FARMAKOGNOZJA
Farmakognozja
Nauka o surowcach leczniczych pochodzenia naturalnego
Roślinnego
Zwierzęcego
Mineralnego
Z greckiego: pharmakon - lekarstwo; gnosis - wiedza
Fitoterapia - leczenie za pomocą roślin, ziołolecznictwo
Nowoczesna farmakognozja
Cel
Poznanie i wprowadzenie nowych surowców roślinnych pochodzących z różnych części świata
Wykrycie i zbadanie nowych substancji leczniczych w roślinach, które już są stosowane
Szerokie perspektywy - olbrzymie bogactwo gatunków świata roślinnego
Flora krajów egzotycznych wciąż mało poznana
Farmakologia dawniej - forma opisowa oparta głównie na morfologii i anatomii surowców
Farmakologia obecnie
Dyscyplina zajmująca się podstawami uzyskiwania leku pochodzenia naturalnego o określonej strukturze chemicznej i właściwościach biochemicznych
Nauka badająca surowce pochodzenia naturalnego w celu uzyskania danych odnośnie budowy morfologicznej i anatomiczne surowców
Dziedzina zajmująca się składnikami zawartymi w danym surowcu, badająca ich występowanie, budowę i właściwości chemiczne metodą izolacji, własności biologiczne i farmakologiczne
Surowce lecznicze - stosowane od zarania dziejów
Pierwsze informacje pochodzą z VII w p.n.e.
Termin farmakognozja - pierwszy raz zastosowany przez Seydlera w 1815 r.
Ziołolecznictwo
Rośliny - zawierają ogromną ilość substancji, które wpływają na ich działanie (alkaloidy, antrazwiązki, fenole, flawonoidy, garbniki, kumaryny, irydoidy, saponiny, oleje eteryczne, śluzy, tłuszcze, pektyny)
Skład i właściwości rośliny mogą różnić się w zależności od warunków atmosferycznych, rodzaju gleby, nawodnienia, pory zbioru, sposobu suszenia i przechowywania
Pierwsze badania fitochemiczne
Początek XIX w.
1805 r. - wyizolowanie morfiny z makowca
1818 r. - wyodrębnienie strychniny z nasion kulczyby
1820 r. - wyodrębnienie chininy z kory chininowej
1830 r. - wyodrębnienie salicyny z kory wierzbowej
Systematyka roślin
Systematyka - nauka porządkująca wszystkie znane organizmy żywe według określonych kryteriów - tworzenie systemu
Binominalna łacińska nomenklatura organizmów wprowadzona przez Linneusza (system sztuczny)
Rodzaj: Allium (czosnek)
Gatunek: Pallium satirum (czosnek pospolity)
SYSTEM
NATURALNY SZTUCZNY
Podział według jako kryterium podziału
pokrewieństwa przyjmuje się jedną
i podobieństwa charakterystyczną cechę
organizmów (np.liczba pręcików na kwiatach)
* aloes i lilia - liliowate
Obowiązuje podział systematyczny
Królestwo (regnum)
Gromada (divisio)
Klasa (classis)
Rząd (ordo)
Rodzina (familia)
Rodzaj (genus)
Gatunek (species)
Podział królestwa roślin na 6 gromad:
Glony i wodorosty
Grzyby i porosty
Mchy i mszaki (wątrobowce)
Paprocie, skrzypy, widłaki
Nagonasienne
Okrytonasienne
Surowce zielarskie
Każda odpowiednio przygotowana część rośliny zawierająca odpowiednie substancje biologicznie czynne
Zawartość substancji czynnych jest zmienna w zależności od klimatu, zbiorów, pory roku, warunków glebowych, sposobu przechowywania, obróbki i wielu innych czynników
Substancje biologicznie czynne w farmakognozji
Związki wpływające na funkcjonowanie organizmu wykazujące wpływ na procesy życiowe na poziomie tkankowym, komórkowym lub molekularnym
Substancje biologicznie czynne w kosmetologii
Określenie trudne do zdefiniowania
Skóra - organ mający kontakt ze środowiskiem zewnętrznym
Wpływ na jej funkcjonowanie mają także czynniki niespecyficzne, takie jak w-wy okluzyjne
Substancje biologicznie czynne
Składniki, których działanie oparte jest na oddziaływaniu z konkretnym receptorem w skórze właściwe lub naskórku
Np. Wit C, flawonoidy i inne składniki pochodzenia roślinnego
Związki wykazujące działanie fizyczne lub fizykochemiczne
Składniki modyfikujące własności barierowe w-wy rogowej naskórka
Składniki mające wpływ na zawartość wody w skórze
Związki, których obecność reguluje szereg procesów - działanie na poziomie molekularnym (np substancje neutralizujące wolne rodniki)
Z czego składa się roślina?
Ziele (herba) - pęd rośliny pokryty liśćmi i kwiatami, które zaczynają się rozwijać
Liść (folium) - boczny organ pędu, różnie zbudowany i ukształtowany w zależności od gatunku rośliny, jej fazy rozwoju, położenia na łodydze i pełnionych funkcji
Kwiat (flos) - zawiera organy rozrodcze: słupki, pręciki oraz części okrywające i powabniowe: (kielich, koronę)
W zielarstwie pod pojęciem kwiat rozumie się pojedyncze kwiaty lub całe kwiatostany
Owoc (fructus) - występuje w roślinach nagonasiennych i okrytonasiennych, zawiera nasiona i owocnię
Kłącze (rhizoma) - przekształcony podziemny pęd, złożony z łodygi i uwstecznionych liści, służy do magazynowania substancji zapasowych i rozmnażania wegetatywnego
Bulwa (tuber) - kłaczę o podłużnym kształcie
Są tez bulwy - przekształcone korzenie przybyszowe
Preparaty galenowe
Claudius Galen 130 - 200 r. n.e. - Rzymski lekarz
Twórca wiedzy o postaciach leku
Stwierdził, że duży wpływ na działanie danego leku ma jego postać
Lek powinien zawierać lecznicze składniki surowca i jak najmniej substancji balastowych
Wprowadził postacie leku, które do dziś nazywane są preparatami galenowymi
Preparaty galenowe - powstają w wyniku rozdrobnienia, rozcierania i ekstrakcji surowców pochodzenia roślinnego, zwierzęcego i mineralnego (wyciągi, napary, odwary, maści, proszki i soki
Nazewnictwo
Ekstrakt (wyciąg)
Substancje wymywane z materiału roślinnego przy pomocy rozpuszczalnika
Rozpuszczalniki:
Woda
Alkohol etylowy
Oleje roślinne
Gliceryna
Glikole
Po ekstrakcji rozpuszczalnik jest usuwany lub jego cześć pozostawia się dla uzyskania odpowiedniej konsystencji
Ekstrakty:
Suchy (stały) - gdy usuwamy cały rozpuszczalnik
Półpłynne i płynne
Nalewka
Jest to forma ekstraktu
Rozpuszczalnikiem najczęściej jest alkohol (czysty lub w mieszaninie z wodą)
Po zalaniu alkoholem nalewkę odstawia się na dłuższy czas, aby składniki przeszły do roztworu
Wyciąg
Mieszaniny, w których pozostawiono cały lub większość rozpuszczalnika zastosowanego do procesu ekstrakcji (woda, alkohol, woda-alkohol, glikole, gliceryna)
Wyciągi wodne to:
Napar
Odwar
Macerat
Napar
Wyciąg wodny
Otrzymany przed dodanie do surowca wrzącej wody
Pozostawienie na pewien czas lub gotowanie przez kilka minut
Sporządzony najczęściej z liści, kwiatów
Np. herbata
Odwar
Przyrządzony z twardych części rośliny:
Korzenia, kory, nasion
Materiał roślinny dokładnie się rozdrabnia, zalewa zimna woda i powoli doprowadza do wrzenia, następnie gotuje się 10-20 min
Obróbka surowców - suszenie
Proces technologiczny, istotny dla wartości surowca
Czynniki odgrywające ważna rolę:
Temperatura
Grubość w-wy surowca
Cyrkulacja powietrza
Suszenie roślin:
Na powietrzu (w cieniu)
W ogrzewanych suszarniach
Suszenie w próżni
Traktowanie promieniowaniem podczerwonym
Temperatura w procesie suszenia
Wysokość temperatury - istotny wpływ na zawartość substancji biologicznie czynnych
Gdy surowiec zawiera związki lotne, estry, witaminy, enzymy
Temperatura suszenia nie przekracza 35oC
Przechowywanie
Właściwe przechowywanie zapobiega rozkładowi składników czynnych
Suche pomieszczenie
Niska temperatura
Istotne opakowanie
Np. opakowanie polietylenowe i polichlorku winylu chronią olejki i po kliku miesiącach można zaobserwować nawet do 50% ubytku
Skuteczna ochrona przed szkodnikami
Zabezpieczenie przed utlenianiem - stosowanie przeciwutleniaczy
Standaryzacja surowców roślinnych
Niezbędna w farmacji, coraz częściej wymagana w kosmetyce
Określenie zawartości wybranych substancji czynnych
Rodzaj i skład rozpuszczalników
Barwa i zapach
pH
Zanieczyszczenia takie jak metale ciężkie - pestycydy
Standaryzacja
Oparta na badaniach cech makro- i mikroskopowych, ocenie czystości, zawartości składników czynnych
Swoje zadanie spełnia tylko do pewnego stopnia - nie gwarantuje identyczności
Różnice klimatyczne, gleby, itd.
Nie zawsze adekwatne metody badań
WĘGLOWODANY I ICH POCHODNE
Węglowodany i ich pochodne
Liczna grupa związków naturalnych
Substancje o charakterze cukrów, związków pokrewnych i ich polimery
Pierwsze związki organiczne wytwarzane przez rośliny posiadające chlorofil w procesie asymilacji (najpierw powstają cukry proste, później dwucukry, wielocukry)
Substancje odżywcze, budulcowe i zapasowe komórek i tkanek roślinnych
Wchodzą w skład soków roślinnych
Chronią przed utrata wody
Podział
Monosacharydy - cukry proste
Oligosacharydy - cukry złożone z 2-10 cząsteczek cukrów połączone glikozydowi
Ulegają hydrolizie uwalniając monocukry
Polisacharydy - wielocukry
Monosacharydy
Zawierają w cząsteczce asymetryczny atom węgla - optycznie czynne
Często wchodzą w skład glikozydów
W stanie wolnym w roślinach występują głównie heksozy: D-glukoza, D-mannoza, D-galaktoza, D-fruktoza
Dobrze rozpuszczane w wodzie
D(+) - glukoza
Szeroko rozpowszechniona
Występuje w postaci wolnej dwucukrów (sacharoza, maltoza, laktoza), digosacharydów i monosacharydów
D(+) - mannoza
Zwykle związana w polisacharydach
Często występuje w ścianach komórkowych glonów
Heksozy
D - glukoza D - fruktoza
α - grupa OH na dole
β - grupa OH na górze po mutarotacji
Kwasy uronowe
Powstają w wyniku utleniania końcowej grupy alkoholowej heksoz
Oza=uronowy
Kwas D-glukuronowy
Wchodzi w skład śluzów, pektyn, saponin
Otrzymywany w procesie hydrolizy gumy arabskiej
Kwas D-galakturonowy
Wchodzi w skład śluzów
W postaci soli wapniowych i magnezowych występuje w pektynach i gumach
Kwas D-mannuuronowy
Wchodzi w skład kw. alginowego
Występuje w ścianach komórkowych glonów
Alkohole cukrowe
Powstają w wyniku redukcji grupy aldehydowej lub ketonowej
Sorbitol - szeroko rozpowszechniony w świecie roślinnym, własności higroskopijnym
Mannitol
Ksylitol
D - Sorbitol
Oligosacharydy
Cukry złożone z 2-20 cząsteczek cukrów prostych połączonych wiązaniem glikozydowym α lub β
Łatwo ulegają hydrolizie
Dobrze rozpuszczalne w wodzie
Disacharydy
Homogenie (dwa jednakowe cukry proste)
Heterogenne (dwa różne cukry proste)
Disacharydy
Celobioza
Połączenie dwóch cząsteczek β - D - glukozy
Wchodzi w skład celulozy
Sacharoza
Cukier trzcinowy
Połączenie D - glukozy i β - D - fruktozy
Łatwo rozpuszczalna w wodzie
Niska rozpuszczalność w bezwodnym alkoholu etylowym
Polisacharydy
Wielocukry złożone z co najmniej 10 cukrów prostych
Duże cząsteczki o budowie liniowej lub rozgałęzionej
Podczas hydrolizy ulegają rozpadowi do cukrów prostych
Stanowią substancje budulcowe i zapasowe roślin
Skrobia - polimer glukozy
Szeroko rozpowszechniona w świecie roślinnym
Silnie higroskopijna
Celuloza
W jej skład wchodzi celobioza
Mukosacharydy
Kwas hialuronowy - składa się z kwasu glukurunowego o acetyloglukozaminy
Wielokierunkowy wpływ na skórę
Glukomannany - związki, w których skład wchodzi glukoza i mannoza np. w aloesie
Kwas hialuronowy
Powtarzające się jednostki disacharydowi zawierające kwas D-glukuronowy i N-acetyloglukozaminę
Masa cząsteczkowa formy wysokocząsteczkowej do 5*106 Da
Struktura drugorzędowa - wytworzenie wiązań wodorowych między grupą OH glukozaminy i tlenem karbonylowym kwasu glukurunowego - forma he.kalna cząsteczki
Funkcje kwasu hialuronowego
Połowa kwasu hialuronowego (HA) zawartego w organizmie człowieka - w skórze (zawartość zmienia się wraz z wiekiem)
HA utrzymuje dużą część wody hydratacyjnej w organizmie
Własności immunosupresyjne
Czas cyklicznej przemiany HA - bardzo krótki (okres półtrwania 2-5 min.)
