W N. o Ż. Czł. i K. Studia Wieczorowe Pytania Treningowe do ćwiczeń z Chemii Organicznej 2009

„Zbiór zadań i pytań treningowych z chemii organicznej” Praca zbiorowa. Wyd. SGGW

Pytania Treningowe 1 (kolokwium 1)

Ćwiczenie laboratoryjne: Rozdział XXII Zadania związane z krystalizacją.

MW Rozdział V pyt.: 1, 21, 27, 29(a-i); XXIII pyt.: 1 - 3

Pytania Treningowe 2 (kolokwium 2)

MW Rozdział VII pyt.: 1, 2; XXIII pyt:4, 22, 23,

Ćwiczenie laboratoryjne: Rozdział XXIII pyt: 31, 33 oraz:

1. Jaką metodę destylacji należy zastosować aby rozdzielić na składniki następujące mieszaniny:

a) toluen (t_wrz-111⁰C) - p.-ksylen (t_wrz 138⁰C)

b) nitrobenzen (t_wrz 211⁰C) - nonan (t_wrz 150,5⁰C)

c) metanol (t_wrz - 64⁰C) - 1-heptanol (t_wrz - 176^oC)

Narysuj i opisz aparaturę zastosowaną w destylacji b).

2. Narysuj krzywe :a) destylacji prostej metanolu (t.wrz. +65^oC), b) destylacji z rektyfikacją mieszaniny etanolu (t.wrz. +78^oC) i 1-butanolu (t.wrz. +118^oC), c) destylacji prostej mieszaniny benzenu (t.wrz. +80^oC) i toluenu t.wrz. +111^oC). Narysuj aparaturę zastosowaną w przypadku a i nazwij jej części

3. Narysuj wzory strukturalne wymienionych poniżej związków. Wyjaśnij jednym zdaniem, dlaczego w podanych parach pierwszy z nich ma wyższą temperaturę wrzenia. W nawiasach na pierwszym miejscu podano temperatury wrzenia w stopniach Celsjusza a po średniku na drugim miejscu masy molowe związków - g/mol.

1. 1-jodobutan (130^oC;184) i jodometan (42^oC;142)

2. propanon (56^oC;58) i butan (0^oC;58)

3. 1-butanol (118^oC;74) i eter dietylowy (35^oC;74)

4. pentan (36^oC;72) i 2,2-dimetylopropan (9^oC;72)

4. Podaj wzory związków i wskaż, który z nich w podanych parach będzie miał wyższą temperaturę wrzenia. Każdą odpowiedź uzasadnij jednym zdaniem: a) propan czy pentan, b) pentan czy neopentan (2,2,-dimetylopropan), c) etanol czy etanotiol, d) kwas etanowy (octowy) czy metanian metylu (mrówczan metylu) e) metyloamina czy etan ? f) propanom czy butan? g) chlorek sodu czy naftalen?

Pytania Treningowe 3 (kolokwium 3)

MW Rozdział IX pyt.: 11, 14(a,c-g), 19, 23; XXIII pyt.: 17, 18, 20, 72 (w ppkt (a)-(d) propen nie propan),

Ćwiczenie laboratoryjne XXII Ekstrakcja

Pytania Treningowe 4 (kolokwium 4)

MW Rozdział IV pyt.: 1, 3, 4, 8a, 9, 10, XXIII pyt.:32, 35, 36, 39

Ćwiczenie laboratoryjne: Chromatografia

1. Narysuj jak wyglądałyby trzy kolejne płytki TLC (początkowa, środkowa i końcowa faza syntezy) ilustrujące postęp reakcji :Przyjmij, że dysponujesz wzorcami :R_f(A) = 0.80 ; R_f(B) = 0,20 ; R_f(C) = 0,40 ; R_f(D) = 0,50 A + B → C + D

2. Na płytkę TLC naniesiono mieszaninę związków A,B i C i rozwinięto ją w chloroformie. Związek A jest bardziej polarny od związku B i mniej polarny niż związek C. Narysuj płytkę i oszacuj (oblicz) w oparciu o wykonany rysunek wartości R_f związków A,B i C.

3. Narysuj jak będą wyglądały trzy kolejne płytki chromatograficzne w początkowej, środkowej i końcowej fazie syntezy, ilustrujące postęp reakcji A → B . Wiadomo, że R_f A = 0,4 a R_f B = 0,8. Na każdą płytkę oprócz mieszaniny reakcyjnej nanoszono tylko wzorzec substratu. Chemik ten nie posiadał wzorca produktu.

4. Zdefiniuj współczynnik R_f. i zilustruj to pojęcie graficznie. Jak wpływa polarność rozpuszczalnika na wartość R_f ?

5. Wymień sposoby wizualizacji chromatogramu- płytki TLC.

Pytania Treningowe 5 (kolokwium 5)

MW Rozdział VII pyt.: 10, 12, 14, 17 a-f, ł, p-x, 19, 20, 22, 26, 28; XXIII pyt.: 42, 48, 49, 50

Ćwiczenie laboratoryjne: Rozdział XXII Zadania związane ze stereochemią. W zad 4 [α]_D=+14,2

Pytania Treningowe 6 (kolokwium 6)

MW Rozdział XXII Analiza związków organicznych

Ćwiczenie Rozdział XXII Zadania związane z wydajnością procesu syntezy

Ćwiczenia wszystkie: pytania na końcu odpowiednich rozdziałów w „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej” E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska: Wydawnictwo SGGW

---