TREŚĆ ZADAŃ I PRZYKŁADOWE ODPOWIEDZI

I ETAP

44 OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO

IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO

Wersja II

ZAD. A (20 pkt)

1. Liczbami kwantowymi n = 3 i l = 0 opisany jest orbital …………… .

2. W pewnym tlenku azot łączy się z tlenem w stosunku masowym 7:4. Jest to tlenek o wzorze ............... .

3. Mieszanina złożona z 20 g argonu i 16 g tlenu zajmuje w warunkach normalnych objętość.............. .

4. Celem przeprowadzenia tlenku krzemu w metakrzemian sodu należy użyć

A. mocnego kwasu a potem zasady. B. mocnej zasady a potem kwasu.

C. mocnej zasady. D. wody.

5. W reakcji stężonego kwasem azotowego(V) z miedzią powstaje azotan(V) miedzi(II), woda oraz …………… .

6. Do probówek oznaczonych kolejno numerami od I do V z rozcieńczonym wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) wprowadzono blaszki wykonane ze złota, żelaza, magnezu, srebra i cynku. Zmiana zabarwienia roztworu nastąpiła w probówkach ……………

7. Na rozcieńczony wodny roztwór manganianu(VII) potasu z dodatkiem rozc. kwasu siarkowego(VI) podziałano roztworem siarczanu(IV) sodu. Zaobserwowano zmianę zabarwienia z ……………….. na …………… .

8. W wyniku analizy elementarnej stwierdzono, że próbka 140 mg związku organicznego zawiera 90 mg węgla i 10 mg wodoru. Wzór elementarny tego związku to …………… .

9. W celu zobojętnienia 0,092 gramów pewnego kwasu zużyto 20 cm³ roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mola/dm³. Zobojętnianiu poddano kwas

A. masłowy. B. propionowy.

C. octowy. D. metanowy.

10. Proces utwardzania tłuszczów ciekłych polega na reakcji tych związków z .......... wobec ……………. .

ODP. ZAD A/II:

1. 3s; 2. N₂O; 3. 22,4 dm³; 4. C; 5. NO₂; 6. I, III, V; 7. fioletowego na bezbarwną (lekko różową, różowawą); 8. C₃H₄O; 9. D; 10. wodorem wobec katalizatora.

ZAD. B (10 pkt)

Jednym z najważniejszych zastosowań kompleksometrii jest analiza środowiskowa mająca na celu między innymi oznaczanie zawartości metali w glebie. Do oznaczeń kompleksometrycznych używa się roztworu wodnego EDTA. Odczynnik ten kompleksuje wybrane jony metali w stosunku molowym 1:1.

W celu oznaczenia zawartości jonów wapnia i magnezu w glebie odważono 20,0 g wysuszonej, a wcześniej wyprażonej gleby, dodano 200,00 cm³ roztworu octanu amonu i mieszano przez 2 godziny. Następnie roztwór przesączono, pobrano 50,00 cm³ ekstraktu, zalkalizowano do pH = 12 i oznaczono zawartość jonów wapnia zużywając na miareczkowanie, w obecności mureksydu jako wskaźnika, 3,50 cm³ roztworu EDTA o stężeniu 0,01 mol/dm³. Roztwór po oznaczeniu jonów wapnia zobojętniono a następnie dodano buforu amoniakalnego i oznaczono jony magnezu miareczkując roztworem EDTA o stężeniu 0,01 mol/dm³ wobec czerni eriochromowej T jako wskaźnika. Na miareczkowanie zużyto 15,00 cm³ roztworu.

1. Obliczyć w analizowanej objętości ekstraktu zawartość (w mg):

a) wapnia,

b) magnezu.

2. Podać zawartość (w mg):

a) wapnia w przeliczeniu na kg gleby,

b) magnezu w przeliczeniu na kg gleby.

ODP. ZAD B/II:

1.a - 1,4 mg; 1.b - 3,6 mg.

2.a - 280 mg/kg gleby ; 2.b - 720 mg/kg gleby.

ZAD. C (10 pkt)

Zbudowano ogniwo z elektrody wodorowej i elektrody srebrowej zanurzonej w roztworze azotanu(V) srebra o stężeniu 0,01 mol/dm³. Elektrodę wodorową stanowił drucik platynowy pokryty czernią platynową, omywany gazowym wodorem pod ciśnieniem 1013,25 hPa zanurzony w roztworze kwasu solnego o temperaturze 25 ^oC i pH = 1.

1. Zapisać:

a) schemat tego ogniwa zgodnie z Konwencją Sztokholmską,

b) równania reakcji chemicznych zachodzących na elektrodach.

2. Podać, która z elektrod jest dodatnim biegunem ogniwa.

3. Obliczyć:

a) potencjał elektrody wodorowej w temp. 25 ^oC,

b) SEM ogniwa.

ODP. ZAD C/II:

1.a - ^(-) Pt,H₂|H⁺||Ag⁺|Ag ⁽⁺⁾.

1.b - dodatnia: Ag⁺ + 1e → Ag ; ujemna: H₂ → 2H⁺ + 2e.

2. - biegunem dodatnim jest elektroda srebrowa.

3.a - E _H+_/H2 = -0,059 V; 3.b - SEM = 0,740 V.

