10 (221)

STEREOIZOMERIA ALKENÓW

-ten sam wzór sumaryczny - inne ułożenie podstawników wokół wiązania podwójnego

A B	EC:	=c= 611 kJ/mol
C=C D^7 NC	brak możliwości swobodnego obrotu
H	CH3 C=	CH3 Chk H =c^/ xc=<
O I! 0 \
^XH		'"H |/ CH3

(E)-2-buten

frans-2-buten

2-metylopropen (Z)-2-buten c/s-2-buten

CHEMIA ORGANICZNA

ALKENY

OTRZYMYWANIE ALKENÓW

1. W procesie krakingu termicznego gazu ziemnego i przedgonu ropy naftowej (proces przemysłowy).

C_nH_2lw2 850-900°C _t h₂C=CH₂ , CH₃CH=CH₂, CH₃CH₂CH=CH₂ katal.

n a 1 -8

2. Eliminacja molekuły wody lub halogenowodoru (metoda laboratoryjna).

Z alkoholi; 3°>2°>1°; mieszanina produktów

ch₃ch₂ch₂ch₂oh

1-butanol

H₂S0₄stęŻ.

140°C

ch₃ch₂ch=ch₂ + h₂o

1-buten

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br

1-bromopentan

KOH CH3CH2OH

Z halogenowfglowodoru; 3°>2°>1°; mieszanina produktów

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂ + KBr + H₂0 1-penten

Zn(pyl)_r

temp.

ZnBr₂

Br Br

CH₃iH-CHCH₃

2,3-dibromobutan

CH₃CH=CHCH₃ * 2-buten

2 H.    CjEEN 1

H	H H	CH3	H i
	_^_ć—H	_(j;_	—C—Br
—n H	H H	I H	ii
mniej ważny	ważniejszy	mniej ważny	ważniejszy
atom 0 z C, C	* O —L	.OH atom C z O, 0, 0

—CH₂CH₃ —C=C H 4    3

—C=N    — CH₂-OCH₃

2 1

1    Br..    CH₂CH₂CH₃ 1

>=<

2    CH₃o' ^-CHjCH, 2

IZOMER (Z)

(Z)-1-bi omo-2-etylo-1-m«toksy-1-penłen

1 CHj    ^CH₂NH₂ 2

IZOMER (E)

0-2-metyloamlno-2-butenonltryl

38

CHEMIA ORGANICZNA

ALKENY

Im wyższa liczba atomowa tym ważniejszy atom

Br >CI >F >0 >N >C >H

ci

H

2 H,</ Br l (£)-1-bromo-2-chloropropen

REAKCJE ALKENÓW

1. Przyłączenie wodoru - uwodornienie

CH₂=CH₂ + H₂ -► CH3— CH₃ - 137,3 kJ/mol

kat. Ni. Rh. Ru, Pt. Pd

Katalizato - substancja obniżająca energię aktywacji etapu reakcji chemicznej

Kataliza - proces

Kataliza homogeniczna - kataliza heterogeniczna

2. Addycja halogenowodorów do alkenów

ch₃ cHt—d-

CH

\=CH₂    + HX ^etel

/    25°C

I

-CH,

HX = HCI. HBr, HI (KI + H₃P0₄)

Kolejność reaktywności halogenowodorów HI > HBr > HCI

i

Reguła Mark owniko : podczas przyłączania związku HX do alkenu atom wodoru przyłącza się do atomu węgla bardziej uwodornionego, natomiast grupa X do atomu węgla, przy którym jest więcej podstawników.