osadza się na powierzchni szklanego naczynia. Aldoza utlenia się przy tym do kwasu glikonowego. Szybka reakcja tworzenia lustra srebrowego jest dowodem na obecność w środowisku aldehydu (aldozy). Jeżeli tej reakcji poddamy ketozę. to również zaobserwujemy tworzenie się lustra srebrowego, ale znacznie wolniejsze. Lustro tworzy się dopiero po wielokrotnie dłuższym czasie, potrzebnym do przekształcenia się ketozy w epimeryczną aldozę. Ketony zwykłe są niewrażliwe na test Tollensa.
aldoza + Ag’-» Agi + kwas glikonowy
lustro srebrowe
ketoza —» aldoza + Ag’-> Agi + kwas glikonowy
lustro srebrowe
qh2oh
=0 HO—H
-OH/HOH
H-
■OH
H-j-OH
CH2OH
D-fruktoza
enolizaqa
CHOH
f-OH
ho-4-h
h-Loh
H-j-OH
CH2OH
enol
ęHO
CHOH
COOH
CHOH
OH/HOH HO—H
Ag-/NH,OH ho—h
H-
-OH
H-
■OH
H-j-OH
CH2OH
aldoza
H-j-OH
CH2OH
kwas glikonowy
Reakcja redukcji soli srebra za pomocą aldehydów jest wykorzystywana do wytwarzania luster.
Test Fehlinga
Test Fehlinga polega na utlenianu aldoz soląCu(II) w zasadowym roztworze winianu sodowo-potasowego. W wyniku reakcji aldoza utlenia się do kwasu glikonowego. a jonu Cu(II) redukują się do Cu(I) i w środowisku zasadowym wytrąca się w postaci pomarańczowego osadu Cu20. Ketozy reagują z odczynnikiem Fehlinga podobnie jak z odczynnikiem Tollensa. czyli pomarańczowy osad zaczyna się wolno wytrącać po wielu minutach.
Z D-gaiaktozy w wyniku delikatnego utleniania powstaje
OH oh
HO |H.OH D-galaktopiranoza
CHO
H—OH HO—H HO—H H-|-OH
CH2OH D-galaktoza
Br/HOH
COOH H—OH HO—H HO—H H-j-OH
CH,OH kwas D-galaktonowy
3.2 Utlenienie do kwasów uranowych
Kwasy uronowe są pochodnymi aldoz. których reszta CH2OH (ostatni atom węgla) jest utleniona do grupy karboksylowej. Utlenienie tej grupy można przeprowadzić po zabezpieczeniu funkcji aldehydowej, która jak wiadomo utlenia się łatwiej niż pierwszorzędowy alkohol. Kwas D-glukuronowy powstaje w reakcji utlenienia, np. 1.2.34-tetraacetylo-D-glukopiranozy.
COOH
AcO"^—"Q
AcO T H, OAc
UJ.4-telraacctvlo-D-glukopiranowi
NaOH/HOH
COOH
HO T H, OH
kwas D-glukuronowy
9