju hamują rozwój prątków gruźlicy i trądu

! Surowiec: Cacao oleum (olej kakaowy = masło kakaowe = butyrum cacao) FP VI

Gat. Theobroma cacao - kakaowiec właściwy Rodz. Sterculiaceae - zatwarowate

olej kakaowy otrzymywany jest przez tłoczenie na ciepło nasion kakowca

roślina macierzysta - kakaowiec właściwy występuje w Ameryce Środkowej, Afryce, Azji

owocem jest jagoda szypułkowata - przypomina ogórek, zawiera około 40 nasion ułożonych w 5 rzędach, smak gorzki, ponad 50% tłuszczu (40-55%)

Skład chemiczny:

^ glicerydy kwasu olejowego, palmitynowego i stearynowego (do 60%) ^ oledwustearynian glicerolu, oledwupalmitynian glicerolu ^ fitosterole ^ stigmasterol

■Wykorzystanie surowca:

^ wyrób czopków, globulek

^ dodatek do maści, kremów - temp topnienia jest niższa niż temp ciała więc dobrze się wchłania

! Surowiec: Helianthi oleum (olej słonecznikowy)

Gat. Helianthus amnus - słonecznik zwyczajny Rodz. Asteraceae - astrowate

! Surowiec: Oenotherae viriginum oleum (olej wiesiołkowy) FP VI

Gat. Oenothere biennis - wiesiołek dwuletni Gat. Oenothere paradoxa - wiesiołek dziwny Rodz. Oenotheraceae - wiesiołkowate

olej pozyskuje się poprzez tłoczenie materiału roślinnego na zimno

■olej z wiesiołka dziwnego produkowany jest na import

Skład chemiczny:

^ nasiona zawierają do 20% tłuszczu; 75% glicerydów kwasu linolowego, linolenowego, wolne

nienasycone kwasy tłuszczowe, kwasy nasycone do 10% ^ glicerydy kwasu y-linolenowego (występującego w mleku matki) ^ olej powinien zawierać nie mniej jak 9% y-linolenowego

Działanie i wykorzystanie:

^olej wiesiołkowy obniża poziom cholesterolu

^działa antyagregacyjnie i p/miażdżycowo

^surowiec poprawia stan skóry - stosowany jest w łuszczycy

^surowiec obniża również ciśnienie

^doprowadza do zwiększenia odporności organizmu

^stosowany j est w depresj ach, w złym samopoczuciu

Inne surowce z tej grupy:

Olej winogronowy- zawiera cenne procyjanidyny.

Olej z ogórecznika

Olej z nasion czarnej porzeczki

! Grupa związków: Tłuszcze zwierzęce

! Surowiec: Jecoris Aselli oleum (Olej wątłuszowy, tran rybi, leczniczy)

Gat. Gadus moorhua - dorsz atlantycki Gadus sp. - inne gatunki Rodz. Gadiolae

tran otrzymywany jest przez wytapianie świeżej wątroby dorsza atlantyckiego

Skład chemiczny:

^ glicerydy kwasów linolowego, linolenowego, gad oleinowego

^ witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: A, D2, D3, E, Wit P (w 1 g oleju powinno być nie mniej niż 800 jednostek Wit A, 80 jednostek Wit D2

Wykorzystanie w lecznictwie:

ü tran wykorzystywany jest do produkcji maści - ułatwia gojenie się ran, regeneruje naskórek ü stosowany jest również w odmrożeniach, oparzeniach, odleżynach ü tran w kapsułkach poprawia odporność

! Surowiec: Adept suillus (smalec wieprzowy)

Syn: Adept suillus depuratum, Adept preaparatus

do celów farmaceutycznych wytapiany tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie przez 15 minut z bezwodnym siarczanem sodu, a następnie miesza się do zastygnięcia

jest to tłuszcz stały, biały, temp. topnienia 34-36°C, nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych

smalec wieprzowy szybko jełczeje

Skład chemiczny:

ü glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do 45%], linolowego (do 10%], stearynowego,

palmitynowego, mirystynowego ü znaczne ilości steroli- cholesterol

■Wykorzystanie w lecznictwie:

ü do wyrobu plastrów, maści, mazideł

ü podłoże do preparatów farmaceutycznych

! Surowiec: Sebum ovile (łój barani)

otrzymywanie: wytapianie na ciepło sadła owcy (Ovis aries- Bovidae];

