Chemia rep72

5. Aldehydy i ketony

Struktura aldehydów i ketonów

Aldehydy są związkami o wzorze ogólnym RCHO, natomiast ketony mają wzór ogólny RR CO. Grupy R i R' mogą być alifatyczne lub aromatyczne

H    R’

\    \

c=o c=o

/    /

R    R

aldehyd    keton

Zarówno aldehydy, jak i ketony zawierają w cząsteczce, grupę karbonylową i często określa się je wspólnym mianem związków karbonylowych. To właśnie grupa karbonylowa w znacznym stopniu określa właściwości chemiczne aldehydów i ketonów.

Z grupą karbonylową aldehydówjest jednakże połączony atom wodoru, natomiast z grupą karbonylowa ketonów - dwie grupy organiczne. Ta różnica w strukturze w dwojaki sposób wpływa na właściwości tych związków:

-    aldehydy dość łatwo ulegają utlenianiu, podczas gdy ketony utleniają się z trudnością;

-    aldehydy są zwykle bardziej reaktywne niż ketony Nazewnictwo

Zgodnie z systemem IUPAC nazwy aldehydów tworzy się według ustalonego schematu. Najdłuższy łańcuch z grupą -CHO jest uważany za strukturę podstawową i określany nazwą alkanu, do której dodaje się przyrostek -al. Położenie podstawnika wskazuje cyfra; atom węgla grupy karbonylowej zawsze określa się jako C-l.

H

H

H-C = 0    CH₃C=0

formaldehyd    acetaldehyd

(metanal)    (etanal)

H

H

0r^c-°

ch₃ch₂c = o

benzaldehyd

aldehyd propinowy (propanal)

Najprostszy keton alifatyczny ma nazwę zwyczajową aceton. Nazwy większości innych ketonów alifatycznych tworzy się przez wymienienie w kolejności alfabetycznej nazw obu grup w formie przymiotnikowej, poprzedzając je słowem „keton”, np.keton metylowowinylowy. Keton, w którym grupa karbonylowa jest połączona bezpośrednio z pierścieniem benzenowym, określa się przez dodanie przyrostka - fenon. Nazwę ketonu tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy odpowiedniego alkanu. Położenie poszczególnych grup określa się cyframi, tak aby cyfra określająca położenie atomu węgla grupy karbonylowej była możliwi jak najmniejsza.

CH₃ - C - ch₃ ch₃ ch₂ - C - CH.

O

aceton

(propanon)

O

keton etylowo-metylowy (2-butanon)

143