SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

		Szereg homologiczny
		Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH4 i tetraedrycznej strukturze cząsteczki. Taka struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp^3 w atomie węgla a powstałe orbitale wiążące sp^3, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. Takie właśnie rozmieszczenie orbitali umożliwia maksymalne ich oddalenie (rys. 14.1) i przyjęcie struktury tetraedrycznej. Rys. Cząsteczka metanu Aby każdy z orbitali sp^3 utworzył najmocniejsze wiązanie ze sferycznym orbitalem s atomu wodoru, każdy atom wodoru musi znalezć się dokładnie w wierzchołku czworościanu. Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą elektroujemność, dlatego opócz wiązania węgiel - wodór mogą być utworzone wiązania węgiel - węgiel. I dlatego liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego węglowodoru CH4, lecz jest możliwy szereg związków, jak np. C2H6 (etan), C3H8 (propan). Szereg nie zatrzymuje sie na propanie, lecz biegnie dalej w sposób nie kończący, przy czym każdy człon ma wzór ogólny CnH2n+2. Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg homologiczny. W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się o stałą różnicę, zwaną różnicą homologiczną, którą jest grupa metylenowa -CH2-. Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów (tablica 12.1) Tablica 12.1 Szeregi homologiczne węglowodorów (różnica homologiczna - grupa metylowa) Wzór Nazwa Wzór Nazwa Wzór Nazwa Wzór Nazwa Alkany CnH2n+2   Alkile CnH2n+1   Alkeny CnH2n   Alkiny CnH2n-2   CH4 Metan CH3 Metyl         C2H6 Etan C2H5 Etyl C2H4 Eten, etylen C2H2 Etyn, acetylen C3H8 Propan C3H7 Propyl C3H6 Propen, propylen C3H4 Propyn C4H10 Butan C4H9 Butyl C4H8 Buten C4H6 Butyn C5H12 Pentan C5H11 Amyl, Pentyl C5H10 Penten C3H4 Pentyn C6H14 Heksan C6H13 Heksyl C6H12 Heksen C6H10 Heksyn C7H16 Heptan C7H15 Heptyn C7H14 Hepten C7H12 Heptyn C8H18 Oktan C8H17 Oktyl C8H16 Okten C8H14 Oktyn C9H20 Nonan C9H19 Nonyl C9H18 Nonen C9H16 Nonyn C10H22 Dekan C10H21 Dekyl C10H20 Deken C10H18 Dekyn C11H24 Undekan             C12H26 Dodekan             Czytelnik powinien bezwarunkowo zapamiętać nazwy przynajmniej pierwszych dziesięciu alkanów. Jeżeli to uczynił, to w zasadzie nauczył się również nazw pierwszych dziesięciu alkenów, alkinów, alkoholi, itd., ponieważ nazwy wielu klas związków są ściśle z sobą związane. Ponadto daje się zauważyć, że wraz ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce, wzrasta ilość możliwych przestrzennych rozmieszczeń atomów. Takie związki różniące się przestrzennym rozmieszczeniem atomów nazywa się izomerami. Więcej o izomerii związków organicznych w kolejnym rozdziale.
		Nazewnictwo rozgałęzionych węglowodorów łańcuchowych
		Nazewnictwo alkanów Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne: CH4 - metan C2H6 (CH3-CH3) - etan C3H8 (CH3-CH2-CH3) - propan C4H10 (CH2-CH2-CH2-CH3)- butan Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego: jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch atomy węgla w łąńcuchu podstawowym numeruje się tak, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. jeżeli kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników jeżeli takie same grupy alkilowe występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra-, pozycje każdego podstawnika wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym nazwy podstawników (rodniki jednowartościowe powstałe w wyniku odszczepienia jednego atomu wodoru z cząsteczki węglowodoru) tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcóki -an na -yl - patrz tablica 12.1. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il). Podstawniki oznacza się dużą literą R i noszą ogólną nazwę alkilów. Wzór ogólny -CnH2n+1.. Wyjątkiem jest nazwa alkilu pochodnego od pentanu - C5H11. Nazwa tego alkila to - amyl. O ile mamy związek To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze. Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład: 2-metylopropan , izobutan W przypadku butanu istnieją cztery odmiany izomeryczne - dwie pochodzące od n-butanu i dwie wywodzące się z izobutanu o rozgałęzionym łańcuchu. Jak pokazano niżej, są one oznaczone przedrostkami; n -(normalny), sec (drugorzędowy), izo- i tert- (trzeciorzędowy). 2-metylobutan, izopentan Ogólnie można przytąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład 2-metylobutan lub izopentan ale dla mamy tylko 3-metylopentan Nazewnictwo cykloalkanów Węglowodory cykliczne - nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka cyklo- do nazwy odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego o tej samej liczbie atomów węgla. Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych Ogólną nazwę dla węglowodorów nienasyconych tworzy się przez zmianę końcówki; -an na końcówkę -en dla węglowodorów o wiązaniu podwójnym (alkeny, weglowodory nienasycone, olefiny) -an na końcówkę -in (yn) dla węglowodorów o wiązaniu potrójnym (alkiny, węglowodory nienasycone, acetyleny). Tworzenie nazw węglowodorów jest następujące: jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone położenie wiazania nienasyconego w podstawowym łańcuchu oznacza się odpowiednią cyfrą umieszczoną na początku nazwy wyjściowej struktury. Numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie nienasycone. położenie grup alkilowych przyłączonych do łańcucha podstawowego oznacza się odpowiednimi cyframi Przykłady pent-2-en 3,4-dimetylopent-2-en Obok nazw systematycznych spotyka się nazwy zwyczajowe z końcówką -ylen H2C=CH2 eten, etylen H2C=CH-CH2-CH3 but-1-en, butylen Nazwy rodników pochodnych alkenów tworzy się przez dodanie końcówki -yl do nazwy weglowodoru ALKENYL. H2C=CH- etenyl (zwyczajowo winyl) H2C=CH-CH2- prop-2-yl, allil Przykłady dla węglowodorów z wiązaniem potrójnym etyn, acetylen propyn, metyloacetylen Jeżeli w cząsteczce występuje większa liczba wiązań nienasyconych, wtedy liczbę wiązań wielokrotnych określa się liczebnikiem greckim umieszczonym przed końcówką oznaczającą rodzaj wiązania: alkadien, alkatrien..., alkopolien alkadiin, alkatriin..., alkapoliin Przykład: CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dien (dwuwinyl) W obecności wiązań podwójnych i potrójnych w nazwie dajemy pierwszeństwo wiązaniu podwójnemu; heksadien-1,5-in-3
		Nazewnictwo związków aromatycznych.
