Organiczna 8

Kraków. '^r^.P.r.. ^9...... ?r.

Zakres materiału do 8 ćwiczeń z chemii organicznej

1.    Alkohole alifatyczne - nomenklatura.

2.    Otrzymywanie alkoholi: a) przez redukcję aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów, b) w wynikli addycji związków Grignarda do związków karbonylowych.

3.    Właściwości chemiczne: a) dehydratacja do alkenów , b) przekształcenie w halogenki alkilowe.

4 Budowa a właściwości fizyczne alkoholi i fenoli.

5.    Charakter kwasowy alkoholi i fenoli.

6.    Próba jodoformow a.

7 Alkohole wielowodorotlenowe - otrzymywanie i własności.

8.    Fenole - nazewnictwo, otrzymywanie, reakcje grupy -OH i pierścienia aromatycznego.

9.    Utlenianie alkoholi i fenoli

10.    Przegrupowanie Friesa.

11.    Diole -- otrzymywanie i własności.

12.    Przegrupowanie pinakolinowe.

ZADANIA:

i Podać nazwy systematyczne (podstawnikowe) oraz narysować wzory strukturalne następujących alkoholi a) alkohol propylowy, b) alkohol izopropylowy, c) alkohol butylowy, d) alkohol izobutylowy, e) alkohol .yec-butylowy. f) alkohol im-butylowy. g) alkohol pentylowy. h) alkohol izopentylowy. i) alkohol neopen-tylowy. j) alkohol benzylowy, k) alkohol allilowy.

2. Podać nazwy systematyczne i rzędowość następujących alkoholi:

CH.,

-CM, o CHjCII₂CHCH₂—i— ch, (l)H CH,

CII,    CII.,

ni CM,—C—CH,—C—CM, I '    1

CHj    OH

h) CII₃—CM—CH₂—CM I '1 CH,    OM

d) CMjCHCH₂CH=CH2 e) CH₃CH=CIICIBOH    I) CbCIIClBOIl g) CII=CCH₂CH₂OH

(l)H

OH

CH,

3.    Mając do dyspozycji dowolne odczynniki nieorganiczne oraz proste odczynniki organiczne (np. metanol, etanol) zaprojektować następujące syntezy: a) 1-buten 2-butanon. b) 2-propanol 1-propanol, c) metanol —» 1-propanol, d) I-propanol -» alkohol tc/Y-butylowy, e) kwas propionowy —> 2-jodopropan.

f) etanol -> 2-butanol, g) etanol ~> acetylen, h) acetylen -» 1-propanol, i) 1-propanol -» 1-pentanol. j) węglik wapnia ---> 2-butanon. k) alkohol /ert-butylowy —» 2-mctylo-1.2-propanodiol. 1) tlenek etylenu -» 2-bromopropen.

4.    Podać alternatywne sposoby zastosowania zw iązków Grignarda w syntezie następujących alkoholi: a) 2-metylo-2-butanolu (3 sposoby ), b) 3-metyIo-3-pentanolu (3 sposoby ), c) 3-etylo-2-pentanolu (2 sposoby), d) 2-fenyIo-2-pentanolu (3 sposoby). e) l-pentanolu (2 sposoby), f) trrfenylometanolu (2 sposoby).

5.    Podać yvzoiy i nazwy produktów następujących reakcji (wszystkie reakcje prowadzono w środowisku bezwodnym (C4-F):0. a produkty yyydziclano po podziałaniu H,0 ): a) bromek cyklopropylomagnezoyyy + HCHO. b) (CH,):CHCHjMgCI. + C,H,CHO. c) (CH,)_:C'HMgBr ¹ cykłoheksanon, d) 2 CH,MgI + C₍.H,COOC₂H,, e) C₍₁H,CH₂MgCi - tlenek etylenu, f) 2 CH,CH_;MgBr + HCOOC 4 F.