SAPONOZYDY
SAPONOZYDY-to związki o charakterze glikozydów, których część aglikonowa- sapogenina-może mieć budowę triterpenową lub steroidową. Związki te zmniejszają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych.
SAPONOZYDY TRITERPENOWE
1. o strukturze pentacyklicznej
a) typ oleanu- pochodne beta- amyryny
-kwas kwilajowy
-protoprymulagenina A
-gipsogenina
-hederagenina
-kwas glicyretynowy
-protoescygenina
b) typ ursanu- pochodne alfa- amyryny
-kwas azjatykowy
-kwas madekazynowy
2. o strukturze tetracyklicznej
a) typ dammaranu
-protopanaksadiol-panaksadiol
-protopanaksatriol- panaksatriol
-ginsenozydy
SAPONOZYDY STEROIDOWE
Podstawowym szkieletem budowy jest czteropierścieniowy układ cyklopentanoperhydrofenantrenu-steranu.
Do pierścienia jest przyłączony pierścień furanu- saponozydy typu furostanu lub pierścień piranu- saponozydy typu spirostanu.
1. Saponozydy typu furostanu
a) ruskozyd
b) trigofenozydy A-G
2. Saponozydy typu spirostanu
a) ruscyna
b) tigonina, gitonina, digitonina
c) diosgenina, jamogenina
d) dioscyna
Właściwości fizyko-chemiczne:
1. Saponozydy obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych- zwiększają rozpuszczalność niektórych trudno rozpuszczalnych w wodzie substancji i ułatwiają ich resorbcję przez błony komórkowe
2. Mają powinowactwo do lipidów- emulgują tłuszcze i stabilizują roztwory koloidowe- emulgatory w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, spożywczym
3. Tworzą połączenia kompleksowe z cholesterolem- digitonina jest wykorzystywana do oznaczania cholesterolu we krwi
4. Hemolizują erytrocyty.
Właściwości farmakologiczne:
1. wykrztuśne- expectorans
-mechanizm nie jest do końca poznany- może być związany z drażnieniem zakończeń nerwowych błony śluzowej żołądka i zwiększeniem na drodze odruchu wydzielania wodnistego śluzu w oskrzelach, również poprzez bezpośrednie drażnienie błon śluzowych
-upłynnienie wydzieliny - łatwiejsze jej odkrztuszanie
-saponozydy korzeni pierwiosnka, korzeni mydlnicy, korzeni lukrecji, liśći bluszczu- saponozydy triterpenowe
2. uszczelniające naczynia włosowate, przeciwobrzękowe- vasoprotectiva-
-saponozydy z nasion kasztanowca, kłączy ruszczyka, ziela wąkorty azjatyckiej
3. przeciwzapalne- antiphlogistica-
-saponozydy korzeni lukrecji, kwiatów nagietka, ziela wąkorty
4. diuretycznie- diuretica-
-na drodze osmotycznej
-przez bezpośrednie drażnienie kanalików nerkowych
-saponozydy ziela połonicznika
5. wzmacniające organizm- tonica
-saponozydy z korzenia żeń-szeń, ziele wąkorty
6. przeciwgrzybicze i przeciwirusowe- saponozydy steroidowe
-saponozydy- monodesmozydy
7. antymitotyczne
-alfa- hederyna
8. saponozydy steroidowe- diosgenina, hekogenina, sarsapogenina, tigogenina- są używane w półsyntezie do otrzymywania hormonów płciowych i kortykosteroidów.
Działania niepożądane
-po doustnym zażyciu- mało toksyczne z powodu słabej absorbcji
-stosowane w dawkach zalecanych- brak działań ubocznych
-duże dawki-podrażniają błonę śluzową żołądka- dolegliwości bólowe, wymioty.
Występowanie w przyrodzie:
1. Saponozydy triterpenowe
Hippocastanaceae, Polygonaceae, Primulaceae, Araliaceae, Carypohyllaceae
2. Saponozydy steroidowe
Dioscoreaceae- Pochrzynowate, Convallariaceae,Scrophulariaceae, Agavaceae, Fabaceae
1. FRUCTUS, SEMEN, COTREX, FLOS HIPPOCASTANI
owoc, nasienie, kora, kwiat kasztanowca
Aesculus hippocastanum- Hippocastanaceae
-surowiec stanowią niedojrzałe owoce, nasiona, kwiaty, kora kasztanowca
a) saponozydy triterpenowe typu oleananu- 3-5%- głównie w nasionach
-escyna- 3 formy różniące się rozpuszczalnością- beta- escyna, kryptoescyna i alfa- escyna
b) flawonoidy poch kwercetyny i kemferolu- kwiat, liście
c) kumaryny- eskulina, fraksyna,skopoletyna- kora
d) garbniki katechinowe, proantocyjanidyny- kora, łupina nasienna
2. RHIZOMA RUSCI ACULEATI- KŁĄCZE RUSZCZYKA (RUSKUSA)
Ruscus aculeatus- Ruszczyk kolczysty
Ruscaeae- Myszopłochowate
a) saponiny steroidowe 4-6% typu spirostanu
-neoruskogenina, ruscyna, ruskogenina, ruskozyd
b) kwasy tłuszczowe, węglowodany.