		Szczególnym przykładem połączeń cyklicznych są węglowodory aromatyczne. Nazwy tych węglowodorów są tradycyjne i kończą się na -en. Ogólnie nazywane są ARENAMI Wybrane przykłady prezentowane są na poniższym rysunku. Zwyczajowo często stosowane są również następujące oznaczenia pozycji dla benzenu orto-, o- którymi sa pozycje 1, 2 (patrz o-ksylen) meta-, m- którymi sa pozycje 1, 3 para-, o- którymi sa pozycje 1, 4 dla naftalenu alfa (α) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8 beta (β) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7 dla antracenu alfa (α) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8 beta (β) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7 gamma (γ) - którymi sa pozycje 9 i 10 Nazwy rodników tworzy się przez zamianę końcówki -en na -yl z zastrzeżeniem, że często występują zmiany w rdzeniu nazwy węglowodoru Bardzo często użyteczną formą przedstawiania pierścienia benzenowego jest sposób prezentowany poniżej, z kółkiem w środku. Rysowane kółko podkreśla równocenność różnych wiązań węgiel-węgiel. Przykłady dla węglowodorów aromatycznych Często spotykamy się z nazwami złożonymi - patrz przykłady lub z nazwami systematycznymi przy wielu podstawnikach
		Nazewnictwo związków z grupami charakterystycznymi (grupami funkcyjnymi)
		Grupa funkcyjna - jest to atom lub grupa atomów, które w połączeniu z grupą węglowodorową tworzą cząsteczkę pochodnej węglowodorowej i nadają danej grupie połączeń charakterystyczne właściwości. Obecność jednej grupy funkcyjnej zalicza dany związek do jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów. Najważniejsze grupy funkcyjne zestawiono w poniższej tabeli. Grupa funkcyjna Nazwa grupy funkcyjnej (Z) Nazwa pochodnych -F, -Cl, -Br, -I Fluorowce (halogenki) Fluorowcopochodne węglowodorów -OH Hydroksylowa Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - alkohole Jeżeli jest połączona z grupą arylową - fenole Aldehydowa Aldehydy Ketonowa Ketony Karboksylowa Kwasy karboksylowe -NH2 Aminowa Aminy -NO2 Nitrowa Związki nitrowe Z połączenia grupy funkcyjnej (Z) z grupą alkilową lub arylową otrzymujemy jednofunkcyjne pochodne, które przedstawiono w powyższej tabeli. Są to najważniejsze jednofunkcyjne pochodne, które mają praktyczne zastosowanie i z którymi wielokrotnie spotykamy się w codziennej działalności. Przykładem jest ocet który jest kwasem karboksylowym, alkohol, zmywacz do paznokci który jest ketonem o nazwie aceton, itp. Na nazwy systematyczne związków z jedną lub wieloma identycznymi grupami charakterystycznymi w cząsteczce składają się; nazwy łańcucha głównego węglowodoru macierzystego, od którego pochodzi związek, cyfry arabskie podające położenie grup charakterystycznych, liczebnik pochodzenia greckiego podający liczbę grup charakterystycznych. Przykłady Chlorowcopochodne Grupa funkcyjna Z = -X (-F, -Cl, -Br, -I) w połączeniach tworzy związki typu R-X, Ar-X - halogeno(chlorowco) -pochodne Nazwy tworzy się przez dodanie przed nazwę węglowodoru: liczb oznaczających położenie chlorowca liczebnika określającego liczbę atomów chlorowca nazw: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-. Nazwy potoczne: halogenek + nazwa grupy alkilowej lub arylowej: CH2-Cl chlorometan, chlorek metylu Cl-CH2-CH2-Cl 1,2 dwuchloroetan, chlorek etylenu CHCl2-CH3 1,1 dwuchloroetan dla węglowodorów aromatycznych Alkohole W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne. nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składaja się one z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol. nazewnictwo systemowe w którym: - jako strukture podstawową wybiera sie najdłuższy łańcuch weglowy. Struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, etanol, propanol,.... Nazwę tworzy się przez dodanie końcówki -ol - określamy cyfrą położenie grupy -OH - położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha podstawowego określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami) alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane są glicerynami Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi. Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić również od węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się alkohole nienasycone, np. prop-2-en-1-ol CH2=CH-CH2-OH Przykłady alkoholi: metanol, alkohol metylowy CH3-OH etanol, alkohol etylowy C2H5-OH propan-1-ol, alkohol propylowy CH3-CH2-CH2-OH Przykłady alkoholi wielowodorotlenowych: