Witaminy E
Naturalne witaminy E obejmują tokoferole i tokotrienole.
Podstawowy uklad w ich budowie chemicznej stanowi tokol (pochodna 6-chromanolu), który nie wystepuje w przyrodzie.
W pozycji 2 chroman-6-olu wystepuje 16-to weglowy lancuch fitylowy, z grupami metylowymi w pozycjach 4, 8 i 12. w tokotrienolach w lancuchu tym w pozycjach 3, 7, 11 wystepuja wiazania podwojne.
W zaleznosci od liczby grup metylowych w pierscieniu chromanu wyroznia się a, b, g, d tokoferole oraz analogicznie tokotrienole a, b, g i d.
Wszystkie tokoferole i tokotrienole zawieraja grupe metylowa w pozycjach 2 i 8. roznice dotycza pozycji 5 i 7.
Najaktywniejszy jest a-tokoferol,zawierajacy grupy metylowe w obu tych pozycjach.
Brak grupy metylowej przy C7 (b-tokoferol) zmniejsza aktywnosc o 50%, natomiast brak grupy metylowej przy C5 (g-tokoferol) obniza aktywnosc o 90%.
d-tokoferol, który nie zawiera grupy metylowej w obu tych pozycjach (C5 i C7) wykazuje tylko 1% aktywnosci a-tokoferolu.
Tokol, nie zawierajacy grup metylowych w pozycjach C5, C7, i C8 ukladu chromanu jest nieaktywny biologicznie.
Odpowiednie tokotrienole wykazuja mniejsza aktywnosc biologiczna od tokoferoli.
W pozycji 2 ukladu chromanu oraz w pozycjach 4' i 8' podstawnika alkilowego wystepuja asymetryczne atomy wegla, istnieje wiec mozliwosc 8 stereoizomerow.
Naturalna witamina E ma konfiguracje 2R,4'R,8'R i oznacza się ja jako R,R,R-alfa-tokoferol lub dawniej D-alfa-tokoferol.
Calkowicie syntetyczna witamina E jest rownoczasteczkowa mieszanina 8 epimerów i okresla się ja jako all-rac-alfa-tokoferol lub dawniej D,L-alfa-tokoferol
Poszczegolne stereoizomery roznia się aktywnoscia biologiczna. Najaktywniejszy jest izomer 2R,4'R,8'R-alfa-tokoferolu.
Aktywnosc tokoferolu oznacza się w jednostkach miedzynarodowych.
Wedlug USP za standard dla preparatow farmaceutycznych przyjeto all-rac-alfa-tokoferol, natomiast do standaryzacji preparatow dietetycznych stosuje się jednostke a-TE (ekwiwalent a-tokoferolu).
Aktywnosc biologiczna wykazuje witamina E z wolna grupa fenolowa w pozycji 6, ale w tej postaci jest ona wrazliwa na utlenianie. W wyniku estryfikacji grupy fenolowej odpowiednio kwasem octowym, bursztynowym, fosforowym lub nikotynowym otrzymano trwale pochodne, które po resorpcji odzyskuja pelna aktywnosc w wyniku hydrolizy ugrupowania estrowego.
Zapotrzebowanie organizmu na witamine E jest pokrywane przez spozywany pokarm. Duze ilosci witaminy E wystepuja w miesie, jajach, watrobie, rybach, drobiu oraz w olejach roslinnych. Szczegolnie wysokie stezenia witaminy E wystepuja w oleju sojowym (przewaza d-tokoferol), w olejach slonecznikowym, z zarodkow pszenicy i z oliwek (przewaza a-tokoferol), w oleju palmowym (w rownych ilosciach a-tokoferol i a-tokotrienol).
W tokoferolach i tokotrienolach dzialanie antyoksydacyjne i dzialanie biologiczne warunkuje odpowiednio podstawiony pierscien chromanu, natomiast reszta fitylowa jest odpowiedzialna za transport i dystrybucje w ustroju.