2009 01 021035

G W v»L.«o. S i Dulty. Oiońt* invA»Mo. Wjnuoi :i»T ISBN ♦7MWI-1S324-3. .5 by »N PWN MO’

S60

20. Biocydy organiczne

kładu. Atom siarki tioeterowej może ulec utlenieniu w dwóch etapach, w pierwszym do sulfotlenku. w drugim zaś do sulfonu:

R— S — R

tioeter

V

R — S — R

sulfotlenck

?

^R_jr

o

sulfon

R'

(20.28)

Aldikarb jest silnie działającym o szerokim spektrum działania insektycydem, akarycydcm (aktywnym przeciwko pająkom) i nematycydem (aktywnym przeciwko nicieniom), który jest podatny na taki typ reakcji utleniania [reakcja (20.29)]. Podobnie jak w przypadku parationu jego utleniona pochodna jest bardziej toksyczna niż związek macierzysty.

CH, O ^1 1	O	CH,
	II	1
CH ,S — C—CH = NOCNI ICII, 1	-* CH,S —	C-i 1
CH,		CH,

aldikarb

O

O

O CH,

(20.29)

II ¹ '    O

CH,S C CH — NOCNHCH3

O CH,

6. Inną bardzo ważną reakcją utleniania jest utlenianie łańcuchów bocznych kwasów tłuszczowych w pozycji fi. zachodzące przez keton jako produkt pośredni do kwasu zawierającego o dwa atomy węgla mniej w łańcuchu.

R - CH₂ — CH₂ - COOH —> R - C - CH_; - COOH —> R - COOH    (20.30)

Przykładem tej reakcji jest przekształcenie, któremu ulega MCPB (kwas 4-(4'-chloro-2'-metylofenoksy)masłowy|, herbicyd stosowany do kontroli powschodowej chwastów w roślinach zbożowych i na pastwiskach, w MCPA (kwas 4-chloro-2-metylofenoksyocto\vy):

CH,

- ch₂- ch₂- ci i₂ - COOII

a-Q-o

CH,

— CII₂— COOH (20.31)

MCPA

MCPB

Redukcja

Reakcja redukcji zachodzi przy małej wartości pE środowiska. Warunki takie występują na przykład w wodzie gruntowej pozbawionej tlenu i w glebach zalanych wodą. Niektóre ważne i dobrze określone biotyczne procesy degradacji zachodzą w takich warunkach, co przedstawimy na następujących czterech przykładach.