! Grupa związków: woski

woski są estrami wyższych alkoholi alifatycznych jednowodorotlenowych (o szkielecie od 13 do 30 atomów C] i wyższych kwasów tłuszczowych; mogą być to też estry steroli i

wyższych kwasów tłuszczowych; możliwe też są mieszaniny kilku estrów; towarzyszą im alkohole, sterole, triterpeny, glicerydy

Zastosowanie:

§ woski są farmakologicznie obojętne

woski stanowią podstawę do produkcji wielu kosmetyków

w preparatyce farmaceutycznej częściej są stosowane woski zwierzęce, np. lanolina do wyrobu maści, kremów czy plastrów

! Surowiec: Cera flava (wosk żółty) FP VI Cera alba (wosk biały) FP VI

Apis mellifica- Pszczoła miododajna

Skład chemiczny wosku pszczelego:

ü estry kwasu palmitynowego i cerotynowego,

ü mirycyna 70-75% (estry kwasu palmitynowego i stearynian mirycylu],

ü alkohole woskowe do 40% (cerylowy, mirycylowy],

ü kwas cerotynowy,

ü wyższe węglowodory alifatyczne,

ü sterole, barwniki,

Wykorzystanie w lecznictwie: stanowi ontwarde podłoże maściowe i do wyrobu plastrów

wosk biały pozyskuje się przez wybielenie wosku żółtego lub przetworzenie na drodze chemicznej (H2O2, chlorowanie lub z KMnO4]

! Surowiec: Cetaceum (olbrot)

Gat. Physeter cotodon - olbrotowiec, kaszalot Rodz. Physeteriolae

olbrot pozyskiwany jest z tłustej cienkiej wydzieliny wypełniającej głowy olbrotowca; z jamy głowowej kaszalota

Skład chemiczny:

ü cetyna (ester i palmitynian cetylu H31C15COOC16H33] ü laurynian cetylu, stearynian cetylu, ü alkohole alifatyczne ü trójglicerydy

Wykorzystanie w lecznictwie: do otrzymywania alkoholu cetylowego, do wyrobu maści i kremów

! Surowiec: Lanolinum (lanolina) FP VI

Lanolinum anhydricum- lanolina bezwodna Adept Lanae anhydricus - wosk z wełny owczej Ovis aries - owca Bovidae

Adept Lanae hydrosus = Adeps Lanae cum Aqua - lanolina uwodniona

lanolina stanowi tłuszcz z wełny owczej, jest to wydzielina gruczołów łojowych owcy

■Skład chemiczny:

ü mieszanina estrów alkoholi C18-30 i wyższych kwasów tłuszczowych

ü estry cyklicznych alkoholi - cholesterolu, izocholesterolu, lanosterolu, dihydroksylanosterolu ü wolne alkohole alifatyczne i cykliczne ü węglowodory i fosfatydy

■Wykorzystanie w lecznictwie: dobrze wchłaniana przez skórę - wykorzystywana do produkcji maści, zawieraj ącychc substancje o działaniu hydrofilowym

! Grupa związków:

Woski roślinne

! Surowiec: Cera Carnauba (wosk karnauba)

Liście palmy Copernica cerifera - kopernicja brazylijska

wosk pozyskiwany j est z liści palmy kopernicji

zastosowanie: wykazuje działanie dyspergujące i stabilizujące, reguluje konsystencję preparatu, daje połysk i silnie natłuszcza skórę

! Surowiec: Oleum Jojoba (olej jojoba)

Gat. Simmondsia chinensis - Jojoba Rodz. Simmondisaceae

olej jojoba jest woskiem płynnym

Skład chemiczny:

ü estry długołańcuchowe kwasów tłuszczowych i jednowodorotlenowych długołańcuchowych alkoholi

ü tokoferole a i ß (wit. E- antyoksydant, trwałość ponad 20 lat] ü skwalan - węglowodór (wykazuje on właściwości p/grzybicze]

■Działanie i wykorzystanie:

ü wykorzystywany w preparatyce kosmetycznej

ü wykazuje cenne właściwości natłuszczające i odżywcze

Monografie szczegółowe obecne w FP VI:

Solani amylum

Maydis amylum

Tritici amylum

Gummi arabicum

Tragacantha

Adeps suillus

Cacao oleum

Cera alba

Cera flava

Cetaceum

Lanolinum

KWASY ORGANICZNE

Kwasy organiczne - związki posiadające jedną lub więcej grup karboksylowych [-COOH].

