10 (222)

STEREOIZOMIERIA ALKENÓW

- ten sam wzór sumaryczny - inne ułożenie podstawników wokół wiązania podwójnego

v __Q/    E_c=c= 611 kJ/mol

/    \ brak możliwości swobodnego obrotu

D    C

O X / ■) I \ X	o X / ■) 1 ■) \ o X	CHk H \ /
o X ^w\ c 1 c / X	\ c 1 c / X	c i c / o X
2-metylopropen	(Z)-2-buten	(£f)-2-buten
	c/s-2-buten	f/"ans-2-buten
	Ą%o rC

37

CHEMIA ORGANICZNA

ALKENY

OTRZYMYWANIE ALKENÓW

1.    W procesie krakingu termicznego gazu ziemnego i przedgonu ropy naftowej (proces przemysłowy).

C_nH_2w2 350-9p0.°C , h₂C=CH₂ , CH₃CH=CH₂ . CH₃CH₂CH=CH₂ katal.

n a 1 - 8

2.    Eliminacja molekuły wody lub halogenowodoru (metoda laboratoryjna).

Z alkoholi; 3°>2°>1⁰; mieszanina produktów

ch₃ch₂ch₂ch₂oh

1-butanol

H^C^StęŻ.

140°C

CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂0 1-buten

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br

1-bromopentan

KOH

CH₃CH₂OH

Z halogenowęglowodoru; 3o>2°>1°; mieszanina produktów

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂ + KBr + H₂0 1-penten

Br Br

ch₃ch-chch₃

2,3-dlbromobutan

ZnipyO

temp.

CH₃CH=CHCH₃ + ZnBr₂ 2-buten

Im wyższa liczba atomowa tym ważniejszy atom

(E)-1-b i om o-2-c h lo ro p i op en

Br >CI >F >0 >N >C >H

H	H H	ch3	H
I —C-H	—i—ć-H	—<i— NH,	—i—Br
H	H H	H	H
mniej ważny	ważniejszy "■ 0 -L	mniej ważny	ważniejszy
atom 0 z C, C		-OH atom C z O, 0, O

—CH₂CH₃ —C=CH 4    3

—C=N    —CH₂-0CH₃

2 1

1    Bk    CH₂CH₂CH_{3 3}

2 H.    .C~N 1

2 CH₃o' ^CH₂CH₃    2

IZOMER (Z)

{Z)-1-bromo-2«etylo-1 -metoksy-1 -penłen

38

1 CHj    ^CH₂NH₂ 2

IZOMER (E)

(^ -2 -mety I oam In o -2-buteno nitryl

CHEMIA ORGANICZNA

ALKENY

REAKCJE ALKENÓW 1. Przyłączenie wodoru - uwodornienie

CH₂—CH₂ + H₂ -«- CHj—CH₃ - 137,3 kJ/mol

kat. Ni, Rh, Ru, Pt, Pd

Kat u atr - substancja obniżająca energię aktywacji etapu reakcji chemicznej

Kataliz; - proces

Kataliza homogeniczna - kataliza heterogeniczna

2. Addycja halogenowodorów do alkenów

ch₃

CH

;c=ch₂

HX

CH

eter

25°C

CHr

I

-CH,

HX = HCI. HBr, HI (KI + H₃P0₄)

Kolejność reaktywności halogenowodorów HI > HBr > HCI

Reguła Markownikowa: podczas przyłączania związku HX do alkenu atom wodoru przyłącza się do atomu węgla bardziej uwodornionego, natomiast grupa X do atomu węgla, przy którym jest więcej podstawników.

I