Nie wiadomo dlaczego organizm układa tyle energii w ciągła syntezę i rozkładanie
HA w skórze
Obecny w skórze właściwej i naskórku
W naskórku:
Tworzy środowisko dla ruchów komórek poprzez spulchnianie przestrzeni międzykomórkowe pod wpływem wchłoniętej wody
W skórze właściwej:
Powstaje w fibroblastach
Kontroluje poziom płynu tkankowego
Usuwany ze skóry właściwej przez układ limfatyczny
Istotny w procesie gojenia się ran
Nie wnika do organizmu
Skrobia
Należy do glukanów - wielocukrów zbudowanych z glukozy
W jej skład wchodzą amyloza i amylopektyna
Amyloza
Rozpuszcza się w wodzie
Polimer o strukturze liniowej
Połączenie α-1,4
Amylopektyna
Budowa rozgałęziona
W zimnej wodzie tworzy żele
Połączenie α-1,4, α-1,6
W środowisku kwaśnym ulega hydrolizie
Pęcznieje w środowisku wodnym
Ulega rozkładowi pod wpływem amylaz
Celuloza i glikogen
Celuloza
Polisacharyd o budowie liniowej
W jej skład wchodzi celobioza
Połączenia typu α-1,4
Nie rozpuszczalna w środowisku wodnym
Nie jest trawiona przez człowieka
Glikogen
Polisacharyd rozpuszczalny w wodzie
Stanowi materiał zapasowy zwierząt
Struktura rozgałęziona α-1,4, α-1,6
Galaktany
Polimery D- lub α-galaktazy
Występują w świecie roślinnym jako składnik ścian komórkowych krasnorostów, niektórych grzybów i w źdźbłach traw
Agar
Karagenina
Agar
Polisacharyd otrzymywany z krasnorostów
Skład- głownie galaktany, częściowo zestryfikowane kwasem siarkowym
Agaroza i agaropektyna
Agaroza
Polimer liniowy złożony z arabinozy
-Arabinoza-(dwucukier) galaktoza + anhydrogalaktoza
Agaropektyna
Kwaśny polisacharyd
Połączone cząsteczki galaktozy zestryfikowane kwasem siarkowym, pirogronowym i kwasami uronowymi
Karagenina
Polisacharyd
Budowa galaktanu
Występuje w krasnorostach
Występuje w postaci soli potasowych, sodowych, magnezowych, soli litu
Roztwory karageniny tworzą żele
Modyfikują reologię żeli kosmetycznych
Poliuronidy - kwas alginowy
Polimer kwasów uronowych
Kwas alginowy - liniowy polimer kwasu D-maunuronowego i α-glukuronowego
Występują w brunatnicach
W dużej ilości w morszczynie pęcherzykowatym
Sole sodowe, potasowe, magnezowe tego kwasu rozpuszczają się w wodzie
Poliuronidy - pektyny
W roślinach pełnią rolę kleju wiążącego cząsteczki celulozy w ścianach komórkowych
Polimery kwasu galakturonowego
Grupy karboksylowe częściowo zestryfikowane grupami metylowymi
W roztworach wodnych pęcznieją
W kosmetyce często dodawane do żeli alby nadać im odpowiednia konsystencję
Galaktomanany
Polisacharydy - po hydrolizie otrzymuje się mannozę, galaktozę, niewielką ilość glukozy, ksylozy i arabinozy
Otrzymywane z nasion Cassia angustifolia (strączyniec wąskolistny)
Rośnie w Afryce wsch., na Płw. Arabskim
Masa cząsteczkowa - ok. 170000 Da
Dobre własności filmotwórcze
Silne działanie nawilżające
W roślinach
Występują głownie w nasionach
Pełnią funkcje ochronne w czasie wyjątkowo upalnych dni
Chronią nasiona przed odwodnieniem
Funkcje odżywcze podczas kiełkowania
Ksyloglukany
Polisacharydy
W wyniku hydrolizy otrzymuje się różne cukry proste m.in. glukozę, ksylozę, galaktozę
Masa cząsteczkowa powyżej 400 000 Da ( do celów kosmetycznych - hydroliza - 7000 Da)
Wpływ na funkcjonowanie układu immunologicznego
Śluzy
Mieszaniny różnych związków o charakterze polisacharydów
Połączenia wielu cząsteczek cukrów prostych o kwasów uronowych (glikuronowego i galakturonowego)
Czasem w skład wchodzą CA, Mg, J, Fe, Br (zwłaszcza w glonach morskich)
W dużej ilości występują w glonach (krasnorosty, brunatnice) i porostach (malwa, kwiatostan lipy)
Na skórę działają zmiękczająco, łagodzą podrażnienia
Pęcznieją, tworzą żele
Szerokie zastosowanie - śluzy z glonów morskich (alg) - istnieją gatunki zawierające ok. 45% śluzów
Śluzy z glonów- pobudzają mechanizmy odpornościowe skóry
Dodawane do emulsji, maseczek kosmetycznych
Śluzy obecnie w niektórych surowcach kosmetycznych obok garbników - łagodzą ich działanie ściągające
ALGI
Algi - glony (phycophyta, alga)
Algi - bot.glony - samożywne, eukariotyczne, wodne rośliny zarodnikowe
Zielenice, ramienice, eugleniny (barwnik zielony)
Chryzolity, brunatnice, tobołki (barwnik brązowy)
Krasnorosty (przeważa barwnik czerwony)
Zastosowanie kosmetyczne alg
Preparaty o działaniu nawilżającym
Wspomagające zwalczanie cellulitu odchudzanie
Niektóre glony i wodorosty zawierają algid (substancję, która pobudza metabolizm tłuszczów i ich rozkład)
Produkty przeciwstarzeniowe
Wykorzystywanie mułu z Morza Martwego (sole magnezu, wapnia, sodu, potasu, żelaza, litu i siarki)
Produkcja kremów, preparatów kąpielowych i maseczek
Zastosowanie w preparatach do peelingu, w preparatach pielęgnacyjnych do włosów
Co zawierają algi?
Lipidy
NNKT (kwas linolowy, alfa i gamma linolenowy)
Dzięki obecności związków o działaniu przeciwutleniającym - odporność na proces utleniania
Białka
Działanie filmotwórcze, powinowactwo do keratyny
Aminokwasy tj. glicyna, seryna, alanina, asparagina
Polifenole
Działanie przeciwutlenianjące, przeciwzapalne, przeciwrodnikowe, antyseptyczne
Wpływ na funkcjonowanie enzymów w skórze
Pozytywny wpływ na mikrokrążenie skóry
Wielocukry
Alginiany (sole kw.alginowych), modyfikatory reologii, stabilizator emulsji
Karagen - modyfikator reologii, stabilizator emulsji
Agar - związek silnie pęczniejący (żele kosmetyczne)
Fukoidyna i laminaryna - zapobiegają agregacji płytek krwi, wiążą mikroelementy
Fikoerytryna - właściwości promieniochronne
Mikroelementy - jod, wapń, fosfor, magnez, cynk, żelazo
Witaminy - z grupy B, C i E
ALOES
Aloina i emodyna - w skórce liścia aloesu, bardzo silnie działają przeczyszczająco, gorzki smak (ale także silnie działają przeciwgrzybiczno, przeciwbakteryjnie, antywirusowo, znieczulająco, promieniochronnie
Rośnie w Afryce Płd., Ameryce Śr., na Madagaskarze
Gatunki
Aloes zwyczajny (Aloe barbadensis, Aloe Vera)
Aloes sakotrański (Aloe saccotrina)
Aloes drzewiasty (Aloe arborescens)
Aloe Vera - nazwa handlowa stosowana powszechnie do wszystkich gatunków
Co zawiera aloes?
Witaminy (wszystkie z grupy B, C, beta-karoten, kw.foliowy)
Sole mineralne - wapnia, fosforu, cynku, sodu, żelaza, manganu, chromu, miedzi, potasu, magnezu
Aminokwasy - m.in. alanina, prolina, hydroksyprolina, seryna, tyrozyna, cystyna
Kwasy tłuszczowe - linolowy, alfa-linolenowy, kaprylowy, palmitynowy, stearynowy
Enzymy - m.in. lipazy, amylazy, peroksydazy, katalazy
Cukry - glukoza, fruktoza, polimannoza, glukomannozy, acetylomannozy (acetylowane pochodne)
Acemannan
Mukopolisacharyd, pochodna mannozy
Wpływa na czynności układu immunologicznego, działa przeciwwirusowo
Ligniny, saponiny
Związki o działaniu przeciwbakteryjnym, przeciwzapalnym, przeciwbólowym
Pochodne antrachinonowi (m.in. aloina i emodyna) i wiele innych związków
Surowiec kosmetyczny
Zmiażdżone świeże liście, ich soki
Z soku aloesowego wytwarza się żel aloesowy, z którego wytwarza się koncentrat o różnym zastosowaniu
Sok żel koncentrat
Alona
Zatężony sok aloesowy stosowany w farmacji
Środek przeczyszczający
Działanie kosmetyczne aloesu
Przeciwzapalnie, bakteriobójczo
Świetnie nawilża i regeneruje naskórek
Stymuluje podziały komórkowe
Wpływa na aktywność fibroblastów
Sok z aloesu - skuteczny środek kojący podczas stanów zapalnych skóry, przy skórze trądzikowej i łojotokowej
Posiada właściwości promieniochronne - naturalny filtr UVA i UVB
Poprawia elastyczność i ukrwienie skóry
Hamuje rozmnażanie się bakterii, grzybów i wirusów
Łagodzi ból i świąd
Stymuluje mikrokrążeniu skórne
Przyspiesza gojenie oparzeń, działa kojąco
Mukopolisacharydy
Substancje wielocząsteczkowe pochodzenia zwierzęcego
W ich skład wchodzą głownie aminocukry i kwasy uronowe
Kw. hialuronowy
Kwas hialuronowy
Kwaśny mukopolisacharyd, występuje w tkance łącznej i ściankach naczyń włosowatych
Składa się z cząsteczek kw.gukuronowego i acetyloglukozaminy
Ogromny wpływ na wygląd i funkcjonowanie skóry
Substancją wiążąca wodę
Glikozydy
Połączenie składnika cukrowego z częścią niecukrową (aglikonem)
Forma glikozydowa zazwyczaj dużo lepiej rozpuszcza się w wodzie niż aglikon
Typy glikozydów
O - glikozydy - grupa hydroksylowa aglikonu połączona z cukrem (połączenie poprzez tlen)
R - C - OH + H - O - R1
C - glikozydy - połączenie aglikonu z cukrem poprzez węgiel
S - glikozydy - połączenie aglikozydowe między grupa tiulową aglikonu a cukrem przez siarkę
N - glikozydy - wiązanie między grupą aminową a cukrem przez azot
Glikozydy
Aglikony
Różny charakter chemiczny - alkohole, kwasy, fenole, polifenole, laktony, tiole
Części cukrowe - różne, od 1 -12 cząstek cukru prostego
W części cukrowe może występować też kwas uronowy
Związki dobrze rozpuszczalne w alkoholu, różnie w wodzie
Optycznie czynne, przeważnie lewoskrętne
W wyniku hydrolizy powstaje aglikon i cukier
Często są to związki barwne
Podział glikozydów
Glikozydy flawonoidalne
Aglikony - flawonoidy
Glikozydy fenolowe
Aglikony - fenole, fenolokwasy
Glikozydy saponinowe
Saponozydy
Glikozydy antocyjanowe
Antocyjaniny
FLAWONOIDY
Substancje roślinne o charakterze barwników
Szkielet podstawowy składa się z 15 atomów węgla
Większość występuje w postaci O-glikozydów
Część cukrowa złożona zazwyczaj z 1-5 cząsteczek cukrów prostych
Benzo-y-piron FLAWON
FLAWONOL
Różnorodność struktur
Związki różnią się między sobą:
Liczbą i umiejscowieniem grup karboksylowych przy obu pierścieniach
Różny stopień utlenienia łącznika trójwęglowego
Typem połączenia glikozydowego z cukrami prostymi i kwasami cukrowymi
Występowaniem układów dimerycznych tzw. bioflawonoidy
Do flawonoidów zalicza się często także antocyjaniny i katechiny
Ogromna ilość struktur
Flawony flawonole flawonony
(wiązanie nasycone)
FLAWONOIDY
Flawonole izoflawony katechiny
(wiązanie nasycone + gr.OH) (herbata, nie mają ugrupowania Karboksylowego)
Flawonoidy w świecie roślinnym
Szeroko rozpowszechnione szczególnie w roślinach kwiatowych
Stosunkowo rzadko spotykane wśród bakterii, glonów, porostów, mszaków
Występują najczęściej jako żółte barwniki rozpuszczalne w soku komórkowym w kwiatach i liściach, rzadziej w owocach
Mogą pełnić rolę atraktanów (przyciąganie) owadów
Chronią roślinę przed działaniem promieniowania UV, atakiem wirusów, grzybów, bakterii, itd.