Najważniejsi przedstawiciele kwasów organicznych

Występowanie kwasów organicznych:

■kwas jabłkowy występuje w:

^ wiśniach, jabłkach, gruszach, malinach

^ jarząbie pospolitym (Sorbi fructus - owoc jarzębu, Sorbus aucuparia- j arząb pospolity, Rosaceae - różowate]

■kwas winowy występuje w:

^ winogronach

^ daktylach (Tamarindi fructus- owoc tamaryndowca/daktyle, Tamanindus indicaat -
Tamaryndowiec indyjski, Caesalpinaceae - brezylkowate ]

■kwas cytrynowy występuje w:

^ owocach cytrusowych (8-10%) - (Citri fructus - owoce cytryny, Citrus limon - cytryna zwyczajna, Rutaceae - rutowate]

^ owocach maliny właściwej (Rubi idaei fructus, Rubus idaeus - malina właściwa, Rosaceae -

różowate] ^ owocach berberysu ^ owocach porzeczki czarnej ^ owocach dzikiej róży

! Surowiec: Rubi idaei fructus (owoc maliny) gat. Rubus idaeus - malina właściwa rodzina: Rosaceae - różowate

Skład chemiczny:

^ do 2% kw. organicznych (kw. cytrynowego i kw. jabłkowego] ^ bogaty w połączenia flawonoidowe (kwercertyna] ^ garbniki (zwłaszcza hydrolizujące] ^ połączenia antocyjanowe

Zastosowanie surowca

^ stosowany do otrzymywania płynnych postaci leków w syropach używanych przy przeziębieniach

^ dodawany jest również do syropów jako składnik

poprawiający smak i zapach leku

! Surowiec: Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Cerasus vulgaris var. austera - wiśnia czarna Rodzina: Rosaceae - różowate

surowiec farmaceutyczny zawiera do 2,5% kw. Organicznych - głównie kwas askorbinowy, czyli witamina C

syrop wiśniowy stosowany jest jako corrigens smakowy i zapachowy

Związek: Witamina C (kw. askorbinowy):

Wzór wyżej

jest to substancja krystaliczna

bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie

może tworzyć 4 izomery w postaciach: y-keton lub 2-keto-p-glukuronian

kwas askorbinowy ulega utlenieniu do dehydroaskorbowego, a w organizmie ludzkim utleniany jest do kw. szczawiowego

niedobór witaminy. C [hipowitaminoza] powoduje m.in. szkorbut oraz krwawienie z dziąseł

nadmiar witaminy. C [hiperwitaminoza] powoduje kumulację kw. szczawiowego w kanalikach nerkowych co powoduje krwiomocz

Naturalne źródła kwasu askorbinowego (vit.C):

! Surowiec: Rosae fructus (owoc róży)

Gat. Rosa canina- róża dzika Rodz. Rosacae - różowate

Skład chemiczny

^ 0,3-3% kwasu askorbinowego [maksymalna zawartość witaminy C w owocach dzikiej róży sięga

10%]

^kompleks witaminowy: witamina B, witamina A, witamina E, witamina K

^garbniki

^flawonoidy

^karotenoidy

^antocyjany

^inne kw.organiczne [kwas cytrynowy, kwas jabłkowy]

■Wykorzystanie surowca:

^ stosowany j ako corrigens smakowy

^ surowiec witaminowy, rewitalizujący

^ wchodzi w skład wzmacniających mieszanek ziołowych

! Inne surowce: Ribis nigra fructus (owoc czarnej porzeczki)

Gat. Ribes nigrum - porzeczka czarna Rodz. Saxifragaceae- skalnicowate

■do 0,2% wit C

! Inne surowce: Cerasi fructus (owoc wiśni)

Gat. Ceratus vulgaris - wiśnia czarna Rodz. Rosaceae- różowate

FENOLOKWASY

Najważniejsze kwasy fenolowe

Fenolokwasy są to związki, w których grupa karboksylowa [-COOH] znajduje się w pobliżu pierścienia aromatycznego. Są to pochodne:

kwasu benzoesowego: kwas salicylowy, kwas wanilinowy, kwas galusowy

kwasu cynamonowego: kwas p-kumarowy, kwas kawowy, kwas ferulowy

! Związek^: Najważniejsze pochodne kwasu benzoesowego - charakterystyka:

