5
5
HO
CH
O
O C +2 OH
O H
HO
furfura! florogiucyna
OH Q OH
czerwony produkt kondensacji
Rys. 6.5 Schemat kondensacji furfuralu z floroglucyną
ODCZYNNIKI: 1 % roztwory cukrów, 2 % etanolowy roztwór floroglucyny, stężony HCI
WYKONANIE:
1. Przygotować trzy probówki.
2. W pierwszej umieścić ok. 1 ml wody destylowanej (próba ślepa), do drugiej dodać ok. 1 ml pentozy, a do trzeciej 1 ml heksozy.
3. Do każdej probówki dodać po 1 ml stężonego HCI, kilka kropli roztworu floroglucyny i ogrzewać do wrzenia. Dla pentoz powstaje wiśniowe zabarwienie.
3. WŁAŚCIWOŚCI REDUKCYJNE CUKROWCÓW
Podstawa teoretyczna: Otwarte struktury łańcuchowe występują w roztworze wodnym w znikomej ilości. Zazwyczaj łańcuchy ulegają cyklizacji, tworząc struktury pierścieniowe, jednakże, w środowisku zasadowym albo silnie kwaśnym, formy pierścieniowe cukrów przechodzą w formy łańcuchowe. Aktywna, wolna grupa aldehydowa (lub ketonowa) redukuje niektóre jony metali. W trakcie redukcji, cukry ulegają utlenieniu do odpowiednich kwasów cukrowych (np. aldozy do kwasów aldonowych). Właściwości redukujące wykazują wszystkie monosacharydy i niektóre disacharydy, takie jak maltoza i laktoza. Takich właściwości nie wykazują natomiast polisacharydy i disacharydy, których wiązanie glikozydowe tworzone jest z udziałem dwóch węgli acetylowych np. sacharoza, czyli takie w których żaden z pierścieni nie może przejść do formy łańcuchowej i uwolnić wykazującej właściwości redukujące grupy aldehydowej, bądź ketonowej. Właściwości redukujące cukrów stanowią podstawę wielu oznaczeń analitycznych.
3.1. Próba lustra srebrnego (Tollensa)
Podstawa teoretyczna: W środowisku zasadowym, wolne ugrupowania karbonylowe redukują jony Agł do Ag0. Dodawany AgN03 w środowisku reakcji tworzy nierozpuszczalny w wodzie wodorotlenek srebra, a więc jony srebrowe nie są dostępne w roztworze. Aby mogły być dostępne i zredukowane przez cukier, dodaje się nadmiaru amoniaku, który przeprowadza nierozpuszczalny w wodzie wodorotlenek srebra w rozpuszczalny w wodzie wodorotlenek diaminasrebra. W ten sposób jony srebrowe mogą być dostępne dla cukru i w podwyższonej temperaturze ulegać redukcji.
1601