Właściwości fizyczne
Zwykle żółte lub bezbarwne - wyjątek antocyjanidy
Substancje stałe
Glikozydy
Różnie rozpuszczalne w wodzie, dobrze w alkoholu
Nie rozpuszczalne w eterze, chloroformie, benzenie
Aglikony
Nierozpuszczalne w wodzie lub bardzo słabo rozpuszczane
Dobrze rozpuszczalne w alkoholu
Działanie flawonoidów
Działanie przeciwutleniające
Wysoka aktywność przeciwrodnikowe
Oddziaływanie na enzymy
Aktywność przeciwzapalna
Pozytywny wpływ na mikrokrążeniu skórne
Uszczelnienie i wzmocnienie naczyń krwionośnych
Działa antyalergicznie na płytki krwi
Działanie przeciwalergiczne
Aktywność proestrogenne ochrona, wzmacniane i regeneracja skóry
Aktywność przeciwrodnikowa
Typ działania o znaczeniu podstawowym zarówno dla skóry jak i dla całego organizmu
Mechanizmy leżące u podstaw takiej reaktywności flawonoidów oparte są na:
Pełnieniu roli donora wodoru lub elektronu
Zdolności do stabilizacji niesmarowanych elektronów
Neutralizacja wolnych rodników
Flawonoidy neutralizują wolne rodniki różnego typu
Rodniki hydroksylowe
Anionorodnik ponadtlenkowy
Rodniki lipidowe
Współdziałają z innymi związkami o działaniu przeciwrodnikowym
Struktura cząsteczki a aktywność przeciwrodnikowe
Najwyższa aktywność przeciwrodnikowe wykazują flawonoidy zawierające w swojej cząsteczce następujące ugrupowania
Dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu B w pozycjach 3, 4
Dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu A w pozycjach 5, 7
Wiązanie podwójne pomiędzy C2 i C3 w pierścieniu C
Grupę ketonową w pierścieniu C
Grupę hydroksylową w pozycji 3 w pierścieniu C
Przynajmniej 4 grupy hydroksylowe w cząsteczce
KWERCYTYNA
Ochrona lipidów przed wolnymi rodnikami
Wpływ rodników na lipidy
Lipid LH + OH H2O + L rodnik lipidowy
L + O2 LOO nadtlenek (rodnik)
LOO + LH LOOH + L
W obecności flawonoidu
LOO + FL - OH LOOH + FL-O inicjacja
L + FL - OH LH + FL-O propagacja
LO + FL - OH LOH + FL-O terminacja
FL-OH flawonoidy
Reakcje z wolnymi rodnikami różnego rodzaju
Przerwanie łańcucha w różnych miejscach
Aktywność przeciwrodnikowa flawonoidów
Ochrona lipidów cementu międzykomórkowego
Ochrona Wit przed utlenianiem (prekursorami procesu utleniania kw.askorbinowego są wolne rodniki)
Ochrona błon komórkowych
Ochrona białek
Kompleksowa ochrona skóry
Wpływ flawonoidów na aktywność enzymów
Mechanizm działania - tworzenie kompleksów chelatowych z metalami
Enzym - struktura białkowa
Część enzymów zawiera w swojej cząsteczce atom metalu
Chelatowanie jonów metali przez flawonoidy - hamowanie aktywności wielu enzymów
Hamowanie metali przez flawonoidy związane jest z działaniem przeciwutleniającym - kationy metali często pełnia rolę katalizatorów reakcji wolnorodnikowych
Modyfikacja aktywności
Oksydoreduktaz - lipoksygenazy cykloksygenazy
Transferaz - odwrotnej transkryptazy
Hydrolaz - fosfodiesterazy, hialuronidazy, kolagenozy
Innych enzymów
Znaczenie kosmetyczne
Hamowanie aktywności kolagenozy
Kolagen - rozkładany przez kolagenozę
Hamowanie działania hialuronidazy
Hialuronidaza rozkłada kwas hialuronowy
Modyfikowanie aktywności wielu innych enzymów w skórze
Oddziaływanie na mikrokrążenie skórne
Krążenie skórne - bardzo duże znaczenie da ogólnej kondycji
Termoregulacja
Zaopatrzenie w substancje odżywcze
Odprowadzenie produktów przemiany materii
Zakłócenie w systemie mikrokrążeniu - wpływ na koloryt skóry, obecność obrzęków, szybkość odnowy tkankowej
Co wpływa na mikrokrążenie?
Flawonoidy
Mogą zapobiegać teleangiektazjom
Przyczyna teleangiektazje - naprzemienne kurczenie i rozkurczanie naczyń krwionośnych następuje pod wpływem działania czynników
Zewnętrznych - temperatura
Wewnętrznych - skoki ciśnienia, alkohol
Wzmacniają ścianki naczyń krwionośnych
Mechanizmy aktywności flawonoidów - bardzo złożone
Wzmocnienie ścian naczyń krwionośnych
Zmniejszona odporność ścian naczyń krwionośnych
Nadmierna kruchość
Pękanie
Skłonność do krwawych wylewów podskórnych
Część flawonoidów wzmacnia naczynia krwionośne
Rutyna i jej pochodne, hesperydyna, katechina, epikatechina, hesperetyna
Mechanizmy
Hamowanie utleniania adrenaliny
Ochrona Wit C przed utlenianiem
Działanie na granulocyty obojętnochłonne
Hamowanie utleniania adrenaliny
Flawonoidy
Kompleksja jony żelaza i miedzi
Jony żelaza i miedzi - katalizują proces utleniania adrenaliny
Poprzez kompleksowanie jonów żelaza i miedzi flawonoidy hamują utlenianie adrenaliny
Rola adrenaliny
Adrenalina - wywołuje Skórcze naczyń krwionośnych
Zbyt niskie stężenie adrenaliny - osłabienie wytrzymałości naczyń
Stężenie zbyt niskie - skurcze krótkie i częste
Skurcze krótkie i częste - zmęczenie mięśniówki - osłabienie wytrzymałości naczyń
Utrzymanie odpowiedniego stężenia adrenaliny
Pośredni czynnik chroniący ściany naczyń
Ochrona Wit. C przed utlenianiem
Wolne rodniki - jeden z głównych czynników obniżających stężenie Wit C w skórze (i całym organizmie)
FLAWONOIDY
Neutralizacja wolnych
rodników
Ochrona wit C
Witamina C
Obecność Wit. C warunkuje prawidłowa syntezę kolagenu
Kolagen - stanowi także budulec ścianek naczyń krwionośnych
Zaburzenia w syntezie kolagenu - nieprawidłowości w budowie ścian naczyń krwionośnych, obniżenie ich wytrzymałości
Wit C wpływ na aktywność enzymu
Enzym (hydroksylaza prolinowa)
Prolina (hydrolizacja) kolagen hydroksyprolina (musi być odpowiednia ilość żeby kolagen dobrze funkcjonował)
Zbyt mała ilość Wit C - enzym mało aktywny, proces upośledzony, struktura kolagenu nieprawidłowa
Działanie na granulocyty obojętnochłonne
Granulocyty obojętnochłonne - komórki krwi, które wykrywają i pochłaniają bakterie i resztki komórek (fagocytoza)
Podczas fagocytozy
Wydzielają się nietrwałe rodniki tlenowe uszkadzające śródbłonek naczyniowy
Flawonoidy neutralizują rodniki i hamują proces ich powstawania
Neutralizując wolne rodniki flawonoidy chronią śródbłonek naczyniowy przed uszkodzeniem
Wpływ na przepływ krwi w naczyniach włosowatych
Zapobieganie agregacji (zlepianiu) płytek krwi - hamowanie syntezy fibryny
Zlepione płytki - mogą utrudniać przepływ krwi przez naczynia włosowate
Często - utrudnienie przepływu krwi przez naczynie powoduje konieczność intensyfikacji przepływu przez pozostałe naczynia
Wzrost ciśnienia w naczyniu trwałe rozszerzenie światła teleangiektazje
Wpływ na przepływ krwi w naczyniach włosowatych
Hamowanie syntezy fibryny
Chelatowanie kationów wapnia niezbędnych do działania tromboplastyny
Tromboplastyna - substancja niezbędna do powstania trombiny
Trombina - konieczna do przekształcania fibrynogenu w fibrynę
Wzmożone wydzielanie heparyny, która jest naturalnym czynnikiem przeciwagregacyjnym (działanie na granulocyty zasadochłonne)
Hamowanie syntezy tromboksanów
Hamowanie syntezy czynników aktywujących płytki krwi
Czynnik aktywujący płytki krwi (PAF) - związek powodujący agregacje płytek krwi
Alkilofosfolipid
W obecności flawonoidów - hamowanie czynnika aktywującego płytki krwi z fosfolipidów błony komórkowej
Zapobieganie agregacji płytek krwi
Wpływ na wydzielanie heparyny
Heparyna - naturalny czynnik przeciwagregacyjny, zapobiega powstawaniu zakrzepów
Granulocyty zasadochłonne - wydzielają heparynę, która hamuje aktywność tromboplastyny
Flawonoidy
Oddziaływanie na
granulocyty zasadochłonne
Stymuluje wydzielanie
heparyny
Zapobiega agregacji płytek krwi
Hamowanie powstawania tromboksanów
Tromboksany - jedna z grup tzw. eikozanoidów
Eikozanoidy - hormony tkankowe regulujące miejscowo funkcje organizmu
Do wytworzenia eikozanoidów - konieczne są NNKT: linolowy, alfa-linolenowy, beta-linolenowy, arachidonowy
Tromboksany powstają z kwasu arachidonowego (TXA2, TXB2)
Biorą udział w procesie krzepnięcia krwi
Powodują agregację płytek krwi
Wpływ flawonoidów na syntezę tromboksanów
Hamowanie aktywności fosfolipazy potrzebnej do uwolnienia kwasu arachidonowego z fosfolipidów
Hamowanie aktywności cyklooksygenazy koniecznej, aby proces ten przebiegał prawidłowo
Hamowanie aktywności syntezy tomboksanowej
Różne działanie flawonoidów
Zdolność hamowania syntezy tromboksanów
Różna dla poszczególnych flawonoidów
Efektywne działanie - naligenina, kwercetyna, katechina
Rutyna - dużo gorzej
FOSFOLIPIDY
fosfolipaza
uwolniony kw. arachidonowy
cyklooksygenaza
prekursory prostaglandyn
synteza tomboksanowa
TXA2 (tromboksany)
TXB2
- hamowanie, wpływ flawonoidów
Zmniejszenie przepuszczalności ścian naczyń krwionośnych
Zbyt duża przepuszczalność ścian naczyń
Duża ilość osocza uwalnia się do przestrzeni międzykomórkowej
Obrzęki i opuchlizna
Flawonoidy - hamowanie aktywności hialuronidazy
Hialuronidaza - enzym rozkładający kw.hialuronowy
Kw.hialuronowy - bardzo ważny składnik ścian naczyń krwionośnych
Wpływ flawonoidów na aktywność hialuronidazy