ZAD. D (15 pkt)

W szkolnej pracowni chemicznej znajdują się następujące odczynniki chemiczne i roztwory:

AgNO₃(aq.), AgNO₃, Ag₂O, Br₂(aq), CH₃OH, C₂H₅OH, CaC₂, Ca(OH)₂(aq), CH₃COOH, Cu, CuO, CuCl₂, CuCl₂₍aq), CuSO₄, CuSO₄(aq), FeCl₃.6H₂O, FeCl₃(aq), FeBr₃, FeCl₂, HCOOH, HCl(aq), H₂SO₄, jod, I₂/KI(aq), KOH, KOH(aq), KMnO₄, K₂SO₄, K₂CrO₄, Mg, NH₃(aq), NH₄Cl, NaOH, NaOH(aq), roztwór fenoloftaleiny, roztwór skrobi.

Wykorzystując niektóre z nich dokonać jednoznacznej identyfikacji następujących substancji : gliceryny, glukozy, hept-1-enu, kwasu mrówkowego i roztworu wodnego benzenolu,

Dla każdej z wymienionych substancji zaproponować chemiczny sposób identyfikacji poprzez podanie:

a) odpowiednich odczynników i warunków reakcji (na zimno, ciepło itp.),

b) obserwacji potwierdzających obecność danego związku

oraz

c) stosownego równania lub równań reakcji.

ODP. ZAD D/II:

Gliceryna - CuSO₄(aq), NaOH(aq) na zimno; rozpuszczenie osadu, szafirowo zabarwiony roztwór;

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ C₃H₅(OH)O₂Cu + 2H₂O

Glukoza - Np.: CuSO₄(aq), NaOH(aq) na zimno; rozpuszczenie osadu, szafirowo zabarwiony roztwór;

na ciepło; ceglasty osad;

C₅H₁₁O₅CHO + 2Cu(OH)₂ C₅H₁₁O₅COOH + Cu₂O + 2H₂O.

Hept-1-en - Br₂(aq) na zimno; odbarwienie;

CH₃(CH₂)₃CH=CH₂ + Br₂ CH₃(CH₂)₃CHBrCH₂Br.

Kwas mrówkowy - Np.: NaOH(aq), roztwór fenoloftaleiny, na zimno; odbarwienie;

HCOOH + NaOH HCOONa + H₂O

Benzenol - Np.: FeCl₃(aq) na zimno; fioletowo (ciemno) zabarwiony roztwór;

6C₆H₅OH + FeCl₃
H₃[(C₆H₅O)₆Fe] + 3HCl

ZAD. E (15 pkt)

W chemii organicznej znana jest tzw reakcja Cannizzaro. Jest to reakcja utleniania-redukcji, której ulegają aldehydy nie posiadające atomu wodoru przy węglu bezpośrednio związanym z grupą aldehydową (tzw. węglu α). Reakcja ta zachodzi pod wpływem silnej zasady zgodnie ze schematem:

Poniżej przedstawiono wzory grupowe i strukturalne wybranych aldehydów:

1. Spośród podanych aldehydów wybrać te, które ulegają reakcji Cannizzaro.

2. Dla jednego łańcuchowego i jednego cyklicznego aldehydu ulegających reakcji Cannizzaro zapisać odpowiednie równania reakcji.

3. Dla każdego z substratów i produktów organicznych występujących w równaniach (patrz pkt 2) podać stopnie utlenienia tych atomów, które je zmieniły.

4. Zapisać uproszczone równania reakcji połówkowych dla obu reakcji (patrz pkt 2).

5. Podać ogólną nazwę tego typu reakcji utleniania-redukcji i sformułować jej definicję.

6. Dla wybranego łańcuchowego aldehydu ulegającego reakcji Cannizaro (patrz. pkt 2) podać jego nazwę systematyczną oraz nazwy systematyczne produktów reakcji.

7. Dla wybranego cyklicznego substratu (patrz. pkt 2) podać masy produktów, które powstaną z 0,1 mola substratu, przy założeniu 60% wydajności całego procesu.

ODP. ZAD E/II:

1. Aldehydy ulegające reakcji Cannizzaro to związki 1,3, 4, 8.

2. Np.: 2HCHO + NaOH HCOONa + CH₃OH,

3. C w HCHO na 0; C w HCOOH na II; C w CH₃OH na -II.

C w grupie aldehydowej związku C₆H₅CHO na I; C w grupie -COONa

związku C₆H₅COONa na III; C w grupie -CH₂OH związku C₆H₅CH₂OH

na -I.

4.

C⁰ - 2e C^II i C⁰ + 2e C^-II oraz C^I - 2e C^III i C^I + 2e C^-I

5. Jest to reakcja dysproporcjonowania (dysmutacji). Jest to taka reakcja redoks, w której cześć atomów tego samego pierwiastka ulega utlenieniu a część redukcji.

6. Np.: metanal, metanian sodu, metanol.

7. Np.: 4,32 g benzoesanu sodu i 3,24 g alkoholu benzylowego.

DANE:

Masy atomowe: Ar - 40u; C - 12u; Ca - 40u; Cu -64u; H - 1u; K - 39u; Mg - 24u; N - 14u; Na - 23u; O - 16u.

Potencjały standardowe: E⁰_Ag/Ag+ = 0,799 V.

4

44 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A.Swinarskiego, Etap I, wersja II

---