Po wstępnych przesłuchaniach, spotkaniu z księciem Hamilton i zbadaniu przez lekarzy wojskowych, Hessa 16 maja 1941 zabrano nocnym pociągiem z Glasgow do Londynu, gdzie o godz. 10:30 umieszczono go w więzieniu Tower. Tam 19 maja napisał list do księcia Hamilton (list ten nie dotarł do adresata), w którym posunął się wręcz do deklaracji złożenia życia w ofierze za sprawę pokoju na świecie. Jego pobyt w tym historycznym miejscu był dość krótki; już 21 maja przewieziono go (ambulansem, w obstawie złożonej z dwóch samochodów) do wiejskiego domu w Mytchett Place, niedaleko Aldershot w hrabstwie Surrey. Tam wszechstronną ochronę zapewnił mu pułkownik A. Malcolm Scott. Sam dom i ogród otrzymały nazwę Camp Z.
Hess miał tam własne pokoje i towarzystwo w osobach trzech młodych oficerów wywiadu zakwaterowanych w tym samym budynku. Ich zadaniem było zapewne rejestrowanie wszelkich wypowiedzi więźnia, któremu zawsze mogło się coś ciekawego wymknąć z ust w czasie towarzyskiej rozmowy. Nie wolno mu jednak było czytać prasy ani słuchać radia. Jego żądanie drugiego spotkania z księciem Hamilton zostało zignorowane i więzień wpadał w coraz większe przygnębienie w miarę jak zaczynało mu świtać w głowie, że jego misja okazała się chybiona.
3 czerwca Hess zaczął znowu pisać listy do swojej rodziny, wysyłając niemal identycznej treści listy do żony, syna i rodziców. Stwierdzał w nich jedynie, że ma się dobrze, mieszka wygodnie w miłym domu w pięknej części Anglii, dobrze strzeżony przez szkockich gwardzistów i że prawdopodobnie nie będzie mógł pisać często. 9 czerwca 1941 oficjalną wizytę złożył mu sir Simon, lord kanclerz, który ze względów bezpieczeństwa odwiedził go pod nazwiskiem „doktor Guthrie”. Towarzyszył mu „doktor Mackenzie”, czyli lord Ivone Kirkpatrick, do Hessa zaś zwracano się per „Jonathan”. Lord kanclerz chciał się dowiedzieć, jaki był prawdziwy powód niecodziennego wyczynu Hessa. Goście spędzili dwie i pół godziny na rozmowie z lessem, po czym lord Simon sporządził ściśle tajny raport. Stwierdzał w nim m.in., że Hess przybył do Szkocji z własnej inicjatywy, podejmując próbę „zinterpretowania i wcielenia w życie - w jego wyobrażeniu - planów Hitlera, co zresztą ciągle podkreśla”. Simon miał też wątpliwości co do stanu zdrowia psychicznego Hessa; rzekomo powtarzał on, że ktoś chce go otruć i że ktoś rozmyślnie hałasuje w pobliżu jego sypialni, by uniemożliwić mu zaśnięcie.
Po wizycie obu lordów Hess wpadł w skrajną rozpacz, co znalazło wyraz w trzech napisanych nieco później listach: wiernopoddańczym liście do Hitlera, napisanym 14 czerwca 1941 (nie będę przytaczał całej jego treści; zaczyna się od słów „Mein Fuhrer, ostatnie moje słowa kieruję do Ciebie, gdyż to Ty wypełniłeś najwspanialsze dwadzieścia lat mojego życia.”, a kończy: „Umieram z wiarą, że moja ostatnia misja, nawet jeśli kończy się moją śmiercią, będzie w jakiś sposób owocna. Być może przyniesie, pomimo mojej śmierci, a może właśnie dzięki niej, pokój i porozumienie z Anglią.”), w liście do swej żony Ilse, także napisanym 14 czerwca (tu też pisze, że jest „zmuszony zakończyć życie” i przesyła „ostatnie” pozdrowienia dla rodziny i przyjaciół) oraz w liście do syna.
16 czerwca o godz. 4:00 rano Hess zaczął głośno wzywać pomocy. Kiedy drzwi się otworzyły, odepchnął stojących w nich oficera i sierżanta, przesadził poręcz schodów i spadł na kamienną podłogę korytarza niższego piętra. Mógł skręcić sobie kark, ale spadł na nogi i tylko złamał kość udową lewej nogi; natychmiast zaczął jęczeć i domagać się morfiny. Personel opatulił go kocami i ułożył najwygodniej, jak się dało; o godz. 5:30 zjawił się chirurg, major C.S.J. Murray, zaaplikował Hessowi środek znieczulający, nogę unieruchomił w łupkach i kazał odnieść pacjenta do jego sypialni. Później okazało się, że kość pękła z przemieszczeniem w dolnej części. Kontuzja przykuła Hessa do łóżka na dwanaście tygodni, bo tyle czasu miał nogę na wyciągu. Po zdjęciu szyny leżał jeszcze następne sześć tygodni, zanim (w październiku) pozwolono mu wstawać o kulach i stopniowo obciążać nogę, aż do czasu, gdy mógł już chodzić sprawnie, bez utykania.