Aktywność hialuronidazy hamują przede wszystkim flawonoidy posiadające wolne gr. OH w pozycji 3 i 4
Gdy w pozycji 3 znajduje się grupa metoksylowa (OCH3) - następuje znaczny (b.duży) spadek aktywności
Taka sama zmiana w pozycji 7 - nie powoduje zmiany aktywności
Flawonoidy wyizolowane - dużo słabsze działanie niż flawonoidy w postaci mieszaniny
Hamowanie syntezy mediatorów stanów zapalnych
Mediatory stanów zapalnych odpowiedzialne m.in. za zwiększenie przepuszczalności ścian naczynek krwionośnych
Większość mediatorów stanów zapalnych powstaje z kwasu arachidonowego
Prostaglandyna E2
Leukotrieny
Tromboksany A2 i B2
Cykooksygenaza i lipoksygenaza - enzymy biorące udział w syntezie mediatorów stanów zapalnych
Flawonoidy - hamują aktywność cyklooksygenazy i 5-lipoksygenazy
Do funkcjonowania 5-lipoksygenazy - niezbędna obecność jonów Fe3+
Flawonoidy kompleksją jony Fe3+
Hamowanie uwalniania histaminy
Histamina - uwalniana podczas przebiegu stanu zapalnego z komórek tucznych i granulocytów zasadochłonnych
Jest przyczyna wzrostu przepuszczalności ścian naczyń krwionośnych
Flawonoidy - hamują proces uwalniania histaminy z komórek tucznych i granulocytów zasadochłonnych
Uwalnianie histaminy z komórek tucznych
Hamowane przez cykliczny AMP (cAMP)
Poprzez inhibicje (hamowanie) aktywności fosfodiestrazy, która rozkłada cAMP flawonoidy powodują wzrost stężenia cAMP - następuje zahamowanie uwalniania histaminy z komórek tucznych
Hamowanie uwalniania histaminy - zależne od struktury flawonoidy
Związki z grupa ketonową w pozycji 4 o wiązaniem podwójnym w pierścieniu gamma pironowym
Duża aktywność - diosmina , kwercetyna, hesperydyna
Flawonoidy - aktywność przeciwzapalna
Polifenole (flawonoidy) - hamują aktywność mediatorów stanów zapalnych takich jak prostaglandyny, leukotrieny i tromboksyny
Mediatory stanów zapalnych są metabolitami kw.arachidonowego, do ich powstania niezbędna jest obecność lipoksygenazy i cyklooksygenazy
Flawonoidy - hamują aktywność tych enzymów
Neutralizują wolne rodniki będące często przyczyna stanów zapalnych skóry
Hamują utlenianie lipidów cementu międzykomórkowego
Hamują wytwarzanie tlenków azotu (NO)
Flawonoidy - aktywność proestrogenna
Estrogeny - hormony odpowiedzialne za szereg procesów biochemicznych w organizmie ludzkim, również w skórze
17-β - estradiol - estrogen o największej sile działania
Estriol i estron - dużo słabsza aktywność
Izoflawony
17-β - estradiol
Estrogeny
Wpływ na syntezę kolagenu
Zawartość kolagenu w skórze - maleje u kobiet w starszym wieku (prawdopodobnie związane także ze spadkiem stężenia estrogenów)
Część badań - dowodzi, że poddanie kobiet będących w okresie postmenopauzalnym doustnej kuracji estrogenowej pozwala zwiększyć zawartość kolagenu w skórze
Inne badania wykazują brak wpływu
Wpływ na stopień nawilżenia naskórka
Mechanizm prawdopodobnie związany ze zwiększeniem ilości kwasu hialuronowego w obecności estrogenów
Wpływ na czynność gruczołów łojowych (wzmożenie wydzielania sebum) - przyczyna zmniejszenia utraty wody w skórze
Działanie proestrogenne flawonoidów
Niektóre flawonoidy - powinowactwo do receptorów estrogenowych (wielokrotnie słabsze niż w przypadku estrogenów)
Zwiększenie stężenia 17-β - estradiolu i estronu poprzez hamowanie metabolizmu tych hormonów
Głownie izoflawony, które budowa przestrzenną przypominają estrogeny - genisteina, daidzeina, biochanina A i formononetyna
Inne flawonoidy - apigenina, kemferol, 4',5 - dihydroksyflawon
Rośliny zawierające dużą ilość tych związków to soja, fasola, koniczyna, itp.
Izoflawon 17-β - estradiol
IZOFLAWON |
R1 |
R2 |
Genisteina |
OH |
OH |
Daidzeina |
H |
OH |
Biochanina A |
OH |
OCH3 |
Formononetyna |
H |
OCH3 |
Wpływ struktury flawonoidów na aktywność proestrogenną
Flawonoidy o wysokim powinowactwie do receptorów estrogenowych powinny spełniać następujące warunki:
Obecność przynajmniej jednej grupy hydroksylowej (OH) w każdym pierścieniu aromatycznym w pozycji 4 i 7
Dodatkowa grupa OH w pozycji 5 może zwiększać aktywność proestrogenną
Dodatkowa grupa w pozycji 2'
Ilość grup OH nie większa niż 4
Brak grupy metoksylowej w pozycji 4'
Izoflawony
Izoflawony (np.z soi) - genisteina i daidzeina
Budową przestrzenna przypominają estrogeny
Estrogeny wpływają na
Syntezę kolagenu i elastyny w skórze
Stopień nawilżenia skóry
Procesy związane z powstawaniem zmarszczek
Regulują czynność gruczołów łojowych
Pełnią wiele innych istotnych funkcji w skórze
Izoflawony
Budową przestrzenna przypominają estrogeny
Wykazują powinowactwo do receptorów estrogenowych
Soja - bogate źródło izoflawonów
Roślina pochodząca z Azji Wsch., uprawiana także w USA, Chinach, Brazylii i Argentynie
Zawiera dużo białek, lipidów, soli mineralnych, witamin (w szczególności z grupy B) i innych cennych związków
Chinki i Japonki
Słabsze dolegliwości związane z menopauzą
Obserwuje się również rzadszą zapadalność na raka piersi
Zawdzięczają to najprawdopodobniej soi
Pluskwica groniasta (Cimcifuga racemosa)
Była od dawien stosowana przez Indian, stosowano się w leczeniu przypadłości kobiecych czy też reumatyzmu
Do zachodniej medycyny została wprowadzona jako lek na reumatyzm, choroby płucne, nerwowe oraz ginekologiczne
Rośnie w Ameryce Płn., Europie i Azji
Polska nazwa - pluskwica groniasta, nawiązuje do nazwy Łacińskiej
Cimcifuga - cimex = owad
Fugare - odpędzić, odrzucić
Działa proestrogennie
Zawiera izoflawofon - formononetynę, związek o budowie przestrzennej zbliżonej do estrogenów
Flawonoidy w ekstraktach roślinnych stosowanych w kosmetyce
Zielona herbata - liście (katechiny, rutyna)
Winorośl (antocyjany, proantocjany)
Miłorząb japoński (ginkgetyna, izogingetyna)
Skrzyp (izokwercytyna, glikozydy kemferolu)
Arnika (kwercetyna, 7-glukozyd apigeniny)
Malwa (malwidyna, jej pochodne)
Rumianek pospolity (7-glukozyd apigeniny, luteolina)
Nagietek lek. (3-glukozyd izoramnetyny, rutyna)
Lipa (kwercetyna, rutyna)
Chaber bławatek (rutyna, antocjanozydy)
FLAWONY - apigenina
Flawon - występuje jako woskowy nalot na kwiatach, liściach i Bodychach niektórych roślin
Ważniejsze flawony - apigenina, luteolina, diosmetyna
Apigenina
Występuje w pietruszce, bazylii, rumianku rzymskim, arnice, krwawniku, skrzypie polnym, chabrze bławatku
Wykazuje silne działanie przeciwutleniające
Działa przeciwzapalnie
Luteolina
Jeden z najbardziej rozpowszechnionych flawonów, szczególnie w postaci 7-glukozydu
Występuje w kwiatach i liściach wielu roślin
Działa przeciwzapalnie, przeciwalergicznie (słabo), skutecznie neutralizuje wolne rodniki
Występuje m.in. w skrzypie, naparstnicy purpurowej, rdeście ptasim
Skrzyp
Zawiera dużo naturalnej krzemionki
Zawiera luteolinę i apigeninę
Wykazuje działanie moczopędne, przeciwkrwotoczne, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne i redukujące obrzęki
W medycynie naturalnej stosowany jako czynnik hamujący krwawienia i przyspieszający gojenie się ran
Ekstrakty z ziela skrzypu
Stosowane w produktach do cery zmęczonej i starzejącej się
Działanie:
Przeciwrodnikowe
Przeciwobrzękowe
Stymulacja mikrokrążeniu skórnego
Właściwości sebostatyczne - zastosowanie w preparatach do oczyszczania cery ze skłonnością do trądziku
Co zawiera skrzyp?
Wysoka zawartość krzemu (6-10% w suchej masie)
Krzem - bardzo istotny dla ogólnej kondycji skóry, włosów i całego organizmu
Flawonoidy - izokwercytyna (glukozyd kwercytyny), ekwizeryna (diglukozyd kemferolu), galuteolina (glukozyd luteoliny), apigenina
Fenolokwasy - m.in. kwas mlekowy (działanie bakteriostatyczne i przeciwzapalne)
Saponiny - właściwości emulgujące i przeciwgrzybiczne
Garbniki - działanie ściągające
Karotenoidy, mikroelementy, witaminy
Iglica pospolita (Erodium Cicutanium)
Występuje na terenie całej Polski, rośnie na ugorach, pastwiskach, wzgórzach, Łąkach
Działa moczopędnie, żółciopędnie, przeciwkrwotocznie
Wykazuje działanie przeciwbólowe, przeciwobrzękowe i odtruwające
Wpływa pozytywnie na przemianę materii
Pobudza apetyt
Zapobiega powstawaniu miażdżycy
Kosmetyczne działanie iglicy pospolitej
Uszczelnianie i wzmacnianie ścianek naczyń krwionośnych
Wspomaganie procesu rozkładania tłuszczu
Zastosowanie w kosmetykach wspomagających zwalczanie cellulitu i odchudzanie
Działanie przeciwobrzękowe
Neutralizacja wolnych rodników
Zawiera
Flawonoidy (głownie flawony), garbniki, kwasy organiczne
Kofeinę
Dużo Wit C
Sole mineralne
Flawonole
Zwykle lepiej rozpuszczalne w wodzie niż pochodne flawonu
Kwercetyna
Jeden z najbardziej rozpowszechnionych flawonoidów
Wzmacnia naczynia krwionośne, działa przeciwuteniająco, przeciwzapalne, przeciwrodnikowe
Występuje w cebuli, kasztanowcu, dziurawcu, brzozie brodawkowej i omszonej, skrzypie polnym, bzie czarnym, lipie drobnolistnej, rucie zwyczajnej, arnice górskiej, nagietku, rumianku posp.
