CCF20121114006

Cholesterol

Cholesterol jest typowym sterolem komórek zwierzęcych. Jest to zarazem jedyny strukturalny składnik komórki z grupy steroidów. Nie występuje on wcale w komórkach roślinnych oraz bakteriach. Szczególnie duże ilości cholesterolu znajdują się w mózgu i tkance nerwowej, trzustce, nadnerczach oraz w żółtku jaja. W części korowej nadnerczy odbywa się stale synteza hormonów steroidowych, których cholesterol jest prekursorem. W mózgu i kamieniach żółciowych cholesterol występuje w formie wolnej, w innych tkankach w formie estrów z kwasami tłuszczowymi.

Cholesterol, o wzorze sumarycznym C27H46O, jest pochodną steranu zawierającą przy węglach C10 i C13 grupy metylowe -CH3 oraz przy węglu Cl7 rozgałęziony łańcuch oktanowy. Cholesterol posiada jedno wiązanie podwójne między węglami C5 i C6. Cholesterol jest związkiem endogennym. Biosynteza cholesterolu zachodzi głównie w wątrobie, natomiast przemiana cholesterolu dokonuje się w błonie śluzowej jelita.

Reakcje charakterystyczne dla cholesterolu:

1. Reakcja Salkowskiego

Po podwarstwieniu chloroformowego roztworu cholesterolu stężonym kwasem siarkowym, dolna faza kwasu fluoryzuje na zielono, natomiast warstwa górna (chloroformowa) barwi się na czerwono. Barwa reakcji pochodzi od utworzonych dodatkowo wiązań podwójnych lub kondensacji dwóch cząsteczek cholesterolu.

Wykonanie oznaczenia:

Odczynniki: cholesterol chloroform H2SO4 stęż

Niewielką ilość cholesterolu wsypać do suchej probówki (obecność wody przeszkadza w reakcji!) i dodać 2 ml chloroformu, a następnie bardzo ostrożnie podwarstwić 2 ml stężonego kwasu siarkowego. Nie mieszać! Otrzymaną reakcję oglądać pod lampą kwarcową. Dolna warstwa (kwasu siarkowego) wykazuje żółte zabarwienie z zieloną fluorescencją, natomiast chloroformowa warstwa górna jest zabarwiona na czerwono.

39