Obraz (1043)

4*

Asymetryczne atomy w cząsteczce 3-chloro-2-butanoIu są nierówno-cenne. ponieważ podstawnikami przy jednym z nich są: H, CHj, Cl i CH(OH)CHj _a przy drugim: H. CHj, OH i CHCICHj. Prostym przykładem związku o równocennych asymetrycznych atomach jest 2.3-butanodiol:

CH3 -CH-CH-CH3 I I OH OH

2.3-butanodiol

CH3    CH₃

u	^Vł| f fO	ir
łi	Ułl HU łj rj	tl nii
HU	tl tl	Uri

CHj    CH₃

para enancjomerów

CH₃    CHj

u	m t no	TT
tl	on nu	tl
u	on 1,10 ■■■
tl	Utl rfU	tl

pksK^rzna

symetrii

ch₃    ch₃

te wzory są identyczne izomer mezo

wzory projekcyjne izomerów 2,3-butanodiolu

Ili

Dwa równocenne asymetryczne atomy powodują istnienie tylko trzech ste-reoizomerów, zamiast czterech jak w przypadku atomów nierównocennych. Zmniejszenie liczby izomerów wynika stąd, że jeden ze stereo izomerów płaszczyznę symetrii, a więc nie jest chiralny i jego odbicie lustrzane jest z identyczne. Przy dwóch równocennych asymetrycznych atomach mamy za tylko jedną parę enancjomerów oraz stereo izomer achiralny, optycznie nieczynny.

Równocenność asymetrycznych atomów zmniejsza liczbę stereo izomerów. Achiralne diastereo izomery związków z asymetrycznymi atomami nazywamy izomerami mezo.

W naszym otoczeniu na ogól nie spotykamy obiektów, które byłyby modelami związków chemicznych o dwóch asymetrycznych atomach. Obiekty takie można jednak łatwo zbudować mając do dyspozycji dwie pary butów np. czarnych i dwie pary butów w innym kolorze, np. białych. Buty są chiralne a więc mogą służyć jako modele asymetrycznych atomów. Różnica kolorów oznacza nierównocenność. W celu sporządzenia modeli cząsteczek wystarczy utworzyć pary butów przez związanie sznurowadłami butów czarnych z białymi. Powstają w ten sposób cztery pary butów (cztery stereoizomery). Żadna z tych par nie jest identyczna z drugą i łatwo wśród nich wyróżnić enancjome-ry i diastereoizomery. Można się też przekonać, że żadne obroty nie przekształcają jednej pary związanych ze sobą butów w drugą. Postępując analogicznie można zobaczyć, że z czterech par butów o jednakowym kolorze (równoceime atomy!) można otrzymać tyko trzy pary nieidentyczne ze sobą i można dostrzec parę, będącą modelem izomeru mezo. To proste i niezbyt pracochłonne ćwiczenie niezwykle skutecznie usuwa aurę abstrakcji, otaczającą izomerię przy dwóch asymetrycznych atomach!

Na koniec uwaga dla pocieszenia: pełnego sensu podstawowych pojęć stereochemicznych nie można uchwycić „od pierwszego wejrzenia” i trzeba się z nimi oswajać przez korzystanie z nich w miarę potrzeby. Będą do tego okazje w dalszych rozdziałach, bo chemii organicznej nie można rozumnie studiować bez stereochemii.