 | Pobierz cały dokument wyk.u0142.12.synteza.cala.egzamin.doc Rozmiar 834 KB |
chlorodiazepoksyd 4-tlenek 7-chloro-5fenylo-2metyloamino 3H-1,4-benzodiazepiny
poch.benzofenonu chlorek benzolu-zw.reaktywny
3-tlenek-6chloro-2chlorometylo4fenylochinolina
Klonazepam
7-nitro-5-(2chlorofenyo)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepi-2-on
Zmieniamy tylko końcowe etapy lini produkcyjnych gdy kończy się ochrona patentowa.
ester etylowy HCl Gly diazepam
7-chloro-2,3-dihydro5fenylo-1-metylo-1H-1,4-benzodiazepin-2-on
P-dobry akceptor tlenu, dlatego jest używany w tym celu
oksazepam
działanie nasenne -Triazolam
Clobazepam 7-chloro-5-fenylo- 1-metylo-2,3,4,5-tetra-hydro-1H-1,5benzodiazepin-2,4-dion
CHLORAMFENIKOL
p-nitroetofenon jednorodnikowe urotropina
bromowanie
wytąca się osad nierozp.w rozp. niepolarnych
acetylowanie dołączanie at. C
redukcja gr. C=O zdejmowanie gr. ochronnej
Schemat ideowy produkcji chloramfenikolu
Kondensacja p-nitroacetofenonu z urotropiną w 50ºC→odwirowanie kondensatu→hydroliza połączenia addycyjnego rozt. HCl w etanolu w temp. 25ºC→odwirowanie HCl p-nitro-α-aminoacetofenonu→ acetylowanie chlorowodork. bezwodnikiem octowym wobec octanu Na w temp.20ºC→kondensacja p-nitro-α-acetamidoacetofenonu z formaldehydem w temp.35ºC w etanolu wobec NaHCO3→redukcja p-nitro-α-acetamido-β-hydroksypropiofenonu metodą Meerweina-Ponndorfa-Verley'a→odfiltrowanie Al(OH)3 zagęszczenie i filtracja D,Ltreo-p-nitrofenylo-2-acetamido-1,3-propanodiolu→hydroliza 5% HCl w temp 90-95º do HCl D,L-treo-p-nitrofenylo-2amino-1,3propanodiolu→strącenie zasady oczyszczonej przez ogrzewanie chlorowodorku z węglem→rozdzielenie racematu kwasem D-kamforosulfonowym→wydzielanie NaOH wolnej zasady D-treo-p-nitrofenylo-2-amino-1,3-propanodiolu→suszenie w podciśnieniu→dichloroacetylowanie gr. aminowej w temp.90-95º dichlorooctanem metylu→krystalizacja chloramfenikolu→suszenie w podciśnieniu
Nowsza metoda syntezy chloramfenikolu
metoda ta ma wyższą wydajność
Halogenowanie
•mechanizm rodnikowy
 | Pobierz cały dokument wyk.u0142.12.synteza.cala.egzamin.doc rozmiar 834 KB |