AGF00015

HSCH₂CH₂CHCOOH h,ct cooh ,

^{Ł 2    2} | \ /    kwas l-anuno-

|\||-|    '    cyklopropano-

cysteina    2    H₂C NH₂ karboksylowy

Znane są aminokwasy o szkodliwym działaniu, np. mimozyna ma właściwości depilatora; powoduje wypadanie sierści zwierząt karmionych roślinami produkującymi ten związek, a homarin wytwarzany przez niektóre ślimaki należy do najsilniejszych trucizn.

HO

-ch₂chcooh

COO

homarin

NH„

mimozyna

Toksyczny jest też kwas azetydyno-2-karboksyiowy, występujący w konwaliach. Kod genetyczny nie odróżnia go od proliny, przez co zostaje wbudowywany w łańcuch białkowy, zmieniając funkcję takiego białka. Natomiast i -tyroksyna jest konieczna do prawidłowego funkcjonowania organizmu człowieka, ułatwia wychwyt jodu przez tarczycę.

COOH

NH

ri

L-mi

kwas a/etydyno-2-karboksylowy

Nomenklatura

Aminokwasom białkowym zostały nadane nazwy zwyczajowe i są one w powszechnym użyciu. Dla innych aminokwasów zaleca się stosowanie nazewnictwa wg uprzednio poznanych reguł IUPAC, tzn. traktuje się je jako kwasy z grupą aminow ą i innymi jako podstawnikami.

Zadanie: nazwij systematycznie tyrokss nę.

Aminokwasy chiralnie czyste powinny mieć zaznaczoną konfgurację. D1 a aminokwasów białkowych najczęściej podaje się symbole L i D. (rzadziej R czy S). Trójliterowe i jednoliterowe kody nazw aminokwasów bez podania symbolu konfiguracji oznaczają konfiguracje naturalną aminokwasów białkowych czyli L. np. Leu oznacza L-leucynę. Konfigurację D lub DL trzeba zaznaczyć odpowiednim symbolem przed wzorem, np. D-Ala. czy DL-Val. Warto zauważyć, że symbole D i L są pisane mniejszą czcionką niż inne litery tekstu. Przy pełnej nazw ie aminokwasu należy podać jego konfigurację.

Otrzymywanie

1. Z hydrolizatów białkowych

Wiele aminokwasów białkowych otrzymuje się z hydrolizatów białek. Jest to praktycznie użyteczny sposób ich pozyskiwania jedy nie w' tych przy padkach, kiedy aminokwas jest łatwy do wydzielenie z mieszaniny innych aminokwasów. Ten warunek spełnia, np. trudno rozpuszczalna w wodzie cystyna, która krystalizuje z hydrolizatu włosów. Innym aminokwasem łatwo krystalizującym jest tyrozyna. Aminokwasy kwaśne i zasadowe można izolować za pomocą jonitów. Aminokwasy aromatyczne wyjątkowo mocno adsorbują się na węglu aktywnym. W ten sposób usuwa się z fenyloalaninę hydrolizatu białkowego w procesie przygotowywania pożywek dla dzieci cierpiących na fenyloketonurię.

4