Rutyna
Rutyna - 3-rutynozyd kwercetyny
Pierwszy raz wyizolowana z ziela ruty zwyczajnej
W części cukrowej - dwucukier rutynoza złożony z cząsteczki glukozy i ramnozy
Uszczelnia ścianki naczyń, działa przeciwutleniająco, przeciwzapalnie
Występowanie: gryka, bratek polny, ruta zwyczajna, bez czarny, miłorząb japoński, chaber bławatek, kukurydza, arnika górska, morwa
Kemferol
Występuje m.in. w :liściach herbaty, skrzypie polnym, kasztanowcu, tarninie, lipie drobnolistnej, jasnocie białej, arnice górskiej, chabrze bławatku
Działa przeciwzapalnie, przeciwalergicznie, przeciwgrzybiczno
Arnika górska (Arnica Montana)
Od dawien dawna stosowana w medycynie ludowej do leczenia stłuczeń i bólów mięśniowych, reumatyzmu i innych chorób
Działanie:
Wzmacnia i obkurcza naczynka krwionośne
Działa przeciwobrzękowo, zmniejsza bolesność obrzęków
Wspomaga krążenie krwi
Łagodzi stany zapalne
Naturalny filtr słoneczny
Regeneruje
Często stosowana w kosmetykach przeznaczonych do cery z problemami naczyniowymi
Co zawiera arnika?
Szeroka gama flawonoidów: kwercetyna, izokwercetyna, rutyna, 3-o-glukozyd kemferolu, 7-o-glukozyd apigeniny
Fitosterole, keratenoidy, kwasy tłuszczowe
Fenolokwasy, kumaryny, ksantofile
Olejek eteryczny o półtłustej konsystencji zawierający ok. 40-60% kwasów tłuszczowych
Wiele innych cennych dla skóry związków
Nagietek lekarski (Calendula officinalis)
Ze względu na swoje działanie przeciwzapalne i bakteriostatyczne stosowany w medycynie ludowej; pomocny w chorobach kobiecych, leczeniu ran i oparzeń, otarć naskórka, stłuczeń, ropni i owrzodzeń, wysypek
Działa przeciwzapalnie, bakteriobójczo i grzybobójczo
Zmniejsza przepuszczalność naczyń włosowatych
Działa przeciwwysiękowo
Co zawiera nagietek?
Flawonoidy
M.in. 3-glukozyd izoramnetyny, rutyna i kwercetyna
Olejek eteryczny, saponozydy trójterpenowe, sole mineralne
Alkohole trójterpenowe, fitosterole, kwasy, garbniki, śluzy, żywice
Karotenoidy (likopen, rubiksantyna)
Chronią skórę przed szkodliwym działaniem czynników zewnętrznych
Zapobiegają nadmiernemu łuszczeniu się skóry
Przyspiesza Procesy gojenia
Oczar wirginijski (Hamamelis viirginiana)
Roślina z żółtymi kwiatkami, które pojawiają się w zimie, należąca do rośliny oczarowatych
W stanie naturalnym rośnie we wschodnich stanach USA i Kanadzie
Stosowana zarówno wewnętrznie jak i zewnętrznie
Działanie kosmetyczne oczaru wirginijskiego
Poprawia krążenie podskórne i ukrwienie skóry
Wzmacnia ścianki naczyń włosowatych
Zmniejsza przepuszczalność ścianek naczyń włosowatych
Działa przeciwzapalnie, bakteriobójczo i przeciwkrwotocznie
Reguluje pracę gruczołów łojowych
Przyspiesza regenerację skóry
Liście i kora zawierają m.in. flawonoidy, fenolokwasy i saponiny
Brzoza (Betula versucoso)
Drzewa rozpowszechnione w Polsce i całej Europie
Liście i pączki brzozowe
Działanie odkażające
Często stosowane w preparatach do kąpieli
Stosowane w szamponach do włosów łatwo ulegających przetłuszczaniu
Zawierają spora ilość flawonów
Co zawiera brzoza?
Glikozydy flawonowe ok. 0,5% (ogólna zawartość flawonoidów ok.2,55 dość dużo
Olejek eteryczny - 0,05-0,1% (duża ilość seskwiterpenów)
Garbniki katechinowe
Triterpeny
Kwasy (?)
Sole mineralne - do 4% (w tym Mg, K, Zn,Cn)
Flawony
Brak podwójnego wiązania w pierścieniu C
Naringenina
Wykazuje właściwości promieniochronne i przeciwalergiczne
Przeciwdziała teleangiektazjom
Hesperetyna
Zazwyczaj występuje w postaci glikozydu hesperydyny
Występuje w owocach pomarańczy, w liściach mięty pieprzowej, w przytuli czepnej
Trudno rozpuszczalna w wodzie
Hamuje utlenianie Wit. C
Wykazuje aktywność przeciwuteniającą i przeciwrodnikowe
Przeciwdziała teleangiektazjom - wzmacnia ścianki naczyń krwionośnych
Przytulia czepna (pallium opavine)
Wykazuje działanie przeciwzapalne (łagodzi)
Neutralizuje wolne rodniki
Spowalnia oznaki starzenia się skóry
Zawiera
Flawonoidy - głównie flawony
Kumaryny
Olejki eteryczne
Glikozydy
Kwas krzemowy
Garbniki
Sole mineralne
Inne związki
Bioflawonoidy
Połączenie dimeryczne flawonów
Znaczący wpływ na krążenie skórne i stan naczyń krwionośnych
Miłorząb japoński
Ginkgetyna
Miłorząb japoński (ginko biloba)
Roślina pochodzenia azjatyckiego
Uelastycznia ściany naczyń krwionośnych
Stymuluje krążenie - zmniejsza lepkość krwi
Zmniejsza kruchość ścianek naczyń krwionośnych
Przeciwdziała rozszerzaniu się naczyń krwionośnych
Wpływa na prawidłowy metabolizm komórek skóry
Działa przeciwrodnikowe, pośrednio chroni przed stanami zapalnymi
Stosowana w preparatach przeznaczonych do pielęgnacji cery naczyniowej, kosmetykach przeciwzmarszczkowych, przeciwstarzeniowych i wiele innych
Co zawiera miłorząb japoński?
Ginkgetyna - bioflawonoid składający się z dwóch eterów dimetylowych apigeniny
Izoginkgetyna
Kwercetyna
Kemferol
Ginkgolidy
Wiele innych
Antocyjany
Polifenolowe barwniki roślinne - czerwone, niebieskie, fioletowe
Związki o charakterze glikozydowym - antocjanozydy
Często zaliczane do flawonoidów
Obecnie znane jest ok. 300 antocjanów
Rozpuszczalne w wodzie
Wykazują duży wpływ na przepuszczalność naczyń krwionośnych
Aktywność przeciwzapalna
Rośliny stosowane w kosmetykach bogate w antocyjany
Malwa (malwidyna)
Bez czarny
Chaber bławatek
Nasiona i pestki winogron (skórka też)
Malwa (malva sylvestris)
Szeroko rozpowszechniona w Europie i Azji
Wykazuje własności przeciwutleniające
Działa przeciwpodrażnieniowo, łagodząco
Ekstrakt otrzymywany z kwiatów i liści malwy jest stosowany w kosmetyce jako czynnik nawilżający, przeciwpodrażnieniowy, przeciwstarzeniowy, zmiękczający (właściwości emoliencyjne)
Co zawiera malwa?
Malwidyna
3,5-di-o-glukozyd malwidyny
Inne flawonoidy - kwercetynę, mirycetyne, rutynę, kemfero
Malwidyna
Winorośl (vitis vinifera)
Winogrona - roślina pochodząca z Azji, obecnie uprawiana na szeroką skale w wielu miejscach na świecie
Zawiera antocyjany (peonidyna, cjanidyna, delfinidyna) i proantocjany
Inne flawonoidy - kwercetyna, kemferol, rutyna
Ekstrakty i wyciągi z pestek winogron
Przyczyniają się do zmniejszenia agregacji płytek krwi
Zabezpieczają układ krążenia przed wieloma chorobami
Działa przeciwutleniająco
Spowalniają procesy utleniania lipidów
Neutralizują wolne rodniki
Proantocjanidyny hamują aktywność kolagenazy, elastazy i hialuronidazy (więcej kolagenu itd.)
Działa promieniochronnie
Składniki poszczególnych części winorośli
Liście katechina, gallokatechina, winiferyna, antocjanidyny, kemferol, glikozydy (poł.cukrowe) kemferolu, luteolina, rezweratrol (charakterystyczny dla winorośli), kwercetyna, rutyna
Pestki antocyjanidyny, proantocjanidyny, katechina i jej pochodne, petunidyna, rezweratrol, kwercetyna
Owoce petunidyna, malwidyna, antacjonidyny, katechiny, rezweratrol, kwercetyna
Kwiaty antacjonidyny, cyjanidyna, leukocyjanidyna, petunidyna
Bez czarny
Surowiec kosmetyczny - głownie kwiaty
Napar z kwiatów - stosowany w tonikach i preparatach przeznaczonych do zmywania cery starzejące się i ziemistej
Posiada własności zmiękczające skórę, wygładza, łagodzi oparzenia słoneczne
Co zawiera bez czarny?
Glukozydy cyjanidyny
Garbniki ok. 3%
Kwasy organiczne m.in. kw.jabłkowy
Cukry ok.20%
Pektyny ok. 3,5%
Chaber bławatek
Zawiera dużo antocjanów (m.in. cyjaninę)
Działa przeciwzapalnie
Wykazuje działanie przeciwbakteryjne
Ze względu na działanie antyseptyczne - stosowany w szamponach przeznaczonych do mysia podrażnione skóry głowy z łupieżem
Wodne napary z bławatka o intensywnie niebieskim odcieniu można stosować w płukankach do włosów siwych barwa srebrzysta
Lawenda lekarska (lavendua officinalis)
Nazwa rośliny wywodzi się najprawdopodobniej od łacińskiego słowa lavare - myć (dodawano jej do kąpieli
Lawenda
Wykazuje właściwości antyseptyczne
Działa regenerująco, łagodzi skutki ukąszeń owadów
Zawiera:
Olejek eteryczny m.in. octan linalylu, linalool, terpineol, geraniol, borneol i cyneol
Antocjany
Kwasy organiczne
Kumaryny, garbniki
Olejek lawendowy
Bezbarwny lub jasnożółty o przyjemnym zapachu i gorzkim smaku
Stanowi składnik wielu kompozycji zapachowych wykorzystywanych do produkcji perfum
Szeroko stosowany w aromaterapii
Skutecznie leczy dolegliwości skórne
Przyspiesza proces gojenia się ran
Łagodzi dolegliwości reumatyczne
Stosowany do inhalacji przy chorobach dróg oddechowych
Wykazuje działanie antyseptyczne
Działa przeciwbólowo
Wyciszająco, przeciwdepresyjnie
KATECHINY
W strukturze katechin - brak grupy karbonylowej w pierścieniu C
Brak wiązania podwójnego pomiędzy węglami C2 i C2
Związki o dobrych własnościach przeciwutleniających
Wysoka aktywność przeciwrodnikowe, szczególnie w stosunku do rodników nadtlenkowych o wodorotlenkowych
Blokowanie wiązania się substancji kancerogennych z DNA
Wysoka zawartość katechin zielona herbata
Odmiany herbata
Dwa rodzaje herbaty Camellia sinsnsis: assamica and sinensis
Biała - niefermentowana, otrzymywana z nierozwiniętych pąków liściowych
Zielona - niefermentowana - 20% produkcji światowej
Oolong - półfermentowana - 2%
Czarna - fermentowana - 78%
Herbaty
Smak, barwa, aromat - charakterystyczne dla każdej herbaty
Stopień fermentacji - odpowiedzialny w duże mierze za własności, smak i aromat herbaty
Fermentacja zachodzi pod wpływem enzymów zawartych w liściach - głównie oksydazy polifenolowej
Aktywacja oksydazy - w wyniku mechanicznego uszkodzenia liści
Co zawiera herbata?
