chemia organiczna zestaw 4 (strona druga)

8.    Napisać równania następujących reakcji: a) propyli + Br₂ (i moi), b) propyn + CI₂ (2 mole), c) i-butyn + HBr (1 i 2 mole), cl) 1-pentyn + H₂Q HT), e) 2-pentyn + H₂ (1 moi, kat. Lindlara), f) 3-heksyn + Cl₂(2 mole), g) propyn + NaNH₂ w ciekłym amoniaku.

9.    Narysować i nazwać zgodnie z regułami IUPAC siedem izomerycznych alldnów o wzorze CMio-

10. Jakich produktów należy oczekiwać w następujących reakcjach.

CH₃CH₂CH₂C=CH + 2 Cł₂ -*►

C H3CH2CH0CH2C =-CC Ii₃ + 1 HBr

Jakich alkinów należy użyć w reakcji Kuczerowa, aby otrzymać następujące ketony:

a) CH₃CHoCHX’CH,

.    .    -    -,j    -

O

b) CH^CHoCCI-BCI-h .. ^ - -

O

12. W wyniku reakcji Kuczerowa alkinu X powstaje keton Y, który na niezależnej drodze można otrzymać w wyniku ozonoiizy i katalitycznego rozkładu ozonku 3,4-dimetyło-2-heksenu. Napisać wzór strukturalny alkinu X i schematy odpowiednich reakcji.

13.Określić strukturę alkinu o wzorze sumarycznym OH]o, jeżeli wiadomo, że: a) pod działaniem nadmiaru wodoru wobec katalizatora platynowego przekształca się on w heksan, b) pod działaniem rozcieńczonego H₂S0₄ w obecności HgS0₄ tworzy dwa izomeryczne związki o wzorze sumarycznym C₆H]₂0. Napisać równania odpowiednich reakcji.

14. Jakich alkinów należy użyć jako substratów, aby otrzymać następujące związki w reakcji hydroborowania / utleniania:

b) (CH₃)₂CHCH₂CCH(CH3)₂

O

15. Zaproponować struktury węglowodorów, które dają następujące produkty pod wpływem oksydacyjnego rozszczepienia za pomocą KMn0₄ łub 0₃:

a) CC)₂ 1 CH₃(CH₂)₅COOH b) CH3COOH i C₆H₅COOH c) HOOC(CIi₂)gCOOH    d) CH₃CHO 1 CH₃CCH₂CH₂COOH i C0₂

O

16. Wskazać terminalny ałkin i halogenek alkilowy, z których można otrzymać następujące związki (gdy istnieje więcej niż jedna możliwość - wskazać wszystkie): a) CH₃CH₂CH₂C = CCH₃, b) (CH₃)₂CHC = CCH₂CH₃, c) 5-metylo-2-heksyn, d) 2,2-dimetyło-3-heksyn.

17.    Jaki terminalny ałkin i jaki halogenek należy zastosować w syntezie następujących związków⁷? Podać schematy reakcji, uwzględniając różne możliwości przeprowadzenia danej syntezy (o ile jest to możliwe): a) 2-heksyn, b) 2. 2-dimety ło-3-heksyn, c) 5-metylo-2-heksyn, d) 4-metyio-2-heksyn, e) etymyiocykloheksan, f) 1-fenylo-l-bn-tyn, g) 1 -heksen-4-yn.

18. Zastosować acetylen jako substrat do otrzymywania następujących związków⁷: a) metyioacetylenu, b) etylo-acetyłenu, c) 4-metylo-l-pentynu, d) 4-metyio-2-pentynu.

19. Podać wzory⁷ produktów⁷ reakcji 1-butynu z następującymi reagentami lub zaznaczyć, że dana reakcja nie zachodzi: a) HBr (1 mol), b) HBr (2 mol), c) Br₂ (1 mol), d) H₂ (nadmiar) / Pt, c) H_; / Pd-BaSG₄, f) H₂0 / H₂S0₄ / Hg²L g) MaNH₂ w NH₃ (-33°C), a następnie CH₃i, h) NaNH₂ w NH₃ (~33°C), a następnie (CH₃)₃C'Br, i) [BH₃], potem H₂0₂/OH".

20.    Wy chodząc z 4-oktynu oraz używając dowolnych odczynników⁷ nieorganicznych dokonać syntezy następujących związków⁷: a) kwas butanowy, b) m-4-okten, c) 4-bromooktan, d) 4-oktanoł, e) 4,5-dichlorooktan.

21 Jakie produkty powstaną w reakcji 1-pentynu z następującymi odczynnikami: a) 1 mol HBr. b) 1 mol Ck c) H₂ / kat. Lindlara, d) NaNH₂ w⁷ NH₃, potem CH₃Br, e) H₂0, H₂S0₄ / HgS0₄, f) 2 mole HC1.