Organiczna 6

Kraków.

Zakres materiału do 6 ćwiczeń z chemii organicznej

! Chlorowcopochodne alifatyczne i aromatyczne - nomenklatura, struktura.

2 Metody otrzymywania - wolnorodnikowe halogenowanie alkanów, bromowanie alkenów w położeniu allilowym. synteza z alkoholi

3. Izomeria optyczna - centra chiralności (węgiel asymetryczny), enancjomery, diastereoizomery. mieszaniny racemiczne, węgiel pseudoasymetryczny, formy erytro-, treo- i mezo-. skręcalność właściwa.

4    Właściwości chemiczne haiogenopochodnych.

5    Substytucja miki coli Iowa - mechanizm reakcji typu SM. S.-.2.

6.    Stereochemia substytucji mikleofilowej: a) struktura halogenku, b) atakujący nukleofii. c) grupa opuszczająca. d) rozpuszczalnik.

7.    Reakcje eliminacji typu El. E2 - mechanizm.

8.    Reguła Ząjccwa

ZADANIA:

1

Narysować wzory strukturalne następujących związków: a) 2-chloro-3,3-diinetyloheksan, b) 3,3-dichloro-

2- mcty loheksan. c) 3-bromo-3-etylopcntan. d) l.l-dibromo-4-izopropylocykloheksan. e) 4-«?e-butylo-2-chlorononan, f) 1. i-dibromo-4-/e/7-butyIocykloheksan. g) 2,3-dichloro-4-metyloheksan, h) 4-bromo-4-etylo-2-metyloheksan, i) 3-jodo-2.2.4.4-tetrametylopentan. j) cis-1 -bromo-2-etylocyklopentan.

Nary sować wzory strukturalne związków o podany ch nazwach sy stematycznych: a) >-bromo-2.4-dimety loheptan, b) 2-broino-4.5-dimetylohcptan, c) l-bromo-4-chloro-3-metylopentan. d) 2-bromo-5-mety loheksan. e) 4-bromo-2.2-dimety lopentan. f) 2-bronio-3.3-dimety loheksan, g) 3.3-dibromo-2-mcty lohcksan. h) 5-( 1 -chloro-2-mety lopropyiojdekan. i) 2-chloro-4-( 1 -mety lopropy lo)nonan, j) 5-chloro-

3- metylo-2-hekscn, k) 4-chloro-1 -buten. 1) 1,1 ,-dichloro-4-metyiocy kloheksan. 1) (l-jodoetylo)cyklopentan. m) l-(chloromety lo)-4-niety locy kloheksan. n) 1,3-dichlorocyklopcnten, o) ł .5-dibromocykloheksen. p) 4-chloro-l-metylocyklohcksen. r) 2-chloro-1,4-dimetylobenzen. s) 1,5-dichłoronaftalcn. t) 6-chloro-l-metylonaftalen.

Podać nazwy sy stematy czne następu jących halogenków:

CH,    lir

1 '    I

;n CllsCHCIPCIPCIlOb

CH;

I ‘

b) BrCH-CH-CI 1-CCH-Br "I

CII,

CH_:CH_:CI c) CHsCHCHCII-CHi

Cl i,

Ji ClhCCH-CH-CI ' I Cl

c) CI UCHCH-CH-CHClh ' 'I Cl

1) CII- CUCI IWI I-CI

g> ClhCH CHCH-Br

In CH- CIIC CH-

I

CIPCI I-CI

^j> ( T ' ^k> Cr

,x-_N W'Ib

Cl

4. Narysować wzory strukturalne halogenków o podanych nazwach zwy czajowy ch i określić ich rzędowość: a) bromek propy lu, b) jodek izopropy lu, c) chlorek v<?c-buty lu. d) chlorek izobutylu. e) chlorek /c/v-but\ lu. f) bromek izopentylu. g) jodek ncopentylu. h) bromek benzylu, i) chlorek winylu, j) bromek allilu.