Polifenole
Katechiny (najwięcej zielona)
Teaflawiny (czerwonawe)
Tearubiginy (czerwono brązowe)
Aminokwasy
Arginina
Alkaloidy
Kofeina
Teobromina
Witaminy
Kwas askorbinowy, tokoferole (tylko zielona herbata)
Sole mineralne
Karotenoidy
Zielona i czarna herbata:
Herbata zielona zawiera więcej:
Chlorofilu
Wit C
Kwasów organicznych
Czarna zawiera więcej produktów powstających podczas utleniania polifenole
Teaflawina
Tearubigina
Zawartość witamin w różnych rodzajach herbaty:
Wit A najwięcej w herbacie zielonej
B1, B2 herbata zielona
Niacyna herbata czarna
Wit C herbata zielona
Zawartość flawonoidów:
Mirycetyna - zielona
Kwercetyna - zielona ma najwięcej
Kemferol - zielona
Działanie kosmetyczne
Aktywność przeciwrodnikowe
Zawiera wiele substancji neutralizujących wolne rodniki (katechiny, flawonole, flawony i inne glikozydy, fenolokwasy i inne)
Spowolnienie procesów starzenia się skóry (ochrona przeciwrodnikowe)
Działanie przeciwstarzeniowe
Wpływ na aktywność enzymów
Pozytywny wpływ na stan naczyń krwionośnych i mikrokrążeniu skórne
Wzmocnienie ścian naczyń krwionośnych
Przeciwdziałanie agregacji płytek krwi
Działanie ściągające
Taniny, teaflawiny
Katechiny - zielona herbata
(+) - epikatechina
(+) - katechina
(-) - epikatechina
(-) - katechina KATECHINA
(-) - epigallokatechina
(-) - gallokatechina
(-) - Gallusan epikatechiny
(-) - Gallusan katechiny
(-) - gallusan epigalliokatechiny
(-) - Gallusa gallokatechiny
Katechiny
Zielona 30-40%
Czarna 5-10%
Flawonole
Porównywalna ilość
Teaflawiny, tearubiginy tyko czarna !
( ! ) Działanie katechin jest porównywalne z przeciwrodnikowym działaniem Wit E
FENOLOKWASY
Duże znaczenie - pochodne kwasu benzoesowego i cynamonowego
Kwas galusowy
Wchodzi w skład wielu glukozydów
Działa przeciwzapalnie, przeciwbakteryjnie, przeciwwirusowo
Kwas kawowy
Bardzo rozpowszechniony w roślinach kwiatowych
Występuje w postaci wolnej, czasem związany w niektórych flawonoidach
Wykazuje aktywność przeciwzapalna i bakteriostatyczną
Kwas rozmarynowy
Depsyd - połączenie stanowiące estry dwóch lub więcej fenolokwasów
Działa przeciwzapalnie, przeciwutleniająco, przeciwwirusowo
W dużej ilości występuje w rozmarynie i szałwi
Rozmaryn lekarski (Rosmerinus officinalis)
Działanie
Działa antyseptycznie
Wykazuje dość silna aktywność przeciwzapalną
Przeciwdziała bólom mięśniowym
Działa przeciwreumatycznie
Pobudza krążenie
Zawiera m.in. :
Olejek eteryczny - cyneol, borneol, kamfora, pienny i inne związki
Kwas rozmarynowy i triterpeny
Alkaloidy, fitosterole, garbniki, kwasy fenolowe, saponiny i inne związki
Szałwia lekarska (Salvia officinalis)
Działanie:
Wykazuje aktywność przeciwzapalną , odkażającą
Działa przeciwgrzybicznie i przeciwpotnie
Wyciąg z szałwi łagodzi podrażnienia i stany zapalne, pomaga zwalczać infekcje grzybicze a także neutralizować nieprzyjemny zapach
Działa kojąco w stanach depresyjnych i ogólnego wyczerpania
Zawiera m.in.:
Dużo olejku eterycznego (2,5%) - cyneol, kamfora, pinen, inne związki
Fanolokwasy
Flawonoidy, garbniki, kwasy organiczne
Wiele różnych witamin - Wit B1, C, Wit PP i pochodne witaminy A
Przywrotnik (Alchemica Sp)
Maseczki z ziela przywrotnika z dodatkiem łyżeczki miodu i drożdży stosowano od zarania dziejów do pielęgnacji cery zmęczonej i zwiotczałej
Wykazuje działanie przeciwzapalne, zmiękczające i ściągające
Wspomaga proces gojenia ran i regeneracje naskórka
Działa pojędrniająco i uelastycznia skórę
Kąpiele z dodatkiem odwaru z ziela mają właściwości antyseptyczne, ściągające i regenerujące tkankę
Co zawiera przywrotnik?
Garbniki o działaniu
Ściągającym
Przeciwzapalnym
Hamującym krwawienia
Fenolokwasy
Węglowodory
Inne związki
Mącznica lekarska (Arctostaphylos uva ursi)
Surowcem są liście mącznicy lekarskiej zebrane późna jesienią
Posiada działanie antyseptyczne, ściągające, odtruwające i rozjaśniające skórę
Wykazuje aktywność przeciwbakteryjną i przeciwutleniającą
Co zawiera?
Glikozydy fenolowe (m.in. arbutynę - rozjaśnia)
Flawonoidy
Fenolokwasy
Garbniki o działaniu ściągającym i przeciwbakteryjnym
Inne związki
Depsydy
Połączenie stanowiące estry dwóch lub więcej fenolokwasów
Kwas digalusowy
Kwas chlorogenowy
Występuje w kawie
Własności immunosupresyjne
Neutralizuje wolne rodniki
Hamuje uwalnianie histaminy
Kwas rozmarynowy - właściwości przeciwzapalne, przeciwwirusowe i przeciwutleniające
Cynaryna - zmniejsza ilość cholesterolu i lipidów we krwi - zapobiega miażdżycy
KUMARYNY
Pochodne alfa pironu
Kumaryna - benzo-alfa piron
W roślinach występuje w postaci wolnej lub związanej glikozydowi
Glikozydy kumarynowe - łatwiej rozpuszczalne w wodzie niż aglikony
Kumaryna
Wykazuje działanie przeciwobrzękowe, wpływa uspakajająco na ośrodkowy układ nerwowy
Występuje w nostrzyku lekarskim, macierzance wonne i wielu innych roślinach
Występuje w postaci prekursora (glikozyd kwasu o-hydroksycynamonowego), z którego podczas suszenia powstaje kumaryna
Umbeliferon-7-hydroksykumaryna
Jedna z najpowszechniej występujących kumaryn
Występuje m.in. w rumianku pospolitym
Absorbuje promieniowanie w zakresie fal 280-315 nm.
Kumaryna - eskulina
Eskulina
Glikozyd eskuletyny (6,7-dihydroksykumaryna)
Substancja wzmacniająca naczynia krwionośne
Wywiera pozytywny wpływ na mikrokrążeniu skórne
W dużej ilości występuje w korze kasztanowca i jesionu
Absorbuje promieniowanie w zakresie do 370 nm.
Kasztanowiec zwyczajny (Aesculus hippocastanum)
Owoce, kwiaty i kora kasztanowca działają przeciwzapalnie, ściągająco i wzmacniająco na układ krwionośny
Stosowany przy leczeniu żylaków, reumatyzmu i płuc u palaczy
Surowcem leczniczym są kasztany i kwiaty
Zawiera eskulinę i escynę (najwięcej escyny - w świeżych, niedojrzałych owocach)
Działanie kosmetyczne kasztanowca
Uszczelnia ścianki naczyń krwionośnych
Działa przeciwobrzękowe, przeciwwysiękowo
Hamuje działanie hialuronidazy, która rozkłada kw.hialuronowy
Hamuje działanie enzymów rozkładających substancje stanowiące budulec ścian naczyń włosowatych
Przyspiesza procesy gojenia
Składniki kasztanowca
Kwiaty, owoce i liście kasztanowca zawierają
Flawonoidy
Garbniki
Saponiny (jako emulgator - zmniejsza napięcie na granicy faz)
Kumaryny
Karotenoidy
Cukry
Wiele innych substancji
Bylica Boże Drzewko (Artemisia Abrotanum)
Wykazuje silną aktywność przeciwzapalną
Działa przeciwbakteryjnie
Wykazuje pozytywny wpływ na mikrokrążenie skórne
Spowalnia oznaki starzenia się skóra
Co zawiera?
Olejek eteryczny
Kumaryny
Garbniki
Flawonoidy
Alkaloid - ablotynę
Sole mineralne
Inne
Furanokumaryny
Zawierają dodatkowo pięcioczłonowy pierścień
Często powodują fotouczulenia
W obecności promieniowania UV łączą się z zasadami pirymidynowymi DNA
Psolaren - powoduje fotouczulenia
5-metoksypsolaren - bergopten
Fotouczula, olejek bergamotowy
8-metoksypsolaren - ksantotoksyna
Substancja wykorzystywana w leczeniu
TERPENY
Monoterpeny (C10)
Seskwiterpeny (C15) podział według ilości atomów węgla w cząsteczce
Diterpeny (C20)
Triterpeny (C30)
Monoterpeny
Substancje występujące w olejkach eterycznych
Główne składniki zapachowe kwiatów i owoców
Wykazują bardzo zróżnicowane działanie
Stosowane w aromaterapii - mogą uczulać
Budowa monoterpenów
Mogę zawierać różną ilość pierścieni aromatycznych (lub nie zawierać wcale)
Acykliczne (brak pierścieni)
Monocykliczne
Dicykliczne
Tricykliczne
Mogą zawierać grupę hydroksylową (OH), karboksylową (CO), aldehydową (CHO)
Mentol - alkohol terpenowy o trzech asymetrycznych atomach węgla
Naturalny mentol - wyodrębniony z mięty pieprzowej ( w olejku mięty pieprzowej - do 50% mentolu)
Monoterpeny acykliczne
Linalol
Nienasycony trzeciorzędowy alkohol terpenowy
Występuje w formie prawo i lewo skrętnej
Często występuje w postaci octanu linalolu
Główny składnik olejków lawendowych
Geraniol
Nienasycony, pierwszorzędowy alkohol terpenowy
Ciecz o zapachu różanym
Często występuje w postaci estrów
Cetral i melisa lekarska
Cytral - nienasycony aldehyd terpenowy
Składnik olejku z melisy lekarskiej
Melisa lekarska (Melisa officinalis)
Działa uspakajająco, bakteriobójczo, wirusostatycznie
Pobudza wydzielanie soku żołądkowego
Zawiera:
Olejek eteryczny - cytral, cytronelal, linalol
Fenolokwasy - kw.rozmarynowy, kawowy, fenolowy, chAogenowy (?)
