zadania z organiczej zestaw 5 (strona 1)

Kraków,

Zakres materiału do 5 ćwiczeń z chemii organicznej

1.    Węglowodory aromatyczne - budowa benzenu (wzór Kekulego, rezonansowy i orbitalowy model cząsteczki). reguła Hiickla.

2.    Nomenklatura związków aromatycznych.

3.    Podstawienie elektrofilowe w układach aromatycznych - chlorowcowanie, acyl o wame. nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie.

4.    Mechanizm substytucji elektrofiłowej.

5.    Wpływ skierowujący podstawników w pierścieniu aromatycznym, ó. Substytucja nukleofilowa w układach aromatycznych.

7. Węglowodory aromatyczne wielopierścieniowe.

ZADANIA:

1.    Napisać wzory strukturalne następujących związków: a) 1,3,5-tribromobenzen, b) m-chlorotoluen, c) p-dietylobenzen, d) izopropyłobenzen, e) /?-chlorofenol, f) bromek benzylu, g) 2,3-difenylobutan, h) p-bro-mostyren, i) 2-bromo-4-etyto-3,5-dimtrotoluen, j) kwas /??-chlorobenzenosulfonowy, k) y-nitroamzol.

1) 2,4,6-trimetyloanilina, m) kwas /w-bromobenzoesowy, n) ofluoroacetofenon.

2.    Nary sować wzory strukturalne: a) o-dibromobenzenu, b) jn-bromotoluenu, c) w-dinitrobenzenu, d) 1,3,5-tribromobenzenu, e) ^-nitrofenolu, f) kwas u ju-nitrob enzoes owego, g) 2,4-dinitrofenolu, h) w-krezolu, i) p-metyloacetofenonu, j) p-bromoanizolu, k) p-hydroksyacetofenonu, 1) kwasu o-hydroksybenzoesowego, m) kwasu 3,5-dinitrobenzoesowego, n) 1.3-dibromo-5-metylobenzenu.

3.    Narysować wzory-' strukturalne i podać nazwy wszystkich izomerycznych węglowodorów aromatycznych o wzorze sumarycznymi C₉Hi₂.

4.    Na podstawie wiadomości dotyczących efektów indukcyjnego, mezomerycznego 1 hiperkoniugacji wytłumaczyć kierunek podstawienia elektrolitowego w poniższych związkach. Tam, gdzie jest to możliwe roz-

rysować struktury mezomeryczne.

5.    Narysować struktury- mezomeryczne tłumaczące wpływ skierowujący w pierścieniu aromatycznym na Se: a) aniliny, b) fenolu, c) chlorobenzenu, d) nitrobenzenu, e) benzaldehydu, f) chlorku kwasu benzoesowego.

6.    Jakie węglowodory powstaną podczas monoalkilowania benzenu w obecności A1C1₃ za pomocą: a) chlorku etylu, b) chlorku /^-propylu, c) chlorku allilu?

7.    W cyniku traktowania benzenu propenem i kwasem siarkowym powstają dwa różne produkty monoalkilowania. Narysować ich wzory strukturalne. Napisać równanie reakcji. Który-' z nich powstaje w przeważającej ilości i dlaczego⁷

8.    Które z następujących halogenków alkilu będą ulegać reakcji Fnedła-Craftsa bez przegrupowania, odpowiedź uzasadnić: a) CH₃CH₂C1, b) CFf₃CH₂CH(Cl)CH₃, c) CH₃CH₂CH₂C1, d) (CH₃)₃CCH₂C1.

9.    Wyjaśnić, dlaczego w wyniku dwóch kolejnych substytucji clcktrofilowych benzenu nie można otrzymać w-bromochlorobenzenu ani kwasu p-mtrobenzoesowego?

10.    Wskazać główne jednopodstawione produkty każdej z następujących reakcji (uwzględniając wpływ skierowujący podstawników obecnych w pierścieniu): a) anizoł + chlor (Fc jako katalizator), b) bromobenzen + chlor (Fe jako katalizator), c) nitrobenzen + stężony H₂S0₄, ogrzewanie + S0₃, d) toluen + brom (Fc jako katalizator), e) kwas benzenosułfonowy + stężony HN0₃, ogrzewanie (H₂S0₄ jako katalizator), f) jo-dobenzen + chlor (Fe jako katalizator), g) toluen + chlorek acetylu (A1C1₃ jako katalizator), h) etylobenzen + stężony HN0₃ (H₂S0₄ jako katalizator).

11.    Który ze związków jest bardziej aktywny w reakcji podstawienia elektrofilowego (np. nitrowania): a) anizoł czy kwas benzoesowy, b) chlorobenzen czy etyiobenzen?