1.Kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy)

kwas salicylowy najczęściej występuje w formie estru metylowego

■działanie:

^ antyseptyczne, odkażające

^ zewnętrznie keratolitycznie tzn. złuszczająco nanaskórek

^ w połączeniach estrowych w maściach, kremach na kontuzje i stłuczenia

^ p/bólowe

^ łagodnie napotne

2.Kwas galusowy (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy)

■działanie:

^ściągające

^p/bakteryjne

^p/wirusowe

^p/zapalne

3.Kwas elagowy

■działanie p/nowotworowe i immunostymulujące

4.Kwas wanilinowy

■działanie p/bakteryjne

! Związek: Najważniejsze pochodne kwasu cynamonowego:

1.Kwas p-kumarowy (kwas p-hydroksycynamonowy)

kwas p-kumarowy wchodzi w skład żywicy alony (pozyskiwanej z różnych gatunków aloesu]

jest to częsty składnik połączeń o charakterze flawonoidowym

działanie:

^ p/bakteryjne ^ antyseptyczne

2.Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy)

w wielu gatunkach roślin kwiatowych

działanie: ^ p/bakteryjne

^ immunotropowe

3.Kwas ferulowy

■powstaje w organizmie w skutek utlenienia kw. kawowego]

■wykazuje działanie żółciopędne

^ działanie żółciopędne wykazuje szczególnie kurkumina, czyli amid kwasu ferulowego, obecny w: Curcume rhizoma- kłącze kurkumy, gat. Curcuma longa- ostryż barwieńska, rodz. Zingiberaceae - imbirowate

■dodatkowo wykazuje działanie p/bakteryjne i p/grzybicze, a także ochronne na hepatocyty

! Grupa związków: Depsydy

depsydy stanowią połączenia estrowe dwóch lub więcej fenolokwasów

najważniejszym przedstawicielem tej grupy chemicznej jest kwas chlorogenowy, czyli kwas 5-kawoilochinowy (połączenie estrowe kwasu kawowego z chinowym]

kwas chlorogenowy wykazuje działanie żółciopędne i immunostymulujące

! Grupa związków: Depsydony

depsydony stanowią połączenia eterowe dwóch lub więcej fenolokwasów

najważniejsi przedstawiciele tej grupy to: cynaryna, kwas cykoriowy oraz kwas rozmarynowy

cynaryna, czyli kwas 1,5-dikawoilochinowy wykazuje działanie żółciopędne, dodatkowo obniża poziom cholesterolu

kwas cykoriowy, czyli kwas 2,3-dikawoilowinowy wykazuje działanie immunostymulujące

kwas cykoriowy występuje w surowcu farmaceutycznym Cichoriae radix - korzeń cykorii, z gatunku Cichoria intybus - Cykoria podróżnik, rodz. Asteraceae - astrowate

występuje również w Lactica sativa - liściach sałaty

kwas rozmarynowy stanowi depsyd kwasu kawowego i a-hydroksydihydrokawowego

występuje zarówno w formie cis i trans z przewagą trans

jest on charakterystyczny dla rodzin Lamiaceae i Boraginaceae

wykazuje działanie:

ü immunostymulujące ü p/bakteryjne ü p/zapalne ü p/grzybicze

! Grupa związków: Połączenia glikozydowe fenolokwasów

echinakozyd, czyli glikozyd 3,4 dihydeoksyfenyloetyloalkoholowy estryfikowany kwasem kawowym] występuje w Echinacea angustifolia - jeżówce wąskolistnej z rodziny Asteraceae - astrowatych

werbaskozyd występuje w Verbasci flos - kwiecie dziewanny oraz Forsycium flos - kwiecie forsycji

kwas cetrariowy (forma depsydon] występuje w przypadku gatunku Cetraria islandica - płucnica islandzka zaliczanej do rodziny Parmeliaceae - misecznicowate

ŻYWICE I BALSAMY

Żywice i balsamy - właściwości fizykochemiczne

Skład żywic:

żywice stanowią mieszaniny różnorodnych związków chemicznych

w największych ilościach występują:

^ kwasy żywiczne o charakterze diterpenowym: np. kwas abietynowy ^ kwasy trójterpenowe: kwas ursolowy, oleanowy ^ fenolokwasy: kwas salicylowy, benzoesowy oraz cynamonowy ^ alkohole bądź fenole: a- i p-ameryna

