3 (389)

uniemożliwiając swobodny obrót tworzących je atomów. Jeśli atomy mają dwa rodzaje pod stawników, takie same podstawniki mogą być położone po tej samej stronie płaszczyzny (pozycja cis-), bądź po jej przeciwnych stronach (pozycja trans-).

	*2	^Rl\ /	H
c= c
	H		r2
c/s-alken		trans-alken

Stąd nazwa tego rodzaju stereoizomerii -izomeria cis-trans (albo geometryczna). Wszystkie izomery alkenów, podobnie jak alkanów, różnią się pomiędzy sobą stałymi fizycznymi, np. temperaturami topnienia i wrzenia.

Rys. 2. Izomeria geometryczna

POLIENY są szczególną grupą alkenów o wielokrotnych podwójnych wiązaniach: dieny, trie-ny, tetraeny itd. Możliwe są trzy typy układów takich wiązań względem siebie, które pozwalają podzielić polieny na trzy klasy:

polieny skumulowane, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą, np allen H₂C=C=CH₂

polieny sprzężone, w których wiązania podwójne występują na przemian z pojedynczymi, np. 1,3-butadien H₂C=CH-CH=CH₂

polieny izolowane, w któiych wiązania podwójne oddzielone są więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, np. 1,4-pentadien H₂C=CH-CH₂-CH=CH2

Sprzężone układy wiązań podwójnych nadają węglowodorom specyficzne właściwości: dzięki silnemu centralnemu wiązaniu i delokalizacji elektronów k są one bardziej stabilne niż ich izolowane izomery. Spośród sprzężonych dienów na uwagę zasługuje izopren (2-metylo-1,3-butadien), służący jako monomer do wyrobu tworzyw sztucznych, ale też tworzący naturalny polimer - lateks drzewa kauczukowego, z którego otrzymuje się kauczuk. Polieny z wieloma sprzężonymi wiązaniami podwójnymi absorbują światło widzialne, są więc związkami barwnymi (np. pomarańczowoczerwony -karoten).

Właściwości chemiczne alkenów wynikają z merownocenności obu par elektronowych tworzących podwójne wiązanie: podczas gdy wiązanie a jest równie trwale jak w przypadku alkanów, wiązanie n łatwo ulega rozerwaniu i zostaje zastąpione przez dwa nowo utworzone wiązania a.

Charakterystyczne dla alkenów (jak również dla wszystkich związków nienasyconych) są reakcje addycji (przyłączania).

Na drodze addycji elektrofilowej do podwójnego lub potrójnego wiązania mogą być przyłączane: fluorowce (Cl, Br), fiuorowcowodory, woda, wodór. Reakcje zachodzą w warunkach pokojowych i bez użycia katalizatorów, a pierwszym ich etapem jest heterolityczny rozpad przyłączanej cząsteczki. Reakcja przyłączania związków niesymetrycznych do alkenów (flu-orowcowodory, woda) zachodzi poprzez utworzenie odpowiedniego alkilokarbokationu, a kierunkiem ich przyłączania w przypadku niesymetrycznych alkenów rządzi reguła Markowniko-wa. Do charakterystycznych reakcji addycji elektrofilowej należy przyłączanie bromu (obserwowane jako odbarwianie wody bromowej). Reakcja zachodzi w temperaturze pokojowej. W pierwszym jej etapie pod wpływem oddziaływania elektronów n podwójnego wiązania następuje polaryzacja cząsteczki bromu i jej heterolityczny rozpad:

3