cholerne krzesła

getyczna między obiema konformacjami jest na tyle niska, że cząsteczka cykloheksanu może przechodzić przez konformację łodzi w procesie, który można by określić jako „przenicowanie" (albo odwrócenie, ang ring flipping) pierścienia¹ (rys. 11). Ta zdolność pierścienia do ulegania „nicowaniu" jest szczególnie istotna w przypadku podstawionych pochodnych cykloheksanu. Każdy atom węgla w cząsteczce cykloheksanu tworzy dwa wiązania C-H; wiązania te nie są jednak identyczne (rys. 12). Jedno z nich określamy jako ekwatorialne, ponieważ jest ono położone mniej więcej w płaszczyźnie pierścienia. Drugie wiązanie C-H, prostopadłe do płaszczyzny pierścienia, nazywamy aksjalnym.

H

H

łódź

H

H

H

ftys 11 .Przenicowanie’pierścienia w cykloheksanie

Kiedy dochodzi do „przenicowania" pierścienia z jednej konformacji krzesłowej w drugą, wiązania aksjalne stają się ekwatorialne, wiązania ekwatorialne zas zamieniają się w aksjalne. Przemiana ta nie ma znaczenia w cząsteczce cykloheksanu, ale staje się ważna, kiedy przv pierścieniu obecne są podstawniki. Na przykład metylocykloheksan może przyjmować dwie konformacje krzesłowe, w których grupa metylowa może się znaleźć albo w położeniu ekwatorialnym. albo aksjalnym (rys. 13).

1

W innych polskich źródłach spotyka siy np określenie przekręt" pierścień_

przyj' tłum.