organiczna

Kraków.

Q^>2>. 02. 49

Zakres materiału do 1 ćwiczeń z chemii organicznej

1 Budowa atomu i cząsteczki: a) orbitale s i p. b) hybrydyzacja sp. sp“, sp'\ c) wiązania c i n.

2.    Wiązania chemiczne w związkach organicznych, a) jonowe (elektrowalencyjne. heteropolarne), b) kwantowe (kowalencyjne, homeopolamc), c) koordynacyjne (akccptorodonorowe. scmipolarne). d) wodorowe.

3.    Teorie kwasów i zasad (Arrheniusa. Brónstedta. Lewisa).

4.    Skład związków organicznych: a) jakościowe metody oznaczania C. H. N. O. P. S. halogenów, b) metody ilościowe - analiza elementarna.

5.    Sposobc wy znaczania masy cząsteczkowej: a) spektroskopia masowa, b) metoda krioskopowa i ebuliosko-powa, c) metoda Victora-Meyera.

6.    Wzór empiryczny i rzeczyw isty

7.    Reguły dotyczące wzorów rzeczywistych - reguła azotu.

8 Wzory strukturalne i izomeria.

ZADANIA:

1.    Narysować kształt orbitali atomowych: ls. 2s, 2p_x, 2p_v, 2p_z. sp. sp'. sp'. Jaki kąt tworzą wiązania powstałe przez nakładanie się orbitali atomowy ch: sp - s. sp - s. sp' - s?

2.    Jak wyglądała pierwsza synteza organiczna?

3.    Napisać wzory poniższy ch związków w oparciu o teorię strukturalną: a) trzech izomerów C4TO. b) dwóch izomerów C>H₆0. z których każdy ma podwójne w iązanie C=0 i dw ie grupy CHj, c) dwóch izomerycznych związków C\H_K,, z który ch każdy zaw iera dw ie grupy CH

4.    Dla skróconych wzorów podanych poniżej napisać pełny wzór strukturalny zaznaczając kreskami każde wiązanie: a) CH-X'H(CH,);, b) CHjOCH.,. c) CH_:C1CH_:CH0. d) (CH_;)₄. c) CH.CONHCH,. f) CH;CHCHCH;CH',. g) (CH)„. h) CHOCHO Podać hybrydyzację atomów węgla w ty ch związkach.

5.    Określić hybry dyzację atomu węgla w zw iązkach:

ch₃-ch_? ch_?-ch=ch₂ ch₂=ch—ch=ch₂ ch=c—ch_:, ch₂=c=ch₂

6.    Podać rodzaj w iązania i rodzaje orbitali w iążący ch każdego atomu węgla w następujący ch cząsteczkach.

O

II

C

/\

CH=C—CH=CH—CH',    HCNO CH,=C=0 CH->=N —O—C—H CH₂-C=C=CH₂

II

O

7.    Naszkicować kształt następujących cząsteczek:

O

II

CH_?OH CH.',-C=CH₂ CH=C—C=CH CH₂=C=CH₂ CH₂-C=CH H-C— O—CH,

8.    Które z podanych wzorów nic są wzorami rzeczywistymi: a) C3H5N, b) CjHńO. c) C₂H₄0₂. d) CNLLO. c) CjHj, f) C,«H_mO_:N. g) C₆H,BrO. h) C_?H_1:, i) C₄H„,0, j) C₀H₄CIS. k) C₄H_S. I) C₄H₉CI

9.    Obliczyć procentowy skład pierwiastków dla każdego z następujący ch związków: a) C₂H_S. b) C;H„0,

c)    CjH₇NO, d) C₂H_sN₂. c) CTLNO;. f) CJTBrO. g) CTl,0₄P. h) CJH_sCl_:S. 1) C_:H„Hg. j) CH.HgSiCl

10. Ustalić wory empiryczne na podstawie wyników analizy elementarnej:

a) C = 60,00%. H = 13.30%. b) C = 68.90%, H = 4,92%, c) C = 50.40%, H = 9.25%.

d)    C = 10.00%. H = 0.84%, Cl = 89,20%, e) C = 39.20%, H = 9.74%. P = 33,70%.

11.0,735 g związku złożonego z węgla, wodoru 1 tlenu poddano analizie elementarnej i otrzymano 0,684 g H_;0 i 1.690 g CO_:. Jaka jest procentowa zawartość wy mienionych pierwiastków w ty m związku'?

12.250 mg związku organicznego dostarczy ło podczas oznaczania metodą Dumasa 38,03 ml azotu o temp.

25 °C i pod ciśnieniem 748 mm Hg. Jaka jest zawartość procentowa azotu w próbce?

13.W wy niku spalenia 5.372 mg ciekłego zw iązku otrzymano 12.22 mg CO; i 4.99 mg H;0. W metodzie Vic-tora-Mey era 33.3 mg tego związku wy parło w temperaturze 100°C pewną objętość powietrza, które po zebraniu nad wodą w temperaturze 27°C’ i pod ciśnieniem 755 mm Hg miało objętość 15.2 ml. Wyznaczyć wzór empiryczny i cząsteczkowy oraz zaproponować wzór strukturalny tego związku. Prężność pary wodnej w temp. 27°C wy nosi 26.7 mm Hg.