AGF00003

Do syntezy użyto właściwego substratu. a podczas badań klinicznych i przedklinicznych nie stwierdzono żadnych niepożądanych działań preparatu. Skąd się wziął drugi izomer w preparacie leczniczym? Otóż drugi stereoizomer pojawił się w znaczących ilościach dopiero podczas produkcji leku na dużą skalę. Większa skala wymagała przedłużenia czasu reakcji, co spowodowało, że drugi izomer tworzący się w wyniku tzw. racemizacji pojawił się w większym stężeniu. W tym czasie nikt nie znał zależności stopnia racemizacji od czasu reakcji i nie spodziewano się takich komplikacji w wyniku zwiększenia skali syntezy.

Właściwa konfiguracja substratów ma istotne znaczenie w reakcjach biochemicznych, ponieważ hormony, enzymy i inne ciała czynne są stereoizomerami, i tylko odpowiednia konfiguracja substratów zapewnia powodzenie przemian. Substraty o innej konfiguracji nie będą brały udziału w reakcji, łub co gorsze mogą wywołać niepożądane, szkodliwe działanie. Prostą ilustracją wymaganej konfiguracji (kształtu) cząsteczek jest zabawka dla małych dzieci, której elementy o różnych kształtach (kule, sześciany, ostrosłupy itp.) należy włożyć do pojemnika przez specjalne otwory. Tylko te przedmioty uda się włożyć do pojemnika, które pasują kształtem do otworu. Podobnie, tylko ten związek będzie substratem enzymu, którego kształty pasują do rozmieszczonych odpow iednio miejsc reaktywnych enzymu.

Sposoby rozróżniania stereo izomerów

Związki organiczne, w których atom węgla związany jest z dwoma (lub więcej) takimi samymi podstawnikami (atomami lub grupami atomów) będą identyczne po każdorazowej zamianie podstawników w przestrzeni.

Ich odbicia lustrzane są też identycznymi związkami.

H |	H	H 1	H i
		H-7^C"CI	cr^-H
h3c	ch3	h3c	CH3

etan    chloroetan

W przypadku, kiedy atom węgła (lub inny) jest związany z czteroma różnymi podstawnikami, każda pojedyncza zamiana dwóch podstawników w przestrzeni prowadzi

do utworzenia drugiego steroizomeru, który stereo izomeru.

lustro

i

?^r

H-/^C-CI

h₃c

(/?)-l-bromo-l-chloroetan

Te dwa stereoizomery (odbicia lustrzane) nie da cząsteczka miała pod sobą te same podstawniki.

jest odbiciem lustrzanym pierwszego

?^r

cr^c\-H

ch₃

(.£)-1 -b romo-1 -ch loroetan się nałożyć na siebie, tzn. tak żeby jedna

10