3. RADIX GINSENG- KORZEŃ ŻEŃ-SZEŃ
Panax ginseng- Żeń-szeń prawdziwy
Araliaceae- Araliowate
a) saponozydy triterpenowe
-typ dammaranu- poch. Protopanaksadiolu, protopanaksatriolu w przeliczeniu na ginsenozyd panaksozyd A
-typ oleananu-ginsenozyd R 0
b) węglowodany- panaksany
c) olejek eteryczny- panacen, limonen, cytral, terpineol
d) poliacetyleny- panaksynol
e) alkohole seskwiterpenowe- panasinasol A i B, ginsenol
f) sterole, lipidy, witaminy, minerały
5. RADIX GLYCYRRHIZAE- RADIX LIQUIRITAE- KORZEŃ LUKRECJI
Glycyrrhiza glabra- Lukrecja gładka
Fabaceae
a) saponozydy triterpenowe typ oleananu 2-15%
-sole wapnoiwe lub potasowe kwasu glicyryzynoweg- glicyryzyny
W wyniku hydrolizy kwasu glicyryzynowego uwalniają się 2 cząsteczki kwasu glukuronowego i aglikon- kwas glicyretynowy.
-glicyryzyna- bardzo słodka, brak właściwości hemolitycznych
-kwas glicyretynowy- nie słodka, posiada właściwości hemolityczne
b) flawonoidy- likwirytygenina, likwirytyna
c) kumaryny- umbeliferon, herniaryna
d) węglowodany 10%
6. RADIX PRIMULAE- KORZEŃ PIERWIOSNKA
Primula officinalis- Pierwiosnek lekarski
Primula elatior- P. wyniosły
Primulaceae- Pierwiosnkowate
a) saponozydy triterpenowe typu oleananu- 5-10%
-prymulasaponina
b) glikozydy fenolowe- prymulawerozyd, prymwerozyd
-w P. elatior- mało prymwerozydu- stąd prawie bezwonny po wysuszeniu
c) węglowodany
d) olejek eteryczny
7. RADIX SAPONARIAE- KORZEŃ MYDLNICY
Saponaria glabra- Caryophyllaceae
a) saponozydy triterpenowe typu oleananu 2-5%
-mieszanina poch kwasu kwilajowego
b) oligosacharydy
8. FOLIUM HEDERAE HELICIS- LIŚĆ BLUSZCZU
Hedera helix- Bluszcz pospolity
Araliaceae- Araliowate
a) saponiny triterpenowe typu oleanaun- 5%-
-poch. Hederageniny i kwasu oleanolowego
- ich glikozydy- alfa- hederyna i beta- hederyna- monodesmozydy
-hederakozyd C i B- bidesmozydy
b) flawonoidy- rutyna, kemferol
c) kumaryna- skolpolina
d) fenolokwasy- kawowy, chlorogenowy
e) sterole- stigmasterol, sitosterol, cholesterol
9. ANTHODIUM, FLOS CALENDULAE- KOSZYCZEK, KWIAT NAGIETKA
Calendula officinalis- Asteraceae
a) saponzoydy triterpenowe typu oleananu 3-10%
-kalendulozydy A-F
b) alfa- I beta- amyryna
c) flawonoidy 0,3-1,5%- glikozydy izoramnetyny i kwercetyny
d) olejek eteryczny
e) poliacetyleny
f) karotenoidy- likopen, kasntofil
g) loliolid- produkt utlenienia ksantofili
h) jonony- produkt utlenienia karotenów
g) polisacharydy, fitosterole
10. HERBA HERNIARIAE- ZIELE POŁONICZNIKA
Herniaria glabra- Caryophyllaceae
a) saponozydy triterpenowe typu oleananu 3-9%
-poch. Kwasu medykagenowego - glabroidy A, B, C
-poch. Kwasu gipsogenowego
b) flawonoidy 2%
-poch. Kwercetyny i izoramnetyny
c) kumaryny- umbeliferon, herniaryna, skopoletyna
d) olejek eteryczny