Witaminy E, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, seminaria mix


Witaminy E

Naturalne witaminy E obejmują tokoferole i tokotrienole.

Podstawowy uklad w ich budowie chemicznej stanowi tokol (pochodna 6-chromanolu), który nie wystepuje w przyrodzie.

W pozycji 2 chroman-6-olu wystepuje 16-to weglowy lancuch fitylowy, z grupami metylowymi w pozycjach 4, 8 i 12. w tokotrienolach w lancuchu tym w pozycjach 3, 7, 11 wystepuja wiazania podwojne.

W zaleznosci od liczby grup metylowych w pierscieniu chromanu wyroznia się a, b, g, d tokoferole oraz analogicznie tokotrienole a, b, g i d.

Wszystkie tokoferole i tokotrienole zawieraja grupe metylowa w pozycjach 2 i 8. roznice dotycza pozycji 5 i 7.

Najaktywniejszy jest a-tokoferol,zawierajacy grupy metylowe w obu tych pozycjach.

Brak grupy metylowej przy C7 (b-tokoferol) zmniejsza aktywnosc o 50%, natomiast brak grupy metylowej przy C5 (g-tokoferol) obniza aktywnosc o 90%.

d-tokoferol, który nie zawiera grupy metylowej w obu tych pozycjach (C5 i C7) wykazuje tylko 1% aktywnosci a-tokoferolu.

Tokol, nie zawierajacy grup metylowych w pozycjach C5, C7, i C8 ukladu chromanu jest nieaktywny biologicznie.

Odpowiednie tokotrienole wykazuja mniejsza aktywnosc biologiczna od tokoferoli.

W pozycji 2 ukladu chromanu oraz w pozycjach 4' i 8' podstawnika alkilowego wystepuja asymetryczne atomy wegla, istnieje wiec mozliwosc 8 stereoizomerow.

Naturalna witamina E ma konfiguracje 2R,4'R,8'R i oznacza się ja jako R,R,R-alfa-tokoferol lub dawniej D-alfa-tokoferol.

Calkowicie syntetyczna witamina E jest rownoczasteczkowa mieszanina 8 epimerów i okresla się ja jako all-rac-alfa-tokoferol lub dawniej D,L-alfa-tokoferol

Poszczegolne stereoizomery roznia się aktywnoscia biologiczna. Najaktywniejszy jest izomer 2R,4'R,8'R-alfa-tokoferolu.

Aktywnosc tokoferolu oznacza się w jednostkach miedzynarodowych.

Wedlug USP za standard dla preparatow farmaceutycznych przyjeto all-rac-alfa-tokoferol, natomiast do standaryzacji preparatow dietetycznych stosuje się jednostke a-TE (ekwiwalent a-tokoferolu).

Aktywnosc biologiczna wykazuje witamina E z wolna grupa fenolowa w pozycji 6, ale w tej postaci jest ona wrazliwa na utlenianie. W wyniku estryfikacji grupy fenolowej odpowiednio kwasem octowym, bursztynowym, fosforowym lub nikotynowym otrzymano trwale pochodne, które po resorpcji odzyskuja pelna aktywnosc w wyniku hydrolizy ugrupowania estrowego.

Zapotrzebowanie organizmu na witamine E jest pokrywane przez spozywany pokarm. Duze ilosci witaminy E wystepuja w miesie, jajach, watrobie, rybach, drobiu oraz w olejach roslinnych. Szczegolnie wysokie stezenia witaminy E wystepuja w oleju sojowym (przewaza d-tokoferol), w olejach slonecznikowym, z zarodkow pszenicy i z oliwek (przewaza a-tokoferol), w oleju palmowym (w rownych ilosciach a-tokoferol i a-tokotrienol).

W tokoferolach i tokotrienolach dzialanie antyoksydacyjne i dzialanie biologiczne warunkuje odpowiednio podstawiony pierscien chromanu, natomiast reszta fitylowa jest odpowiedzialna za transport i dystrybucje w ustroju.



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
kolo 1 podzial, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kolo 1
pytania leki 3 kolo sem 914, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kol
text prezentacji, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, seminaria mix
Produkt homeopatyczny, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, seminaria mix
leki iii koo sem sc 1 117, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kolo3
Receptory dopaminergiczne- tekst, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, seminaria
pytania kolokwia, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria
IIIkolo sem podzial(1), Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria
sem spr 3, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kolo3
ANTAGONIŚCI ACETYLOCHOLINY, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, seminaria mix
chemia lekw sem 3 197, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kolo3
odp chemia lekw sem 3 152, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, kolokwiaa, kolo3
BIOSYNTEZA ADRENALINY I NORADRENALINY, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, seminaria, sem
pytania leki, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, egzamin
pytania 2008 i 2009, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, egzamin
pytania ch lekow adam 160 egzamin, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, egzamin
zagadnienia egzam, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków, egzamin
DIURETYKI kolor, Płyta farmacja Poznań, III rok, Chemia leków

więcej podobnych podstron