^ estry kwasu benzoesowego, cynamonowego, salicylowego z alkoholami diterpenowymi lub pochodnymi fenylopropanowymi

Surowce uzyskiwane z sosny zwyczajnej Pinus silvestrs

rodz. Pinaceae - sosnowate

! Surowiec: Terebinthina (terpentyna)

Syn: Balsamum Terebinthiane

terpentyna jest balsamem otrzymywanym przez żywicowanie (nacinanie kory] drzew z garunku Pinus silvestris (sosna zwyczajna]

terpentyna jest jasnożółtą, gęstą

terpentyna zawiera olejek terpentynowy (do 30%] oraz substancje tłuszczowe, kalafonię i substancje gorzkie

wykorzystywana jest do otrzymywania olejku terpentynowego i kalafonia

zewnętrznie stosowana jest do nacierań

! Surowiec: Colophonium (kalafonia)

kalafonia otrzymywana jest w wyniku oddestylowania olejku z terpentyny

kalafonia ma postać żółtych bryłek pokrytych pyłem

składniki

diterpenowe kwasy żywiczne (posiadają właściwości p/bakteryjne i odkażające] ^ kwas abietynowy ^ kwas p-pimarowy

^ substancje gorzkie

^ pozostałości olejku eterycznego kalafonia znalazła zastosowanie do produkcji maści stanowi półprodukt do wyrobu plastrów oraz przylepców

wykazuje właściwości przeciwbakteryjne

! Surowiec: Balsamum peruvianum (balsam peruwiański)

Gat. Myroxylon balsamum - woniawiec balsamowy Rodz. Leguminosae

woniawiec balsamowy jest niewielkim drzewem - występuje w stanie naturalnym w Ameryce Środkowej,

balsam peruwiański zawiera płynny benzoesan benzylu, występują również wolne kwasy (kwas benzoesowy], seskwiterpeny, farne zol

liczba estrowa balsamu peruwiańskiego wynosi ok. 250

najważniejszym związkiem jest jednak cynameina (cynamonian benzylu] - do 20%:

§ surowiec wykazuje działanie p/zapalne oraz immunostymulujące

wykorzystywany jest jako środek antyseptyczny

balsam peruwiański stosowany jest jako środek ułatwiający gojenie ran oraz bliznowacenie - znalazł zastosowanie w środkach dermatologicznych

! Surowiec: Cannabis sativa (konopie siewne)

Rodz. Cannabinaceae - konopiowate

konopie siewne są rośliną dwupienna,

wytwarzają żywicę o działaniu halucynogennym, a kwas kanabionowy wykazuje działanie uspokajające

substancji czynnych: kanabinol, A-tetrahydrokanabinol oraz kanabidiol

produkty:

^ marihuana - mieszanka wysuszonych liści i kwiatostanów

^ haszysz - mieszanka żywicy kwiatostanów żeńskich i kwitnących szczytów roślin

^ olej haszyszowy - płynny wyciąg z marihuany lub haszyszu

działanie związków czynnych w konopiach początkowo objawia się pobudzeniem, dobrym humorem, następnie występują halucynacje i omamy

występuje dodatkowo przekrwienie gałek ocznych i zaburzenia w tkance płucnej

Tetrahydrokanabidiol

LIGNANY

@lignany są substancjami naturalnymi, których szkielet węglowy składa się z dwóch jednostek fenylopropanowych C6-C3 - jednostkami tymi często są alkohol koniferylowy i alkohol synapinowy @związki te zaliczane są do fenylopropanoidów

@są bardzo rozpowszechnione w świecie roślinnym - występują w drewnie, korze, owocach i żywicach (wg. Kohlmunzera - ostatnio znalezione je u ssaków] - lignany występują u przedstawicieli 76 rodzin botanicznych stanowią one produkty pośrednie w biosyntezie ligniny (drzewnika) powstałe na etapie zahamowania tej biosyntezy na etapie dimerycznym

@mogą występować w postaci wolnej lub jako glikozydy - w postaci wolnej często występują u nagozalążkowych

@właściwości fizyczne: są to substancje krystaliczne, bezbarwne, nielotne

@nie dają reakcji charakterystycznych, pozytywne reakcje, którym podlegają to reakcje dla większości fenoli

@zbudowane są wg dwóch powstawowych struktur:

S struktura typu Guajacum

S struktura rodzaju Podophyllum