Trening 5

1. Oblicz stężenie molowe roztworu cukru C₆H₁₂O₆, którego roztwór wykazuje skręcalność α = + 18,90⁰, przy pomiarze prowadzonym z zastosowaniem rurki polarymetrycznej o długości 5 cm. Skręcalność właściwa cukru [α]_D = + 52,5^o

2. Skręcalność właściwa (S) (+)-2 butanolu jest równa [α]_D = + 13,5⁰. Oblicz wartość odczytanej na polarymetrze skręcalności tego związku, wiedząc, że gęstość 2-butanolu wynosi 0,808 g/cm³, a pomiaru dokonano w rurce polarymetrycznej od długości 2 dm. Jaką skręcalność wykaże enancjomer tego związku przy pomiarze dokonanym w rurce o długości 10 cm?

3. Oblicz jaką skręcalność zaobserwujesz na polarymetrze skoro naważkę 0,5 mola D-glukozy (masa molowa 180 g/mol , [ α ]_D = +52,5^o ) rozpuszczono w H₂O w kolbce miarowej o poj. 250 cm³ a pomiaru dokonano w rurce o długości 20cm.

4. Oblicz skręcalność właściwą [α]_D pirokalciferolu, skoro roztwór 248 mg tego związku w chloroformie, znajdujący się w kolbie miarowej o pojemności 10cm³, umieszczony w rurce polarymetrycznej o długości 5 cm, wykazuje skręcalność α = + 6,35⁰.

5. Oblicz ile gramów D-mannozy (równowagowa skręcalność właściwa [α]_D = + 14,2^o) rozpuszczono w kolbie miarowej o pojemności 0,25 dm³, jeśli zmierzona skręcalność wynosiła dokładnie α = +1,00^o. Użyta rurka polarymetryczna miała długość 2,5 cm.

6. (R )-(-)-karwon olejek eteryczny ekstrahowany z liści mięty, odpowiedzialny za jej zapach ma skręcalność właściwą [α]_D = - 61^o. Podaj jaką skręcalność wykaże roztwór 2 g karwonu w 10ml alkoholu etylowego i umieszczony w rurce polarymetrycznej o długości 5 cm.

7. (R)-(+)-limonen jest olejkiem eterycznym obecnym w skórkach owoców cytrusowych. Oblicz skręcalność właściwą limonenu, jeżeli wiadomo, że roztwór zawierający 3 g tego związku w 15 ml alkoholu etylowego umieszczony w rurce polarymetrycznej o długości 5 cm wykazywał skręcalność α = + 12,3^o.

8. Oblicz, ile moli D-glukozy należy użyć w celu przygotowania 4 dm³ roztworu (masa molowa glukozy180 g/mol, skręcalność właściwa [α]_D = + 52,5^o), który po umieszczeniu w rurce polarymetrycznej o długości 10 cm wykazał skręcalność α = + 18,9⁰.

9. Oblicz stężenie molowe roztworu cukru C₆H₁₂O₆, którego roztwór wykazuje skręcalność α = + 18,90⁰, przy pomiarze prowadzonym z zastosowaniem rurki polarymetrycznej o długości 5 cm. Skręcalność właściwa cukru [α]_D = + 52,5^o

10. W poniższych wzorach oznacz gwiazdką asymetryczne atomy węgla ( o ile one występują).

11. Wymienione w grupach a), b), c) i d) podstawniki uszereguj zgodnie z regułami starszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga:

12. Uszereguj zgodnie z regułami pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga podstawniki:

-CH₂CH₃ , -CCl₃ -CH₃, -COOH, -OH, -CHO, -NH₂, -Br. Wykorzystując cztery dowolne spośród nich przedstaw wzory Fischera obu enacjomerów. Wskaż enancjomer (R) i (S) . (Masy atomowe: C 12, O 16, N 14, Cl 35,5, Br 80).

13. Uszereguj podane podstawniki zgodnie z regułami pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga: -CH₃, -CH(CH₃)₂, -COOH, -CN, -CONH₂, -CH₂Cl, - SO₃H, -CH₂OH Wykorzystując dowolne cztery spośród powyższych grup narysuj przestrzenny wzór chiralnej cząsteczki konfiguracji absolutnej (R ). (masy atomowe C 12, H 1, O 16, N 14, S 32 Cl 35,5)

14. Podane niżej grupy przepisz w kolejności zgodnej z regułami pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga: -H, -OCH₂CH₃, , -CH=NH, -CH₂N(CH₃)₂, -CH=O, -N(CH₃)₃, -CCl₃, , -SO₃H Wykorzystując dowolne spośród powyższych grup narysuj przestrzenny wzór chiralnej cząsteczki o konfiguracji absolutnej (S ). (masy atomowe C 12, H 1, O 16, N 14, S 32 Cl 35,5)

15. Przedstawionym niżej związkom przypisz konfigurację (Z) lub (E). Zaznacz pierwszeństwo podstawników przy podwójnym wiązaniu C=C.

16. Posługując się izomerycznymi związkami o wzorze sumarycznym C₅H₁₀O zilustruj pojęcia: a) enancjomery, b) diastereoizomery, c) izomery geometryczne (Z i E oraz cis-trans).

17. Ustal ważność podstawników zgodnie z regułami CIP. Określ konfigurację absolutną dla związków ..Narysuj wzory Fischera tych enancjomerów dla związków a, b, i c.

d)

e)
f)
g)

18. Ustal ważność podstawników zgodnie z regułami CIP. Określ konfigurację absolutną dla związków a, b i c. Przedstaw te związki w postaci wzorów przestrzennych (zwróć uwagę, czy są to te same enancjonery)

---