1

Zakres materiału do 1 ćwiczeń z chemii organicznej

1.    Budowa atomu i cząsteczki: a) orbitale s i p, b) hybrydyzacja sp, sp², sp³, c) wiązania a i n.

2.    Wiązania chemiczne w związkach organicznych: a) jonowe (elektrowalencyjne, heteropolarne),

b) kwantowe (kowalencyjne, homeopolarne), c) koordynacyjne (akceptorodonorowe, semipolarne), d) wodorowe.

3.    Teorie kwasów i zasad (Arrheniusa, Bronstedta, Lewisa).

4.    Skład związków organicznych: a) jakościowe metody oznaczania C, H, N, O, P, S, halogenów, b) metody ilościowe - analiza elementarna.

5.    Sposoby wyznaczania masy cząsteczkowej: a) spektroskopia masowa, b) metoda krioskopowa i ebuliosko-

powa, c) metoda Victora-Meyera.

6.    Wzór empiryczny i rzeczywisty.

7.    Reguły dotyczące wzorów rzeczywistych - reguła azotu.

8.    Wzory strukturalne i izomeria.

ZADANIA:

1.    Narysować kształt orbitali atomowych: ls, 2s, 2p_x, 2p_y, 2p_z, sp, sp², sp³. Jaki kąt tworzą wiązania powstałe przez nakładanie się orbitali atomowych: sp - s, sp² - s, sp‘^ł - s?

2.    Jak wyglądała pierwsza synteza organiczna?

3.    Napisać wzory poniższych związków w oparciu o teorię strukturalną: a) trzech izomerów C₃H₈0, b) dwóch izomerów C₃H₆0, z których każdy ma podwójne wiązanie C=0 i dwie grupy CH₃, c) dwóch izomerycznych związków C₅H₁₀, z których każdy zawiera dwie grupy CH₃.

4.    Dla skróconych wzorów podanych poniżej napisać pełny wzór strukturalny zaznaczając kreskami każde wiązanie: a) CH₃CH(CH₃)₂, b) CH₃OCH₃', c) CPI₂ClCH₂CHO, d) (CH₂)₄, e) CH3CONHCH3, f) CH₃CHCHCH₂CH₃, g) (CH)_Ó, h) C.HOCHO. Podać hybrydyzację atomów węgla w tych związkach.

5.    Określić hybrydyzację atomu węgla w związkach:

CH3-CH3 CH3-CH—ch₂ ch₂-ch—ch—ch₂ ch=c—ch₃ ch₂=c=ch₂

6.    Podać rodzaj wiązania i rodzaje orbitali wiążących każdego atomu węgla w następujących cząsteczkach:

O

C

CHs^C—CH—CH—CH₃

/\

HCNO CH₂-C—O CH₂;-N'-0—C—H CH₂~C—C—CH₂

O

7. Naszkicować kształt następujących cząsteczek:

O

CH3OH CH₃-C“CH₂ CH=C—C=CH CH₂“C-:“CH₂ ch₃-c=ch H--C- -O-.....ch₃

8.    Które z podanych wzorów nie są wzorami rzeczywistymi: a) C₃H₅N, b) C₃H₆0, c) C2PI4O2, d) C₂H₃0, e) C3H3, f) C₁₆H₁₁0₂N, g) C₆H₅BrO, h) C₅H₁₂,1) C₄H_l0O, j) OHUCIS, k) C₄H₈,1) C₄H₉C1.

9.    Obliczyć procentowy skład pierwiastków dla każdego z następujących związków: a) C₂H₈, b) C₂H₆0,

c)    C3H7NO, d) C₂H₈N₂, e) C₂H₅N0₂, f) C₃H₅BrO, g) C₃H₉0₄P, h) C₄H₈C1₂S, i) C₂PI₆PIg, j) CH₃HgSiCl.

10. Ustalić wory empiryczne na podstawie wyników analizy elementarnej:

a) C = 60,00%, H = 13,30%, b) C = 68,90%, H = 4,92%, c) C = 50,40%, H = 9,25%,

d)    C = 10,00%, H = 0,84%, Cl - 89,20%, e) C = 39,20%, H = 9,74%, P = 33,70%.

11.0,735 g związku złożonego z węgla, wodoru i tlenu, poddano analizie elementarnej i otrzymano 0,684 g H₂0 i 1,690 g C0₂. Jaka jest procentowa zawartość wymienionych pierwiastków w tym związku? 12.250 mg związku, organicznego dostarczyło podczas oznaczania metodą Dumasa 38,03 ml azotu o temp.

25 °C i pod ciśnieniem 748 mm Hg. Jaka jest zawartość procentowa azotu w próbce?

13.W wyniku spalenia 5,372 mg ciekłego związku otrzymano 12,22 mg C0₂ i 4,99 mg H₂0. W metodzie Victora-Meyera 33,3 mg tego związku wyparło w temperaturze 100°C pewną objętość powietrza, które po zebraniu nad wodą w temperaturze 27°C i pod. ciśnieniem 755 mm Hg miało objętość 15,2 ml. Wy-