Obraz (1065)

44

Konfigurację cząsteczek zawierających dwa lub więcej asymetrycznych atomów można przedstawiać za pomocą znanych nam już wzorów z pogrubionymi i przerywanymi kreskami ale me jest to sposób zbyt wygodny. Dlatego najczęściej stosuje się tzw. wzory projekcyjne, wprowadzone przez Fischera pod koniec XIX w.

Wzory projekcyjne są rzutami modeli cząsteczek na płaszczyznę. Trzeba o tym pamiętać, żeby na ich podstawie nie nabrać fałszywego przekonania, że wiązania tworzone przez asymetryczne atomy leżą w jednej płaszczyźnie. Sposób pisania wzorów projekcyjnych w porównaniu z wzorami przestrzennymi ilustruje przykład 3-chk>ro-2-butanohi.

CH3-CH-CH-CH3 I I oh a

3-chloro-2-butanol

CH,	ch3	CH3	CH3
■«	cin!>h	h^I^ci	^c\ c
1	HO*. I^H 1	X _A_ / 0 X	X / —O — V 0 X
CHj	Ćh3	1 Ćh3	ĆH3
A	B	c	D
konfiguracja S.R	konfiguracja R.S	konfiguracja S,S	konfiguracja R.R

para enancjomerow

para enancjomerow

wzory przestrzenne stereoizomerów 3-chloro-2-butanolu

ch₃    CH₃

CH₃

ch₃

H—	— Cl
		Cl —	—H n
H —	— OH	HO—	—H HO

CHj

A

konfiguracja 5./?

CH₃

B

konfiguracja R.S

	OH

c    |

para enancjomerow

konfiguracja 5,5 konfiguracja R.R para enancjomerow

wzory stereoizomerów 3-chloro-2-buianolu w projekcji Fischera

Stereoizomery związków, których cząsteczki zawierają więcej niż jeden asymetryczny atom, mogą względem siebie być enancjomerami albo dia-stereoizomerami. W omawianym przykładzie są dwie pary enancjomerow, a mianowicie enancjomerami są związki A i B oraz C i D. Można to łatwo dostrzec zarówno na podstawie wzorów przestrzennych jak projekcyjnych. Trzeba tylko zauważyć, które wzory są swoimi odbiciami lustrzanymi. Jeżeli dwa wzory nie są swoimi odbiciami lustrzanymi to związki przedstawiane tymi wzorami są względem siebie diastereoizomeryczne. Tak więc każdy związek z jednej pary enancjomerów jest diastereoizomerem każdego związku z drugiej pary enancjomcrycznej. Innymi słowy, diastereizomerami są związki A i C, A i D, BiC oraz BiD.

Konsekwencje enancjomerycznej i diastereoizomerycznej relacji między związkami są bardzo poważne.

W przeciwieństwie do enancjomerow, diastereoizomery mają odmienne własności fizyczne i chemiczne. Odmienność własności wynika stąd, że diastereoizome-ryczne cząsteczki różnią się odległościami między atomami

Niestety, wzory diastereoizomerów nie pozwalają na łatwe dostrzeżenie, że występują w nich różne odległości międzyatomowe. Najłatwiej można to zauważyć na modelach ale studenci na ogół nie mają dostępu do modeli i muszą po prostu przyjąć do wiadomości ten podstawowy fakt. że diastereoizomery różnią się odległościami międzyatomowymi.