Trening 2 dl kolokwium 2

1. Podaj wzory związków i wskaż, który z nich w podanych parach będzie miał wyższą temperaturę wrzenia. Każdą odpowiedź a- g uzasadnij jednym zdaniem:

a) propan czy pentan, b) pentan czy neopentan (2,2,-dimetylopropan), c) etanol czy etanotiol, d) kwas etanowy (octowy) czy metanian metylu (mrówczan metylu) e) metyloamina czy etan ? f) propanon czy butan? g) chlorek sodu czy heksadekan C₁₆H₃₄?

2. Jak wpływa zdolność do tworzenia wiązania wodorowego na temperaturę wrzenia związku? Które z wymienionych związków są zdolne do tworzenia asocjatów (wiązań wodorowych między swoimi cząsteczkami) : woda, etanol, metyloamina, benzen, propan, butanal, kwas butanowy, butanian metylu? Napisz wzory wymienionych związków i dla wszystkich z nich zdolnych do tworzenia wiązań wodorowych narysuj wiązanie wodorowe występujące pomiędzy dwiema cząsteczkami tych związków.

3. Napisz wzory wymienionych związków i uszereguj je wg rosnącej temperatury wrzenia: propanon, 1-propanol, 1-butanol, etan, butan, 2-metylopropan. Które z tych związków są zdolne do tworzenia same ze sobą wiązań wodorowych ?

4. Napisz wzory wymienionych związków: etanol, etanal, etan, kwas etanowy (kwas octowy). Wskaż związek o najniższej i najwyższej temperaturze wrzenia. Które z tych związków są zdolne do tworzenia same ze sobą wiązań wodorowych?

5. Narysuj wzory strukturalne wymienionych poniżej związków. Wyjaśnij jednym zdaniem, dlaczego w podanych parach pierwszy z nich ma wyższą temperaturę wrzenia. W nawiasach na pierwszym miejscu podano temperatury wrzenia w stopniach Celsjusza a po średniku na drugim miejscu masy molowe związków- g/mol.)

1. 1-jodobutan (130⁰C ;184) i jodometan (42⁰C ; 142)

2. propanon(56⁰C ; 58) i butan (0⁰C ; 58)

3. 1-butanol (118⁰C ; 74) i eter dietylowy (35⁰C ;74)

4. pentan (36⁰C, 72) i 2,2-dimetylopropan (9⁰C, 72)

5. 1-butyloamina (77⁰C, 73) i heksan (69⁰C, 86)

6. Wstaw odpowiednie słowo (wyższą lub niższą) określające temperaturę wrzenia.

1. Alkany o łańcuchach prostych mają .............. temperaturę wrzenia niż alkany o łańcuchach rozgałęzionych. B) Pomiędzy związkami o budowie polarnej występują oddziaływania typu dipol-dipol, dlatego temperatura wrzenia tych związków jest.................niż związków niepolarnych o tej samej masie cząsteczkowej. C) W ramach jednej klasy związków ............. temperaturę wrzenia mają związki o większej masie cząsteczkowej. D)Związki organiczne, które tworzą wiązania wodorowe mają temperatura wrzenia................. niż związki o zbliżonej masie molowej, które nie tworzą wiązań wodorowych.

7. Zdefiniuj pojęcie „izomery”

8. W laboratorium znajdują się dwie nie podpisane butelki zawierające heksan i 2,2,-dimetylobutan. Narysuj wzory tych związków. Z jakim rodzajem izomerii mamy w tym przypadku do czynienia? W jaki sposób (wykorzystując dotychczas zdobytą na wykładzie lub ćwiczeniach wiedzę) można odróżnić i zidentyfikować te związki?

9. Napisz wzory strukturalne wszystkich możliwych izomerów następujących związków: C₅H₁₂, C₃H₈O, C₄H₈O₂., C₃H₆O, C₃H₆Cl₂

10. Podaj po 2 przykłady par izomerów konstytucyjnych: szkieletowych, pozycyjnych, izomerów grup funkcyjnych.

11. Narysuj wzory wszystkich izomerów konstytucyjnych dla związku o wzorze C₄H₁₀O. Wskaż wśród nich izomery pozycyjne, szkieletowe i izomery grup funkcyjnych.

12. Dla związków wzorach a) C₅H₁₀O b) C₅H₁₂O przedstaw pary izomerów szkieletowych, pozycyjnych i izomerów grup funkcyjnych. Nazwij te związki.

13. Narysuj wzory wymienionych związków: pentan, 1,2-dibromobutan, kwas butanowy, 2-butanol, etanian metylu (octan metylu), cykloheksan. Dla każdego z wymienionych związków narysuj jeden izomer i nazwij go systematycznie. Z jakiego rodzaju izomerią mamy to do czynienia w podanych parach związków?

14. Wśród wymienionych związków (oddzielnie dla każdego z punktów a, b, c) wskaż te, które są izomerami szkieletowymi, izomerami pozycyjnymi, izomerami grup funkcyjnych. Napisz wzory strukturalne tych związków grupując je w odpowiednich kategoriach. Czy wśród nich są związki, które nie należą do żadnej z wymienionych rodzajów izomerów?

Uwaga: obok wzorów strukturalnych napisz wzory sumaryczne, to ułatwi stwierdzenie, które związki są izomerami.

a) butan, 1-propanol, 2-chlorobutan, 2-propanol, 2-chloro-2-metylopropan, 1- buten, 2-buten, cyklobutan, eter etylowometylowy, kwas propanowy, kwas butanowy, etanian etylu (octan etylu), 2-metylopropan, 2,2-dimetylopropan.

b) 2-metylobutan, 2,3-dichloropentan, 2,2-dichloropentan, kwas etanowy (kwas octowy), 2-butanol, pentan, 1,5-dichloropentan, metaninan metylu (mrówczan metylu), eter dietylowy. (w nawiasach podano nazwy zwyczajowe).

c) 2-metylobutan, 2-metylobuten, 2,2-dimetylopropan, cyklopentan, propanon (aceton), 1-butanol, 2-butanol, propanal (aldehyd octowy), 2-propanol (w nawiasach podano nazwy zwyczajowe)

15. Wśród wymienionych związków wskaż pary izomerów szkieletowych, pozycyjnych odpowiednich grup funkcyjnych: 2,2-dimetylopropan-1-ol (2,2-dimetylo-1-propanol), butan-1-ol (1-butanol), butan-2-ol (2-butanol), eter dietylowy.

16. Przykładami odpowiednich par związków (wzory strukturalne i nazwy) zawierających 5 atomów C w cząsteczce zilustruj: a) izomery szkieletowe b) izomery pozycyjne c) izomery grup funkcyjnych.

17. Dla związku o wzorze:

a) C₄H₁₀O przedstaw: wszystkie izomeryczne alkohole i izomeryczne etery

b) C₅H₁₀ przedstaw wszystkie izomeryczne cykloalkany i alkeny

Materiał ćwiczeniowy: Destylacja

Destylacja rodzaje, stosowana aparatura, krzywe destylacji

---