Obraz (1074)

o

antrachinon

synteza antrachinonu

Barwniki ftaleinowe

Do najczęściej stosowanych barwników ftaleinowych należą fenoloftaleina, fhioresceina i eozyna.

anion fluorescciny

amon eozyny

Barwniki ftaleinowe otrzymuje się z fenoli i bezwodnika ftalowego. Synteza polega na dwóch reakcjach Friedela i Craftsa. W pierwszej reakcji fenol jest acylowany przez bezwodnik ftalowy a w następnej druga cząsteczka fenolu reaguje z grupą karbonylową, znajdującą się w produkcie pierwszej reakcji. Produktem drugiej reakcji jest trzeciorzędowy alkohol, podobnie jak w syntezie DDT (rozdz. 13.12). Ostatnim etapem jest wewnątrzcząsteczkowa estryfikacja. Produkty pośrednie nie są wyodrębniane** z mieszaniny reakcyjnej. Podczas syntezy fenotofialeiny zachodzą następujące reakcje, katalizowane przez kwas siarkowy:

Jak wiadomo, barwa fenoloftaleiny zależy od pH roztworu. W roztworach o pH < 8,3 fenoloftaleina istnieje w bezbarwnej formie estrowej. W roztworach bardziej zasadowych następuje otwarcie pierścienia estrowego i powstaje podwójnie naładowany anion o barwie czerwonej. Barwa jest spowodowana chi-noidową budową anionu (por. rozdz. 12.11). W roztworach bardzo silnie zasadowych fenoloftaleina staje się znów bezbarwna, ponieważ wtedy powstaje potrójnie naładowany anion, który nie ma budowy chinoidowej.