NM(aia),
b e 1 0 «•-
(CHa)a
Tabela 119
Produkty uzyskiwane w wyniku amonollzy, amlnoiizy oraz nminowania bezpośredniego i utleniaJącogo
Kolejny sposób syntezy amin - amioowaele b e z p średnie • polega na przyłączeniu całej cząsteczki aeoeieku do [cząsteczki związku organioznago (w reakcji nie tworzy elg cząsteczka produktu ubocznego!. Poprzez amlnowanla bezpośrednie otrzymuj* alg aełny np. etanoloaminy), jak rOwniel z eplchlorohydryny,
z tlenków alkenów np.:
■
Subatret |
Produkt |
Amonoliza | |
Związki chlorowe chlorek entylu |
metyloamina, dimetyloamina, trimety-loamlna |
1,2-dichlorootan |
etylenodiamina, dietylenotriamlna, triatylenototramina |
a-chlorowane parafiny |
a-amlnoparaflny |
kwas chlorooctowy |
kwas aminooctowy |
chlorobenzon • |
anilina 1 < |
o-nitrochlorobunzen |
o-nltroaminobenzen |
p-nitrochlorobunzen |
p-nltroaminobenzen |
2,4-dinitroch1oroben zen |
2,4-dinitroamlnobenzen |
Związki sulfonowe | |
kwas 1—antrachinonosulfonowy |
1-aminoantrach i non |
kwas 2-antrachinonosuifonowy Csc ry |
2-aminoantrachinon |
mrówczan metylu |
formamid |
salicylan metylu |
amid kwasu salicylowego |
Alkohole 1 fenole |
j i , |
motanol |
metyloamina, dimetyloamina, trimatyloamina |
fenol |
anilina |
0-naftol |
0-naftyloamlna |
AminolIza . | |
mrówczan motylu + metyloamina |
N-metyiofornamid |
mrówczan metylu ♦ dimetyloamina |
N,N-dimatyioformamid |
Amlnowanie bezpośrednie | |
tlenek etylenu |
etanoloamina, dietanoloanina, tri-trietanoloamina |
epichlorohydryna |
diaminopropanol |
Utleniąjses amonoliza | |
motam propylen |
cyjanowodór akrylonitryl |
C»łjpCH-CHaC
MM-
NoON
HaNCHa~CHOH-CH,Cl
HaNCH,
---- » H,NCH,-CMOH-CH,NH,
diaminopropanol
Reakcja aninowania bezpośredniego wykazuje pewne podobieństwo do reakcji uwodnienia.
Reakcja związku organicznego z amoniakiem w obecności tlenu n«ler/ do procesu utleniającej amonollzy nazywanego Im-czej emokaydacją. Produktami procesu amoksydacji eą aiiryle, np.!
M>.«|0 kJ/esl
CH.
NH.
MCM
3 H,0
5.16.2. Przykłady procesów przemysłowych
Otrzymywania metyloamin poprzez amonollzą metanolu
Honornetyloamlna (MHA| powstaje w wyniku amonollzy metanolu:
CM,OH • NH, Hf? NH,CM, i H,0 4K—21 kJ/mol
Reakcja przebiega w temp. 3S0-500°C, pod ciśnieniem 1,50,0 MPe. w efeec-j noeci katalizatora kontaktowego, np. Ai,Oa, AlaO,S;Oa lub aipo„. | Pro* l cesie tworzą e’ią również pewne ilości dimetyloaminy (OMA) i trimetylo-I aminy (TMA)l
NH,CH, * CMaOH NM(CM,), | H,0 J
NH(CMa)9 * CHaOH *-' N<CHa)a 3 H,0 |
I których zawartośó w mieszaninie poreakcyjnej zalety w dutym stopniu od i stosunku molowego substratów podawanych do reaktora. Prowadząc reakcją -I temp. 500°C, przy stosunku molowym amoniak:macanol wynoszącym 2.4:1. użytkuje algi 541 MHA, 24% DMA i 20% TMA. M przypadku malago zapotrzebowania na trlmetyloaming istnieje motliwoec przekaztelcenia je) -monometyloaming w wyniku reakcji odmetylowania amoniakiem po zewrócemie do procesu, np.i
N(CHa)a • - 3 NM,CMa I
445
444