AGF00032

Częściej jednak cząsteczki cukrów przedstawiane są za pomocą wzorów pokazujących krzesełkową konformację pierścienia sześcioczłonowego. Ułatwiają one identyfikację wiązań aksjalnych i ekwatorialnych. Atomy wodoru związane z atomami węgla są zwykle pomijane. Można również pogrubić frontową część pierścienia.

Izomery a i p. różniące się ułożeniem grupy OH przy Cl względem pierścienia narysowanego, jak na powyższym wzorze, zwane są anomerami. W imonterze a grupa OH przyłączona jest do Cl aksjalnie i znajduje się pod płaszczyzną pierścienia, a w anomerze P jest przyłączona ekwatorialnie nad płaszczyzną pierścienia. Warto zauważyć, że w cukrach szeregu D grupa CH2OH zajmuje miejsce ponad płaszczyzną pierścienia. Z tego powodu glikozydowa grupa OH i CH2OH w anomerze a są ułożone względem siebie w sposób trans, a w anomerze P cis.

Przyrostek -piranoza wywodzi się od piranu, heterocyklicznego, nienasyconego, sześcioczłonowego związku, który zawiera atom tlenu w pierścieniu, podobnie jak cukry w formie sześcioczłonowego, pierścieniowego hemiacetalu. Piran jest nietrwały, znane są jednak jego pochodne, w tym - tetrahydropiran.

tetrahydropiran

y-piran

W trakcie tworzenia się hemiacetalu D-fruktozy powstaje pierścień pięcioczłonowy przypominający furan, dlatego cukry w tej formie zawierają w nazwie przyrostek -furonoza, np. D-fruktofuranoza.

1CH₂OH 2 =0 HO- -H H--OH H--OH 6CH₂OH D-fruktoza

HOH₂C.I

OH H

HOH₂C

ch₂oh

6

HOH,C

H^^H

OH H

O ^{0H 5}^H Hoj²

OH H

^rCH₂OH

a-D-fruktofuranoza

P-D-fruktofuranoza

Pierścienie pięcioczłonowe są płaskie, zatem nie są obrazowane wzorami przestrzennymi (konformacyjnymi). Furan w przeciwieństwie do piranu jest trwały. Uwodorniony furan -tetrahydrofuran - znalazł szerokie jako popularny rozpuszczalnik.

furan ^<\jj    tetrahydrofuran

Właściwości chemiczne 1. Anomeryzacja_

W stanie krystalicznym anomery cukrów są trwałe. Po rozpuszczeniu ustala się pomiędzy nimi dynamiczna równowaga. Anomeryzacja jest katalizowana zarówno kwasami, jak zasadami. Wystarczy CO2 z powietrza, jako katalizator kwaśny i szkło, jako zasadowy do przyspieszenia przemiany jednego anomeru w drugi. W roztworze przeważa izomer trwalszy. Dla D-glukozy

6