Chemia rep68

we nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami). Mają one nazwy zarówno zwyczajowe jak i systematyczne:

ch₂ch₂

OH OH

ch₃ch-ch₂

OH OH

1,2-etanodiol    1,2-propanodiol

(glikol etylenowy) (glikol propylenowy)

Właściwości fizyczne

Alkohole zawierają silnie polarną grupę -OH. Atom wodoru w tej grupie jest przyłączony do atomu silnie elektroujemnego pierwiastka - tlenu, co umożliwia tworzenie się wiązań wodorowych

R

R —O —H—O

H

Wpływ tych wiązań wyraźnie odzwierciedla się we właściwościach fizycznych alkoholi. Alkohole także wykazują wzrost temperatury wrzenia wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce i obniżanie temperatury wrzenia w miarę wzrostu rozgałęzienia łańcucha. Temperatury wrzenia alkoholi są jednak nadspodziewanie wysokie, znacznie wyższe niż węglowodorów o takiej samej masie cząsteczkowej.

Ich anormalnie wysokie temperatury wrzenia wynikają z większej wartości energii potrzebnej do rozerwania międzycząsteczko-wych wiązań wodorowych, dzięki którym cząsteczki tworzą duże aglomeraty.

Rozpuszczalność alkoholi także odzwierciedla ich zdolność do tworzenia wiązań wodorowych. Alkohole o mniejszej masie cząsteczkowej rozpuszczają się w wodzie, co zdecydowanie różni je od węglowodorów.

Tak jest jednak tylko w przypadku niższych członów szeregu homologicznego alkoholi, gdzie grupa - OH stanowi dużą część cząsteczki. Cząsteczki o długim łańcuchu alifatycznym, ze stosunkowo małą grupą -OH na jednym końcu, mają głównie charakter cząsteczek alkanu. Zmiana rozpuszczalności wraz ze zmianą liczby atomów węgla następuje stopniowo: trzy pierwsze alkohole pierwszo-rzędowe rozpuszczają się w wodzie bez ograniczeń, natomiast alkohol n-butylowy rozpuszcza się już tylko częściowo, a wyższe alkohole w jeszcze mniejszych ilościach.

Alkohol etylowy

Jest nie tylko najstarszym, ale i jednym z najważniejszych syntetycznych związków organicznych używanych przez człowieka. W procesach przemysłowych alkohol etylowy znajduje szerokie zastosowanie jako rozpuszczalnik lakierów, pokostów, perfum i przypraw, jako środowisko reakcji chemicznych i do rekrystalizacji związków. Do celów przemysłowych etanol otrzymuje się zarówno przez hydratację etylenu, jak i przez fermentację cukru z melasy.

Reakcje alkoholi

1.    Reakcj a z halogenowodorami

R - OH + HX —> RX + H₂0 Reaktywność HX: HI > HBr > HC1 Reaktywność ROH: allilowy, benzylowy >3° >2° >1 °

2.    Reakcj a dehydratacj i

- ć - c - -^lovas-> - ć - ć - + h₂o

I I

H OH

135