weglowodory
5

Węglowodory

Narysuj wzór głównego produktu mononitrowania metylobenzenu oraz wzór produktu, którego w tej reakcji powstanie najmniej.

Wzór głównego produktu	Wzór produktu, którego powstanie
mononitrowania metylobenzenu	najmniej:

Zadanie 644 (/pkt.)

Podstawniki obecne w pierścieniu aromatycznym mają ogromny wpływ na reaktywność pierścienia aromatycznego w reakcji substytucji elektrofilowej. Niektóre podstawniki aktywują pierścień, czyniąc go bardziej reaktywnym niż benzen, a niektóre dezaktywują pierścień, czyniąc go mniej reaktywnym niż niepodstawiony pierścień benzenowy. Na przykład podczas aromatycznego nitrowania pierścienia podstawnik -OH czyni pierścień 1000 razy bardziej reaktywnym niż benzen, podczas gdy podstawnik -NO2 czyni pierścień ok. 10 milionów razy mniej reaktywnym, zaś podstawnik -Cl sprawia, że pierścień jest ok. 30 razy mniej reaktywny niż benzen.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Tom 3, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009

Na podstawie powyższych informacji ułóż poniższe związki (1-4) według rosnącej reaktywności pierścienia aromatycznego na podstawienie elektrofilowej reakcji nitrowania każdego z nich.

1. Chlorobenzen 2. Fenol    3. Nitrobenzen 4. Benzen

Zadałnib 645 (3bkt.)

Zapisz, u&ywćyąc wzorów półstrukturainych podane niżej reakcje.

Nazwij (nazwy systematyczne) każdy oznaczony literą reagent oraz typ reakcji

l) 1,5-dibromo-3-metylopentan + Zn —> D + reakcja:

D-

Typ reakcji organicznej -..........................................................................

2)    2-metylopropan + Cl₂ —* E + F + .......................................

reakcja:...............................................................................................................................

E-..........................................................................

F-..........................................................................

Typ reakcji organicznej -..........................................................................

3)    l-chloro-2-metylobutan + KOH_(r._{r a!koho}i_owy) —» G + ........................................

reakcja:...............................................................................................................................

G-..........................................................................

Typ resrfćcj i organicznej -..........................................................................

Zada mą 646 $3 pkt.)

Metan możfia otrzymać na kilka sposobów

1)    działając kwasem solnym na węglik glinu,

2)    ogrzewając octan sodu z wodorotlenkiem sodu w obecności wapna palonego,

3)    poprzez dekarboksylację kwasu etanowego.

Zapisz powyższe reakcje 1) - 3) za pomocą wzorów półstrukturalnych.

1) ........................................................................................................................................................

2) ........................................................................................................................................................

3)    ........................................................................................................................................................

Zadanie 647 (I pkt.)

Podaj wzory półstrukturalne wszystkich możliwych monochloropochodnych powstałych w wyniku chlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu.

Zadanie 648 (4pkt.)

Podanym reakcjom przypisz typ reakcji organicznej:

Równanie reakcji	Typ reakcji
1) CH2=CH2 + Br2 — CH2Br-CH2Br
2) CH2CI-CH2C1 +Zn(pyt) — CH2=CH2 + ZnCl2
3) C6H6 + CH3Br -» C6HSCH3 + HBr
4) CH3CH2CH3 + Cl2 -+ CH3CHCI-CH3 + HC1

Zadanie 649 (3pkt.) Y72012/A1

a) Przeanalizuj poniższe schematy przedstawiające trzy reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory, i wpisz wzory brakujących substratów lub produktów oraz uzupełnij współczynniki stechiometryczne. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

1	ch3ch,ch3 +........ — .... co2 +.....H20
2	ch3 światło ... + .. * CH3-C-CH3 + HC1 Cl
3	H^+ h2c = ch; + h2o -►

b) Uzupełnij poniższe zdanie.

R. -keja oddycji to reakcja, której schemat oznaczono numerem......................

e cakcja substytucji to reakcja, której schemat oznaczono numerem..................

pkt.)

reaktywność wiązania C—H w nasyconych węglowodorach alifatycznych względem Komu wzrasta w kolejności l' < Ił⁰ < III⁰ (1° - III⁰ oznacza rzędowość atomów węgla). Poddano bromowaniu 2-metylobutan w temperaturze ponad 130 °C i w obecności światła.

Uporządkuj, zapisując za pomocą wzorów półstrukturalnych, powstające organiczne produkty tej reakcji w o:, rug rosnącej ilości ich powstania.

Zadanie 651 (2pkt.)

Na poniższym schemacie przedstawiono reakcję addycji wody do pewmego związku organicznego przebiegającą w trzech etapach:

1)    H₂OCH₂ + H^f — H₂C*-CH₃

2)    H₂C^+—CHj + H₂0 — H₂C-CH₃

⁺oh₂

159