testy z chemii dla gimnazjum i liceum
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Benzen - budowa cząsteczki, własności, otrzymywanie.
Benzen - organiczny związek chemiczny z grupy arenów, najprostszy karbocykliczny węglowodór aromatyczny.
Budowa cząsteczki.
1. Cząsteczka benzenu jest płaska.
2. Ma kształt sześciokąta foremnego - to pierścień złożony z sześciu atomów węgla.
3. Wszystkie odlegości między atomami węgla sa równe i mają długość pośrednią pomiędzy długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
4. Każdy z 6 atomów węgla ma hybrydyzację sp² (kąty pomiędzy wiązaniami H-C-C i C-C-C wynoszą 120°).
5. Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C-C i C-H. Pozostałe orbitale p atomów węgla (prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki) tworzą zdelokalizowane wiązanie π. Chmury elektronów orbitali p znajdują się po obu stronach płaszczyzny cząsteczki.
Chemia organiczna struktura benzenu
Otrzymywanie
Na skalę laboratoryjną:
1. Odwodornianie cykloheksanu w temp. 300°C na katalizatorze.
2. Trimeryzacja acetylenu w wysokich temp.(500°C) : 3C2H2 → C6H6
Na skalę przemysłową:
1. Piroliza węgla kamiennego (ogrzewanie bez dostępu powietrza) podczas której powstaje smoła pogazowa. Smołę pogazową poddaje się procesowi destylacji frakcyjnej, podczas której otrzymuje się m.in. benzen.
2. Piroliza lekkich frakcji ropy naftowej z parą wodną (kraking parowy).
3. Reforming lekkich frakcji ropy naftowej.
4. Dealkilacja toluenu (przepuszczanie mieszaniny toluenu i wodoru nad katalizatorem w temp. 500-600°C pod ciśn. 40-60 atm):
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Właściwości fizyczne: bezbarwna cieczą o charakterystycznym, ostrym zapachu, bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych, jest dobrym rozpuszczalnikiem dla innych niepolarnych związków chemicznych.
Właściwości chemiczne
1. W reakcji z chlorem benzen może zachowywać się jak związak nasycony lub nienasycony w zależności od warunków reakcji.
a) W temp. pokojowej, ale w obecności katalizatora (FeCl3, AlCl3) ulega chlorowaniu i bromowaniu. Jest to typowa reakcja podstawiania elektrofilowego.
C6H6 + Cl2 (kat) -> C6H5-Cl + HCl
b) Podczas działania chlorem na benzen w podwyższonej temp. i przy naświetlaniu promieniwami UV następuje przyłączenie chloru.
C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6 (heksachlorocykloheksan)
2. Nie ulega reakcji utleniania pod wpływem roztworu nadmanganianu potasu (tak jak węglowodory nienasycone).
3. Nie ulega reakcji polimeryzacji (jak inne węglowodory nienasycone).
4. Uwodornienie (reakcja addycji wodoru) do cykloheksanu przebiega pod wpływem katalizatora (Ni), ciśnienia i temperatury:
C6H6 + 3H2 -> C6H12 (cykloheksan)
5. Reakcja ze stężonym kwasem siarkowym(VI) (sulfonowanie, reakcja substytycji, podstawiania):
C6H6+ H2SO4 -> H2O + C6H5-SO3H (kwas benzenosulfonowy)
6. Reakcja nitrowania (reakcja substytucji). Łatwo przebiega reakcja ze stęż. HNO3 (lub mieszaniną nitrującą HNO3 + H2SO4) - produktem jest nitrobenzen.
C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
Właściwości biologiczne. W większych ilościach benzen jest toksyczny i rakotwórczy (powoduje białaczkę).
Zastosowanie. Rozpuszczalnik, substrat wielu związków w syntezie organicznej m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów,