Zagadnienia Seminaryjne z Chemii Organicznej - II rok Ochrony Środowiska 2004

1. Przedstaw wzory strukturalne oraz podaj nazwy węglowodorów o wzorze sumarycznym C₆H₁₄

2. Podaj produkty oraz mechanizm wolnorodnikowego monobromowania oraz monochlorowania 2-metylopentanu.

3. Niektóre z węglowodorów o wzorze sumarycznym C₇H₁₆ są chiralne. Wskaż te związki, przedstaw ich enanejomery (R ) i (S) w projekcji Fischera oraz w postaci tetraedrycznej. Określ kolejność podstawników wg reguły Cahna - Ingolda - Preloga.

4. Do chiralnego atomu węgla w chlorku sec-pentylu przyłącz w miejsce atomu wodoru następujące grupy:

- aldehydowa

- acetylowa

- benzoilowa

- benzylowa

- fenylowa

- estrowa

5. Przedstaw wzory strukturalne tych połączeń oraz ich nazwy.

6. Przedstaw wzory strukturalne oraz nazwy węglowodorów o wzorze sumarycznym C₄H₈. Narysuj wzory (E)- i (Z)- 2-chloro-2-pentenu.

7. Opisz regułę Markownikowa na przykładzie addycji kwasu siarkowego (VI) do wybranego alkenu o wzorze sumarycznym C₄H₈. Ułóż równania reakcji tego alkenu z bromem, bromowodorem, manganianem (VII) potasu, oraz podaj produkty ozonalizy.

8. Przedstaw wzory strukturalne alkohol I, II i III rz. o wzorze sumarycznym C₅H₁₁OH. Podaj ich drogę syntezy z odpowiedniego związku karbonylowego oraz bromku alkilomagnezowego.

9. Ułóż równanie reakcji I, II, III rz. alkoholu o wzorze sumarycznym C₅H₁₁OH i kwasem bromowodorowym. Które z tych alkoholi będą reagować wg mechanizmu S_N1, a które wg mechanizmu S_N2.

10. Alkohole i bromki alkilowe wymienione w zadaniu 6 będą ulegały odpowiednio reakcji dehydratacji i dehydrohalogenacji. Podaj w jakich warunkach będą zachodziły te reakcje, oraz wzory i nazwy otrzymanych alkenów.

11. Przedstaw wszystkie warunki, które musza być spełnione, aby połączenia organiczne miały charakter aromatyczny. Opisz współczesny sposób interpretacji wzorów Kekulego. Jak można wytłumaczyć charakter aromatyczny pirolu i kationu cykloheptatrienylowego.

12. Wymień po 3 podstawniki I-go i II-go rodzaju, dla reakcji substytucji elektrofilowej zachodzącej dla benzenu. Ułóż równanie reakcji: a) nitrowanie nitrobenzenem b) suflonowanie aniliny c) chlorowanie p-ksylenu w obecności FeCl₃ i obecności światła

13. Z 1-butanolu można otrzymywać butanian 1-butylu (maślan). Ułóż odpowiednie równanie reakcji, które należy wykonać, aby otrzymywać w/w ester. Podaj mechanizm estryfikacji oraz warunki w jakich zachodzi ta reakcja..

14. 1-Fenylopropen poddano reakcji ozonoliny i otrzymano dwa połączenia karbonylowe. Podaj wzory tych połączeń oraz napisz, jakie produkty otrzymamy, jeżeli na każde z tych połączeń osobno podziałamy wodnym roztworem NaOH

15. Zaproponuj syntezy trietyloaminy z amoniaku i etanu. Przedstaw i określ mechanizm poszczególnych etapów.

16. Ułóż równanie reakcji benzyloaminy i aniliny z a) HCl b) NaNO₂/HCl c) (CH₃CO)₂O, Podaj nazwy otrzymanych produktów.

17. Ułóż równanie reakcji sprzęgania soli fenylodiazoniowej z 2-naftolem.

18. Ułóż równanie reakcji acetofenonu z: a) hydrazyną b) nadmiar MeOH/HCl(g)

19. Drogi degradacji alkanów i aryloalkanów w środowisku

20. Pestycydy halogenoorganiczne i drogi ich rozkładu.

21. Obecnie WWA w środowisku oraz przyczyny rakotwórczości WWA.

22. Opisz działanie dioksyn w środowisku naturalnym.

POWODZENIA

---