AGF00030

Podobne szeregi można utworzyć dla L-aldoz i L-ketoz■ Najpopularniejszym cukrem prostym jest

D-glukoza.

Właściwości fizyczne i fizjologiczne

Triozy są syropami, ale tworzą krystaliczne dimery. Dimer aldehydu glicerynowego jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Erytroza jest także syropem, ale dobrze rozpuszczalnym w wodzie i w etanolu. Wyższe cukry proste są substancjami krystalicznymi, chociaż krystalizacja niektórych z nich może nastręczać trudności z uwagi na tendencję cukrów do tworzenia syropów. W roztworze łatwo izomeryzują (tworzą anomery i epimery), co utrudnia ich krystalizację. Wyższe cukry proste dobrze rozpuszczają się w wodzie, trudno w rozpuszczalnikach organicznych, w tym w etanolu. Wiele cukrów ma właściwości hygroskopijne. tzn. chłoną wilgoć z powietrza w skutek, czego zlepiają się, zbry lają, a nawet rozpływają się w postaci syropu.

Większość cukrów prostych ma słodki smak. Najbardziej słodka jest D-fruktoza, potem D-glukoza, a następnie cukroza (sacharoza) - dicukier otrzymywany z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych, stosowany w codziennym użytku do słodzenia potraw. D-Fruktoza jest ponad 5 razy słodsza od cukrozy. Stosując ją do słodzenia potraw można znacznie obniżyć ich kaloryczność. Jeszcze większa redukcja kaloryczności, głównie napojów, jest możliwe poprzez użycia do słodzenia tzw. słodzików. Najpopularniejszymi słodzikami są sacharoza (związek aromatyczny) i aspartam (dipeptyd). Aspartam jest 200 razy słodszy od cukrozy . Znane są białka tysiące razy słodsze niż cukroza, jednak słodki smak tej ostatniej jest dla większości ludzi najprzyjemniejszy. Słodziki nie mogą zastąpić cukrów w wypiekach, ponieważ podczas pieczenia dochodzi do reakcji cukrów z aminokwasami i powstają cenne związki aromatyczne i smakowe, co jest niemożliwe przy udziale słodzików.

Pytanie: dlaczego miód jest znacznie słodszy od cukrozy?

Chiralność

Dihydroksyaceton jest związkiem achiralnym. Aldehyd glicerynowy i ketotetrozy zawierają po jednym centrum chiralnym, wyższe cukry mają ich odpowiednio więcej.

ęHO    QHO

H-Ć-OH HO-Ć-H

ćh₂oh    ćh₂oh

HOH

CHO

,C^OH

HO'

CHO

I

'^C^CH,OH

aldehyd D-glicerynowy (gliceroza) w projekcji Fischera    w projekcji Newmana

Wyższe cukry> mają tendencje do tworzenia cyklicznych układów hemiacetalowych, w wyniku czego powstaje nowe centrum chiralne. W trakcie zamykania pierścienia hemiacetalowego pojawiają się dwa nowe stereoizomery nazywane anomerami. Anomery są trwałe w stanie krystalicznym, w roztworze zaś dochodzi do przemiany jednego w drugi i wytwarza się stan równowagi. Przejście jednego anomeru w drugi, zwane mu ta rotacją jest katalizowane zarówno kwasami, jak i zasadami i biegnie poprzez formę otwartą (karbonylową).

4