Kwasy triterpenowe - ursalowy, Ulanowy
Flawonoidy
Składniki mineralne
Monoterpeny monocykliczne
Izomery konformacyjne typu łódkowego lub krzesłowego
Ulegają utlenianiu i polimeryzacji
Limonen
Ciekły węglowodór
Zapach pomarańczy
Izomer prawoskrętny - występuje w olejku pomarańczowym i cytrynowym
Izomer lewoskrętny - w olejku sosnowym, jodłowym, miętowym
limonen
Mentol
Substancja stosowana od dawna w medycynie chińskiej jako czynnik chłodzący, przeciwpodrażnieniowy, przeciwświądowy, łagodzący bóle mięśniowe
Związek krystaliczny o temperaturze topnienia 42-40oC
Silny zapach
Nazwa chemiczna
2-izopropylo-5-metylocykloheksanol
8 izomerów przestrzennych
Substancja stała, łatwo sublimująca
Wykazuje właściwości chłodzące
Zaaplikowany na skórę w roztworze wodnym o stężeniu 0,2g/l działa znieczulająco (miejscowo)
Metabolizowany w wątrobie do metano-1,8-diolu i wydalany
Czas działania chłodzącego - 15 minut
Związek lotny
Zastosowanie w kosmetyce
Pasty do zębów
Płyny do płukania jamy ustnej
Dezodoranty
Toniki do twarzy
Preparaty do mycia ciała
Szampony
Pianki i płyny do golenia
Mięta pieprzowa (Mentla piperita)
Szeroko uprawiana w USA, Niemczech, Rosji, Francji, Polsce i Węgrzech
Główny składnik czynny - olejek z mentolem oddziałujący na receptory temperatury na skórę
Inne składniki:
Garbniki 6-12%
Flawonoidy - luteolina, apigenina, diosmecyna
Fenolokwasy
Monoterpeny dicykliczne
α i β - pinen
Bezbarwne ciecze o zapachu terpentynowym
α-pinen - główny składnik terpentyny (mieszanina wyciekająca z naciętych pni różnych sosen, zawiera dużo pinenów, drażni skórę)
Borneol
Występuje w wielu olejkach eterycznych
Często w postaci estrów
Krystaliczny
Zapach zbliżony do kamfory
Tujon
Składnik wielu olejków - np.szałwi lekarskiej
Silnie toksyczny
Kamfora
Kamfora
Keton terpenowy
Substancja krystaliczna, łatwo sublimująca
Charakterystyczny ostry zapach
Działa drażniąco na skórę
Pobudza krążenie krwi
Działa miejscowo znieczulająco
Własności antyseptyczne
Olejek sosnowy - źródło monoterpenów
Otrzymywany przez destylację z para wodna igliwia i szczytowych gałązek sosny zwyczajnej
Zawiera duża ilość monoterpenów
Odwary igieł sosnowych i pączków - częste dodatki do płynów do kąpieli - własności odkażające, odświeżające i pobudzające krążenie krwi
Dziegieć sosnowy
Otrzymywany podczas suchej destylacji drewna
Działa odkażająco i przeciwgrzybiczno
Stosowany w szamponach przeciwłupieżowych
Składnik preparatów zapobiegających potliwości
Tymianek pospolity (Thymus Vulgaris)
Usprawnia krążenie krwi
Wpływa na apetyt
Pobudza sprawność układu nerwowego
Działa moczopędnie
Działa napotnie
Działa dezynfekująco, znieczulająco, przeciwbólowo, ściągająco
Przyspiesza zabliźnianie trudno gojących się ran
Działa grzybobójczo
Stosowany w leczeniu chorób skórnych
Posiada własności bakteriobójcze
Zawiera:
Olejek eteryczny, którego głównym składnikiem jest tymol, a także pinen, cynol, chinolol, borneol, cyneol i inne związki
Garbniki, kwasy organiczne, saponiny, gorycze, flawonoidy
Seskwiterpeny
Węglowodory o wzorze ogólnym C 15 -H24
Struktura łańcuchowa lub cykliczna
Substancje stale lub ciecze
Związki trudno lotne lub nielotne
Alkohole, aldehydy, ketony, laktony
Dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
Działanie wielokierunkowe
Aktywność bakteriostatyczna
Działanie przeciwzapalne
Aktywne grzybobójczo
Wpływ na aktywność enzymów
Azuleny
Związki zawierające układ pięciu sprzężonych wiązań podwójnych
Lotne z para wodną
Wykazują silne działanie przeciwzapalne, przeciwuczuleniowe
Przeciwdziałają pojawianiu się obrzęków
Przyspieszają procesy gojenia się ran
Występują w rumianku pospolitym, krwawniku, piołunie
Szeroko rozpowszechniony azulen - chamazulen - działanie przeciwzapalne
Farnezol
Alkohol alifatyczny
Występuje w olejku eterycznym kwiatostanu lipy o olejku pomarańczowym
Gęsta ciecz o przyjemnym zapachu konwalii
Działanie dezodorujące
Aktywność przeciwbakteryjna
Alfa - bisabolol
Główna substancja czynna rumianku pospolitego
Działanie przeciwzapalne
Łagodzące
Działa spazmatycznie
Trzeciorzędowy alkohol
Hamuje aktywność proteolityczną niektórych proteaz
Źródło - rumianek
Trwały, nie ulega łatwo utlenianiu
Rumianek pospolity
Pochodzi z płd. I wsch. Europy a także Azji mniejszej
Składniki:
Olejek eteryczny (0,5-1,5%), gęsty, ciemnoniebieski
Około 50%olejku eterycznego stanowi alfa-bisabolol i jego pochodne
Azuleny - chamazulen
Flawonoidy (apigenina, luteolina, kwercetyna i ich glikozydy)
Kumaryny - umbeliferon
Śluzy (0,5-17%) z których na skutek hydrolizy powstają kwasy galaktouronowe, galaktoza, ksyloza, ramnoza
Diterpeny
Substancje o wzorze C20H32
Nielotne, nie przechodzą do destylatów podczas destylacji z parą wodną
Niektóre - w postaci glikozydów
Liniowe lub cykliczne
Stanowią
Składnik żywic
Wit A, karotenoidy
Roślinne substancje wzrostowe (gibereliny)
Duży wpływ na czynność serca i układ krążenia
Kwas giberelinowy
Giberelina A3
Substancje o budowie tetracyklicznej
Pochodne kw.giberelinowego - gibereliny
Gibereliny - hormony wzrostowe roślin
Przyspieszają wzrost, kwitnienie i owocowanie
Stosowane w piwowarstwie
Przyśpieszają kiełkowanie jęczmienia
Fitol
Liniowy alkohol diterpenowy
Fragment cząsteczki chlorofilu - występuje we wszystkich roślinach zielonych
Łatwo ulega utlenianiu
Substrat do syntezy tokoferoli (wytwarzana jest Wit E)
Ginkolidy
Nieregularnie zbudowane dwucykliczne diterpeny
Główne substancje czynne miłorzęby japońskiego (charakterystyczne dla tej rośliny)
Miłorząb japoński
Pobudza krążenie
Uelastycznia ścianki naczyń krwionośnych
Stymuluje krążenie - zmniejsza lepkość krwi
Zmniejsza kruchość ścianek naczyń krwionośnych
Przeciwdziała rozszerzaniu się naczyń krwionośnych
Wpływa na prawidłowy metabolizm komórek skóry
Działa przeciwrodnikowe - pośrednio chroni przed stanami zapalnymi
Karotenoidy
Naturalne barwniki roślinne - kolory od żółtego do czerwonego
Nierozpuszczalne w środowisku wodnym
Dobrze rozpuszczalne w tłuszczach
W dużej ilości występują w marchwi, papryce, pomidorach
Neutralizują wolne rodniki
Wychwytują tlen singletowy
Są naturalnymi filtrami słonecznymi
Mogą ulegać przekształceniu do Wit A
TRITERPENY
Niemal wszystkie triterpeny - budowa cykliczna (wyjątek skwalen)
Substancje o wzorze sumarycznym C30H48
Stałe, nielotne, lipofilowe, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
Glikozydy triterpenów - dobrze rozpuszczalne w etanolu, dość dobrze w wodzie
Szeroko rozpowszechnione w przyrodzie
Stanowią często aglikony saponin
Występują często w żywicach i tkance korkowej drzew
Występują także w roślinach niższych - grzybach i porostach
Istotne znaczenie - amyryny, kw.ursalowy, kw.oleanowy, betulina
Skwalen
Występuje w olejach pochodzenia roślinnego
Prekursor steroli
Stanowi ważny składnik lipidów cementu międzykomórkowego w-wy rogowej naskórka
Niedobór - zakłócenie barierowych funkcji skóry, wzrost TEWL
Kw. betulinowy
Występuje w korze różnych drzew (brzoza)
Pierwszorzędowy alkohol trójterpenowy
Pierwsza substancja wyizolowana z roślin
Występuje głownie w korze brzozy
Własności przeciwwirusowe
Działa antystatycznie
Kw. ursalowy
Otrzymywany z mącznicy lekarskiej
Silne własności przeciwzapalne
Pochodne amyryny
Występuje w szałwi lekarskiej, liściach jemioły i barwinka pospolitego
PANAKSOZYDY (ginsenozydy)
Występują w formie glikozydów - saponiny
Znajdują się w korzeniu żeń-szenia
Podstawowy szkielet ginsenozydów
Kw. oleanowy
Wzór sumaryczny C30H48O3
Temperatura topnienia powyżej 3000oC
Nazywany także guageniną, panaksasapogeniną, sapogeniną jemioły
Obecny w korzeniu żeń-szenia, bluszczu, nagietku lekarskim, jemiole, rozmarynie
Kw.oleanowy - działanie:
Substancja stymulująca krążenie krwi - wpływ na mikrokrążeniu skórne
Wykazuje działanie przeciwzapalne
Działa przeciwbakteryjnie i przeciwwirusowo
Rozjaśnia skórę
Wykazuje działanie przeciwtrądzikowe
Chroni przed wolnymi rodnikami i promieniowaniem UV
Stymuluje wzrost komórek macierzystych włosów
Wspomaga procesy odnowy komórek skóry
Niektóre azotowe pochodne kw.oleanowego - promotory transportu przeznaskórkowego
Beta - Amyryna
Substancja o wzorze C30H50O
Temperatura topnienia 197oC
Inne nazwy
Beta-amyrynol, Alfa-viscol
Działanie przeciwobrzękowe
Składnik kosmetyków o działaniu łagodzącym
Octan Beta-amyryny - właściwości przeciwzapalne
Kw. gicyretynowy
Zwany też jako kwas uralenowy lub glicyretowy
Występuje w korzeniu lukrecji
Wykazuje działanie przeciwwirusowe i przeciwbakteryjne
Działa przeciwalergiczne
Wykazuje własności przeciwutleniające
Chroni przed niekorzystnym działaniem promieniowana UV
Działa przeciwobrzękowe
Zastosowanie:
Preparaty do opalania, łagodzące podrażnienia, kosmetyka kolorowa
Składnik preparatów łagodzących objawy cellulitu (działanie przeciwobrzękowe)
Hederagenina
Występuje w liściach bluszczu
Działanie przeciwzapalne
Wykazuje aktywność przeciwbakteryjną
Składnik preparatów łagodzących podrażnienia
Wspomaga gojenie ran
Wzmacnia naczynka krwionośne
Działa przeciwobrzekowo
Protoescygenina
Escyna (aglikon) - mieszanina saponin trójterpenowych, gdzie jeden z aglikonów to proroescygenina
Pozyskiwana z nasion kasztanowca
Wielokierunkowe działanie biochemiczne
Łagodzi stany zapalne, wzmacnia i uszczelnia ściany naczyń krwionośnych, działa przeciwwysiękowo i przeciwwirusowo, wykazuje aktywnosc przeciwutleniającą
Rzepik pospolity (Agnimonia eupatoria)
Wykazuje działanie przeciwzapalne i tonizujące
Działa ściągająco
Wspomaga gojenie ran i siniaków
Działa oczyszczająco
Zawiera:
Flawonoidy, fitosterole, trojterpeny, zw.goryczowe, garbniki, sole mineralne bogate w krzemionkę, witaminy, olejki eteryczne i inne związki
Mącznica lekarska
Surowcem są liście zebrane późna jesienią
Czynnik moczopędny, odkażający drogi moczowe
Działanie kosmetyczne:
Arbutyna - rozjaśnia skórę
Właściwości ściągające, odtruwające
Działa antyseptycznie
Wykazuje aktywność przeciwbakteryjna i przeciwutleniającą
Zawiera:
Glikozydy fenolowe, amyryny, flawonoidy, kw.fenolowe, garbniki o działaniu ściągającym i przeciwbakteryjnym i inne
SAPONINY
Saponiny - substancje o charakterze glikozydowym
Wykazują zdolność do zmniejszania napięcia międzyfazowego, wytwarzają pianę
Naturalne detergenty
Dobre własności emulgujące
Własności przeciwgrzybiczne
Stosowane w szamponach, płynach do kąpieli
