chemia organiczna zestaw 4 (strona pierwsza)

Kraków.

i-i

Zakres materiału do 4 ćwiczeń z chemii organicznej

1.    Alkadieny - nomenklatura, addycja typu 1.2 i 1.4.

2.    Cykloaddycja do dienów sprzężonych - reakcja Dielsa-Aldera.

3.    Alkiny - nomenklatura, otrzymywanie.

4.    Reakcje addycji alkinów - przyłączenie czynników typu H~X, chlorowców.

5.    Reakcja Kuczerowa i hydroborowania / utleniania.

6.    Utlenianie alkinów za pomocą ozonu. KMn0₄.

7.    Redukcja alkinów - stereochemia procesu.

8.    Kwasowość alkinów.

ZADANIA:

1.    Napisać wzory strukturalne produktów, które powinny powstać w następujących reakcjach: a) allen + kwas podchlorawy (1 mol), b) 1,3-pentadien + chlorowodór (1 mol), c) ozonowanie 1,3-butadienu, a następnie redukcja cynkiem, d) 1,3-butadien + kwas podchlorawy (2 mole).

2.    Podać schematy następujących reakcji oraz wzory i nazwy produktów: a) 1,3-pentadien + HBr (1 mol), b) 1.3-heksadien + HBr (1 mol), c) 1,3-cykloheksadien + Br₂ (i mol), d) 2-metyio-1.3-butadien + HBr (1 mol), e) 3-metylo-2,4-heksadien + HBr (1 mol).

3.    W wyniku przyłączenia 1 mola HBr do 1,3-heksadienu powstają dwa produkty. Narysować ich wzory

i napisać równania wszystkich etapów reakcji wyjaśniające mechanizm tworzenia każdego z produktów.

4.    Podać wzory produktów następujących reakcji Diełsa-Alclera:

O

CH₃—CH=CH—CH=CH—CH₃ + NC —CH=CI I—CN -^

5. Z jakiego dienu i dienofilu może powstać każdy z następujących produktów^?

6.    Napisać wzór strukturalny produktu, jaki utworzy się w wyniku reakcji Dielsa-Aldera pomiędzy 1.3-cykłohc-ksadienem i nitry lem kwasu akrylowego CH₂=CH-CN.

7.    Nazwać według nomenklatury IUPAC następujące związki:

CH₃

a) CH₃CH—C=C—CHCH₃    b) CH^C—C—CH₃    c) CH₃CH=CHCH=CHC~CCH₃

I    I    '    i

ch₃ ch₃    ch₃

ch₃    ch₃

! , [ ³

d) CH3CH2C C =CCH₂CII₂CH₃    e) CH₃CH2C—C==CCHCH₃ tj CPBCINB—CC(CFI₃)₃

ch₃    Ćh₃    Ćh₃

g) CH₃C— CCH₂C~CCH₂CH₃    li) CH₃CH=C'(CH₃)C=CCH(CH₃)₂

ch₂ch₃

1) CH=CC(CH₃)₂CH₂C^C.H

j) c h₂=c i. ic h=c hc=c h k) gh₃ch₂chc=cĆhchch₃

ch₂ch₃ ch₃