Przed próbą samobójstwa Hess zostawił na stole dwie kartki z dyspozycjami na wypadek śmierci. W jednej życzył sobie, by jego mundur wręczono księciu Hamilton, którego zobowiązał do odesłania go rodzinie po zakończeniu wojny. Druga odnosiła się do jego przeświadczenia, że jest podtruwany; stwierdzał, że dłużej nie zniesie „wypowiedzianej jego nerwom wojny chemicznej”. Przez kilka dni po wypadku był przygnębiony, wzdychał i pojękiwał. W tym czasie pozwolono mu codziennie czytać „The Times”, ale początkowo nie interesował się gazetą i dopiero później wyraził rozczarowanie, że nie wspomniano o jego złamanej nodze. Hessa oddano pod opiekę psychiatry, kapitana Munro Johnsona z Królewskiego Armijnego Korpusu Medycznego, który po rozmowie z pacjentem zameldował, że cierpi on na paranoję i ostrzegł, że gdy tylko zostanie wyleczony z kontuzji nogi, na pewno powtórzy próbę samobójstwa.
Po 22 czerwca 1941 Hess bardzo interesował się doniesieniami prasowymi z wojny niemiecko-radzieckiej. 7 sierpnia napisał drugi list do swej żony, nie wspominając jednak o złamanej nodze. Osiem dni później napisał do niej ponownie, tym razem załączając list do swego byłego adiutanta Karla Pintscha, w którym dziękował mu za lojalność i milczenie, oraz życzył mu szczęścia, jeśli-co Hess wiedział z plotek-został aresztowany i wysłany na front. (Istotnie, Pintsch zapłacił za milczenie wysyłką na Ostfront; tam trafił pod koniec wojny do niewoli radzieckiej i dopiero 16 grudnia 1955 został repatriowany do Niemiec.) Inne listy Hessa z tego okresu były adresowane do rodziców, brata Alfreda i Karla Haushofera. Sam też otrzymywał listy od żony.
9 września 1941 Hess miał krótką wizytę lorda Beaverbrooka, występującego pod pseudonimem „dr Livingstone”. Beaverbrook i Hess spotkali się przed wojną w Berlinie, ale teraz rozmawiali tylko godzinę. Głównym tematem był niemiecki atak na ZSRR. Hess zapewniał, że głównym celem jego lotu było nakłonienie Wielkiej Brytanii do wspólnego z Niemcami przeciwdziałania bolszewickim zakusom na zawładnięcie Europą.
Miesiąc później Hess dowiedział się z biuletynu ze streszczeniami niemieckiego radia, że 2 października 1941 zmarł jego ojciec, Fritz Hess. Oczywiście napisał do matki, a także do żony. Kolejne miesiące wypełniło mu czytanie książek i gazet, choć napisał też całkiem sporo listów, w większości utrzymanych w pogodnym tonie; tylko jeden z 13 listopada 1941, adresowany do króla Jerzego VI, zawierał głównie skargi na złe traktowanie.
25 stycznia 1942 obowiązki strażnicze w Mytchett Place przejęli od Guards Regiment saperzy Pioneer Corps, co Hess uznał za kolejną szykanę. Zachowywał się w tym czasie w sposób coraz bardziej dziwaczny. 3 marca odnotowano, że „ocknął się właśnie ze śpiączki, czy też długotrwałego, bo trwającego kilka tygodni stanu otępienia”. Niemniej ten stan nie przeszkodził mu w napisaniu kilku całkiem sensownych listów, w tym do byłej sekretarki, Hildegard Fath, z życzeniami urodzinowymi; możliwe więc, że tylko udawał niezrównoważonego psychicznie.
26 czerwca 1942 Hessa przeniesiono z Mytchett Place do szpitala Maindiff Court w południowej Walii koło Abergavenny, gdzie pozostał już do końca wojny. Przed wojną mieścił się tam szpital dla chorych psychicznie, ale Gabinet Wojenny przejął placówkę z przeznaczeniem na zwykły szpital dla żołnierzy. Hessowi przydzielono dwa niewielkie pokoje; mógł nie tylko czytać gazety, ale nawet chodzić na spacery i odbywać przejażdżki po okolicy, oczywiście pod okiem ochrony. Nad jego zdrowiem psychicznym czuwał Brygadier J.R. Rees, główny armijny psychiatra, który przyjeżdżał do niego wielokrotnie. 29 września 1942 dr Rees zanotował, że Hess jest spięty i jednocześnie wycieńczony psychicznie, co objawia się skurczami żołądka, popadł też w depresję na wieść o walkach pod Stalingradem. Nadal podejrzewał, że ktoś podstępnie aplikuje mu jakąś truciznę. W październiku 1943 zapadł (lub może udawał) na amnezję spowodowaną zaburzeniami psychicznymi. W liście do żony z 7 marca 1944 wspomniał, że zawodzi go pamięć. Przez cały rok 1944 wprawiał strażników w zakłopotanie swoim dziwacznym zachowaniem.
4 lutego 1945 po południu Hess podjął kolejną próbę samobójczą, raniąc się w pierś nożem do chleba (po uprzednim poinformowaniu lekarza, że właśnie wróciła mu pamięć). Rana okazała się niegroźna i wymagała tylko kilku szwów, a zdruzgotany tym Hess odmówił jedzenia oświadczając, że zagłodzi się na śmierć. Wytrzymał bez jedzenia tylko cztery dni, ale pozostał markotny i otępiały. Niewykluczone, że jedną z przyczyn jego rozpaczy była ostateczna już klęska Trzeciej Rzeszy, którą Hess bardzo przeżywał. Gdy nadszedł lipiec, Hess znowu poskarżył się na zanik pamięci, do czego jednak tym razem lekarze podeszli z pewnym sceptycyzmem. Dalej więc przebywał w Maindiff Court, gdy 6 października przyszedł rozkaz przeniesienia go do Norymbergii. Cztery dni później samolot z Lessem na pokładzie wystartował z lotniska w Madley koło Hereford i odleciał do Norymbergii, zatrzymując się na krótko w Brukseli.