zadania z organiczej zestaw 5 (strona 2)

12.    Stosując benzen lub toluen jako materiał wyjściowy zaproponować syntezę każdego z wymienionych poniżej związków: a) p-chloronitrobenzen, b) kwas /?-toluenosulfonowy. c) y-mtroctyłobenzcn. d) metylocy-kloheksan, e) 2,ó-dichloro-4-nitrotoluen, f) 2-bromo-4-nitrotoluen, g) m-bromoacetofenon.

13.    Zaproponować schematy syntez następujących pochodnych kwasu benzoesowego z toluenu i dowolnych reagentów nieorganicznych: a) kwasu 2-bromo-4-nitrobenzoesowego, b) kwasu 3-bromo-5-nitrobenzo-esowego, c) kwasu 4-bromo-3-nitrobenzoesowego. d) kwasu 2,4-dinitrobenzoesowego, e) kwasu 3,5-dini-trobenzoesowego. f) kwasu 4-hromo-2-iiitrobenzoesowego.

14.    Zaproponować schematy syntez następujących związków, mając do dyspozycji benzen, toluen, inne niezbędne reagenty organiczne zawierające nie więcej niż dwa atomy węgla oraz dowolne reagenty- nieorganiczne: a) y-bromomtrobenzenu. b) m-bromonitrobenzenu, c) 2,4-dinitrochlorobenzenu, d) 3,5-dmitrochlo-robenzenu, e) kwasu />mtrobenzoesowego, f) kwasu w-nitrobenzoesowego, g) 4-metylo-3-nitroacetofeno-nu. h) w-nitroacetofenonu. i) p-ety-łoacetofenonu, j) y-chloroacctofenonu, k) kwasu w-chlorobenzenosulfo-nowego, 1) kwasu p-bromobenzenosułfonowego.

15.    Uzupełnić reakcje:

ch₃

I

+ CIU=CH—C—CH₃ I

CI1₃

+ ch₃-ch₂-ch₂—Cl

A1C1,

CHł-CH->-CHo—CHt-CFL    CH=CH,

16. Jakie produkty powstaną w poniższych reakcjach:

17.    Uszeregować związki w każdej z grup w porządku ich reaktywności w reakcjach substytucji elektrofilo-

wej:

a)    nitrobenzen, fenol, toluen, benzen,

b)    fenol, benzen, chłorobenzen, kwas benzoesowy'

c)    benzen, bromobenzen, benzaldehyd, anilina.

18.    Podzielić wymienione poniżej podstawniki na dwie grupy: a) kierujące w pozycję orto i para, b) kierujące w pozycję meta. W obrębie każdej z tych grup wskazać podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień aromatyczny w reakcjach substytucji ełektrofilowej:

”N0_2; -CH₃~ -CHO, -OCH₃, -N(CH₃)₂, -COOCH3, -COOH. -NH₂, -OCOCH,, -CL -OH. -Br, -CF₃, -F. -COCH₃,-NHCOCH₃, -CN, -SOsH.

19.    Napisać reakcje naftalenu z: a) Br₂, b) stężonym FINO3, c) stężonym H₂S0₄ w różnych temperaturach.

20.    Zaproponować schematy syntez następujących związków, dysponując benzenem lub toluenem oraz innymi reagentami zawierającymi me więcej niż cztery atomy węgla oraz dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi: a) ł-bromo-2-fenyloetami, b) 2-chloro-1 -fenytoetanolu, c) 4-fenydo-1 -butynu, d) difenytometanu, c) I-fenylo-3-heksenu, f) chlorku /7-bromobcnzyłu, h) bromku y-nitrobcnzylu, i) y-bromopropylobenzcnu.