Aglikon saponin - genina
Część cukrowa - złożona z kilku (do 12) cukrów prostych (glukoza, galaktoz, ksyloza, arabioza)
Surowce saponinowe - korzenie i kwiaty pierwiosnków, korzeń mydlnicy lekarskiej, kasztany
Saponiny triterpenowe
Aglikon zazwyczaj typu Beta -amyrycyny
Część cukrowa - kilka cukrów prostych
Saponiny kwasowe - występowanie grupy karboksylowej w aglikonie lub kw.manowego w części cukrowej
Saponiny obojętne - brak grup kwasowych
Łącza się ze sterolami (wiązanie cholesterolu), białkami
Zmniejszają napięcie powierzchniowe
Saponiny Triterpenowe
Escyna - saponina triterpenowa
Aglikon - protoescygenina lun baryngtogenina C
Głowna saponina nasion kasztanowca
Substancja krystaliczna
Wykazuje aktywność przeciwzapalną
Działa przeciwwysiękowo
Wzmacnia i uszczelnia ścianki naczyń kapilarnych
Zastosowanie w preparatach do leczenia żylaków
Ginsenozydy
Saponiny znajdujące się w żeń-szeniu
Żeń - szeń
Surowiec szeroko wykorzystywany w chińskiej medycynie ludowej
Główne substancje czynne: ginsenozydy, panoksozydy ( saponiny triterpenowe)
Stymulują syntezę białek
Stymulują syntezę RNA
Hamują agregacje płytek krwi
Glicyryzyna - saponina
Aglikon - kw. glicyretynowy
Część cukrowa - dwie cząsteczki kwasu glukurunowego
Skuteczna w leczeniu wielu zmian skórnych
Wykazuje aktywność przeciwzapalną
Działa przeciwalergicznie
Wykazuje aktywnosc przeciwwirusową
Wpływa na proces melanogenezy
Inhibicje aktywności tyrozynazy
Tyrozyna
tyrozynaza
DoPA
tyrozynaza
Dopachinon
MELANINA
Lukrecja gładka (Glycyrrhiza Gabra)
Ogólne działanie przeciwzapalne - zewnętrznie, łagodzące
Przewód pokarmowy
Pochodzi ze Wsch. Basenu Morza Śródziemnego i Bliskiego Wschodu
Surowcem leczniczym jest długi do 2m, gruby, zdrewniały korzeń, z licznymi rozgałęzieniami
Działa moczopędnie, przeciwzapalnie i rozkurczowo
Doustne zażywanie lukrecji spadek poziomu potasu
Działanie kosmetyczne:
Uszczelnia ścianki naczyń krwionośnych
Wykazuje aktywność przeciwzapalną
Łagodzi objawy wyprysku
Wykazuje niewielka aktywność proestrogenną
Stosowana w leczeniu skórnych zmian alergicznych
Składniki lukrecji:
Saponiny trójterpenowe
Gliceryzyna
Działa przeciwzapalnie
Przeciwwirusowo - zwiększone stężenie interferonu - substancji przeciwwirusowej wytwarzane przez układ immunologiczny
Proestrogennie
Terpeny, flawonoidy
Glabrydyna - piranoizoflawon
Działa przeciwzapalnie, wpływ na melanogenezę, ochrona lipidów przed utlenianiem
Kumaryny, fitosterole
Olejki eteryczne, sole mineralne
Węglowodory, aminokwasy, betaina, żywica
Bluszcz pospolity (Hedera Helix)
Działanie kosmetyczne:
Działa przeciwobrzękowe
Wykazuje aktywność bakteriostatyczną
Przeciwdziała powstawaniu cellulitu
Działa przeciwłupieżowe
Zawiera:
Kwaśne saponiny trijterpenowe, kwasy organiczne, flawonoidy, alkaloid emetynę, karoten, olejki eteryczne
STEROIDY
Zawierają rdzeń steranu
Szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym i zwierzęcym
Nie występują u bakterii i sinic
Część steroidów - w formie glikozydów
Substancje różniące się między sobą stopniem nasycenia i podstawnikami bocznymi
Steroidy
Podziały umowne
Sterole roślinne - fitosterole
Sapogeniny steroidowe - wchodzą w skład saponin steroidowych jako aglikon
Alkaloidy steroidowe - zawierają azot, zazwyczaj glikozydy
Sterole
Składniki cementu międzykomórkowego w-wy rogowej naskórka
Stabiluzują struktury lamelarne
Maja wpływ na barierowe funkcje skóry
Występują w olejach roślinnych
Poprawiają nawilżenie skóry (ograniczenia TEWL)
Poprawiają barierowe własności w-wy rogowej
Fitosterole
Stigmasterol
Występuje w dużej ilości w oleju sojowym
Występuje także w oleju kukurydzianym, lnianym, sezamowym i innych
Występuje w burakach i selerze
Lipofilowe
Pełni istotna rolę w metabolizmie fosforanów
Fitosterole - fitosterole
Najczęściej występuje Beta-sitosterol
Działa przeciwzapalnie
Występuje w oleju kukurydzianym, rzepakowym, sojowy, z kiełków pszenicy i wielu innych olejach
Własności proestrogenne ???
Saponiny steroidowe
Aglikon stanowi steroid
Występują głownie u roślin jednoliściennych
Obniżają napięcie powierzchniowe
Działają przeciwgrzybiczno
Wykazują aktywność bakteriobójczą i wirusostatyczną
Diosgenia - półprodukt do syntezy hormonów płciowych
Ruskogenina - działanie zbliżone do działania escyny
Dioscorea ,,dawca życia''
Na skórę działa przeciwzapalnie
Wykazuje aktywność bakteriobójczą
Wykazuje aktywności proestrogenną
Zawiera:
Fitosterole
Saponiny glikozydowi
Flawonoidy
Proteiny
Sole mineralne (wapń, magnez, potas…)
Witaminy
Inne
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy monokarboksylowe
Kwas mrówkowy
Jeden atom węgla
Występuje w pokrzywie, igłach jodły
W niektórych olejkach eterycznych w formie zestryfikowanej
Toksyczny
Kwas octowy
Występuje w postaci aktywnego octanu w połączeniu z koenzymem A
Bierze udział w biosyntezie wielu związków
Występuje w niektórych olejkach eterycznych w formie zestryfikowanej
Kwas priopionowy
W formie estrów w olejkach eterycznych
Kwas masłowy
W formie zestryfikowanej w olejkach eterycznych grzybów i glonów
Powstaje w czasie jełczenia (nieprzyjemny zapach)
Powstaje ze skrobi i cukrów podczas fermentacji masłowej
Kwas izomasłowy
W formie zestryfikowanej w olejkach eterycznych grzybów i glonów
Kwasy dikarboksylowe nasycone
Kwas szczawiowy
Szeroko rozpowszechniony w stanie wolnym
Często także w postaci coli potasowych, wapniowych i magnezowych
Kwas malonowy
W roślinach raczej w niewielkich ilościach
Odgrywa rolę w procesach bioenergetycznych (struktura trójwęglowa)
Kwas bursztynowy
Występuje w niedojrzałych owocach (b.dużo)
Powstaje w pożywkach bakterii i drożdży
Kwas fumarowy
Nienasycony kwas dikarboksylowy
Konfiguracja cis
Rozpowszechniony w świecie roślinnym
W dużej ilości - w dymnicy lekarskiej (Fumaria Officinalis
Ketokwasy
Oprócz grupy karboksylowej - grupa ketonowa
Istotne produkty przemian metabolicznych
Cykl Krebsa
Prekursory odpowiednich aminokwasów
Kwas pirogronowy kwas szczawiowy
Kwasy aromatyczne
Kwas benzoesowy
Po raz pierwszy otrzymany z żywicy Benzoe
Substancja stała, łatwo sublimująca (ciało stałeciecz)
Lotny z parą wodną
Występuje zarówno w postaci wolnej jak i w postaci estrów
Wchodzi w skład żywic i olejków eterycznych
Substancja konserwująca
Kwas cynamonowy
Spotykany w żywicach i olejkach eterycznych
W świecie roślinnym - raczej izomer trans
Izomer cis - nietrwały
KWASY OWOCOWE
Do atomu węgla sąsiadującego z gr.karboksylową przyłączona jest jedna grupa hydroksylowa
Posiadają zdolność do obniżania spójności keratynocytów w głębszych warstwach stratum corneum (wpływ na desmosomy)
Gdy występują problemy z rogowaceniem - warstwa rogowa zbyt gruba - pomocne jest zastosowanie kwasów owocowych
Ułatwiają złuszczanie wierzchnich warstw komórek warstwy rogowej naskórka
Stymulacja podziałów komórkowych w głębszych warstwach - szybsza odnowa
Ułatwienie penetracji przeznaskórkowej innym składnikom preparatu
Działanie nawilżające, pośrednio także wpływające na spójność korneocytów (więcej wody - większy dystans pomiędzy korneocytami)
Wykazują wpływ na syntezę glikozaminoglikanów w skórze właściwej
Eksfoliacja
Silne złuszczenie naskórka, przyspiesza podziały komórkowe w warstwie podstawnej, normalizacja procesu tworzenia lipidów cementu i związków nawilżających
Alfa-hydroksykwasy zastosowane w niższym stężeniu - zmiękczenie i uelastycznienie naskórka
Po przekroczeniu pewnego stężenia kwas działa drażniąco
Im wyższe stężenie kwasu, tym lepsze działanie eksfoliacyjne ale także większa możliwość wystąpienia podrażnień
pH - bardzo istotne
Kwas glikolowy
Kwas hydroksyoctowy
Występuje w jabłkach, winogronach, agreście, trzcinie cukrowej
Działa keratolitycznie
Zmiękcza skórę
Kwas mlekowy kwas jabłkowy
Występuje w mleku, jabłkach, Występuje w jabłkach, agreście,
pomidorach, pigwie
stosowane są tylko mleczany
kwas winowy kwas cytrynowy występuje w winogronach występuje w cytrynach, mleku,
i innych owocach winie, burakach
Kwas salicylowy
Wykazuje działanie keratolityczne
Działa bakteriostatycznie, grzybobójczo, antyseptycznie
Występuje w rumianku, korze topoli i wierzby, drzewie różanym i innych roślinach
Stosowany w celach terapeutycznych przy rybiej łusce i keratozach
Nostrzyk żółty
Stosowany zewnętrznie w stanach zapalnych skóry, do przemywania w zapaleniu powiek i spojówek, jako składnik okładów przyspieszających gojenie ran o oczyszczających czyraki, rany i ropnie
Wykazuje działanie przeciwzapalne i przeciwzakrzepowe
Wpływa pozytywnie na mikrokrążenie skórne
Wzmacnia ścianki naczyń krwionośnych
Zawiera:
Kumaryny, garbniki, śluzy
Kwasy organiczne
Flawonoidy
Alantoinę, kw.moczowy
Wiele innych składników
Alantoina
2,5-diokso-4-imidiazoidinylomocznik - pochodna mocznika
Powstaje przez utlenianie kwasu moczowego (przy pomocy oksydazy moczanowej)
Dobrze rozpuszczalna w gorącej wodzie, słabo w wodzie o temperaturze poniżej 20oC
Wrażliwa na działanie kwasów i zasad
Ulega rozkładowi podczas gotowania
Rozkłada się pod wpływem światła słonecznego
Jest nietoksyczna, nie powoduje alergii i podrażnień
W preparatach kosmetycznych - zazwyczaj 0,2% alantoiny
Rozpuszczalność w zimnej wodzie - ok. 0,5%
Alantoina w przyrodzie
Występuje u większości ssaków, które maja oksydazę moczanową
Nie występuje m.in. u człowieka
Znajduje się tam, gdzie obserwuje się intensywne podziały komórkowe i wzrost tkanki
Liście, pączki, łodygi, korzenie
Do celów kosmetycznych - korzeń żywokostu, kiełki zbóż, łupiny owoców kasztanowca, ziele nostrzyka, lukrecja zwyczajna
Alantoina otrzymywana syntetycznie
Kosmetyczne działanie alantoiny
Przyspiesza podziały komórkowe
Wpływa stymulująco na procesy wzrostu komórek
Przyspiesza gojenie się ran
Wpływa na szybkie oczyszczanie ran i ułatwia szybkie oddzielenie tkanek martwiczych
Wpływa na układ immunologiczny - w obecności alantoiny rośnie ilość leukocytów obojętnochłonnych
Działa przeciwzapalnie i łagodzi podrażnienia
Posiada własności keratolityczne - zapobiega nadmiernemu rogowaceniu naskórka
Szeroko stosowana w różnego rodzaju preparatach kosmetycznych
Pochodne alantoiny stosowane w kosmetykach
Alantoinian chlorohydroksyglinu
Alantoinian dihydroksyglinu - nierozpuszczalny w wodzie - pudry, zasypki
Związki posiadające własności przeciwzapalne, keratolityczne, regenerujące, dezodorujące, ściągające
1