Reakcje stereoselektywne, reakcje stereospecyficzne. Przykłady.
Stereochemia reakcji: reguły dla mechanizmów reakcji organicznej sn1, sn2, reguła Niesmiejanowa-Borysowa.
Kontrola kinetyczna reakcji i Kontrola termodynamiczna reakcji.
Definicje: retencja i inwersja konfiguracji, ugrupowanie prochiralne, reakcja selektywna, stereoselektywna, specyficzna, stereospecyficzna, regioselektywna, chemoselektywna.
Stereoselektywne procesy można podzielić na 3 kategorie reakcji (w których powstają selektywnie diastereoizomery (Reakcja alkilowania distereoizomerycznych octanów
), w których powstają selektywnie enancjomery (Reakcja przekształcania (R)-2-bromobutanu w (S)-2- fenylobutanu
),„podwójnie stereoróżnicujące” - w takiej reakcji biorą udział co najmniej dwa chiralne odczynniki)
Syntezy diastereoselektywne.
Przykład reakcji stereospecyficznej: sn2 (Przebieg steryczny hydrolizy 2',3'-cyklicznego monofosforanu urydyny).
Reakcja eliminacji E2 - reakcja często stereosecyficzna
Przykład reakcji stereospecyficznej i stereoselektywne : addycja halogenków do alkenów.
Stereospecficzność i stereselektywność oraz regioselektywność reakcji Diels'e-Adlera.
10.Reakcje chemoselektywne, regioselektywne
11.Reakcje enzymatyczne jako przyklady reakcji stereospecyficznych i stereoselektywnych.