Obraz (1177)

232

232

rezonansowe struktury anionu fenolanowego

i

Alkohole są bardzo słabymi zasadami

Alkohole są zasadami podobnie jak woda, ponieważ przy atomie tlenu w grupie OH znajdują się wolne pary elektronów i wobec tego możliwe jest przyłączenie protonu. Produktami przyłączenia protonu są kationy alkilookso-niowe:

kation alkilo-oksoniowy

Alkohole są bardzo słabymi zasadami i dlatego wytworzenie dużych stężeń kationów alkilooksoniowych wymaga bardzo silnych kwasów. Kationy alkilo-oksoniowc często są produktami pośrednimi reakcji alkoholi, odbywających się w kwaśnym środowisku.

Zasadowe własności alkoholi i fenoli szczególnie wyraźnie występują w reakcjach z kwasami Lewisa. Jednym z takich kwasów, łatwo tworzących kompleksy z alkoholami, jest chlorek cynku(II). W kompleksach tych alkoholowy atom tlenu dostarcza pary elektronów, tworzącej koordynacyjne wiązanie z atomem cynku.

/^H

R-OH + ZnCI, —*- R-O*

Zncę

kompleks alkoholu z chlorkiem cynku

9.5. Estry kwasów nieorganicznych

Estrami nazywamy pochodne alkoholi, w których grupa OH jest zastąpiona przez resztę kwasową pochodzącą od kwasu organicznego lub tlenowego kwasu nieorganicznego.

Chemia estrów jest tak obszerna, że musi być omawiana w osobnym, dużym rozdziale. W rozdziale o alkoholach jest miejsce tylko na omówienie estrów kwasów nieorganicznych.

Azotany

Estry kwasu azotowego tworzą się z dużą łatwością w reakcji HNOj z alkoholami:

ROH + HNOj    —►    RON0₂ + Hfi

azotan alkilu

Estry kwasu azotowego rzadko są otrzymywane w laboratorium, bo me znąjdują w chemii organicznej godnych uwagi zastosowań. Są one jednak przedmiotem niegasnącego zainteresowania generałów i terrorystów, którzy wysoko sobie cenią wybuchowe własności azotanów. W dużej skali przemysłowej produkuje się nitroglicerynę i tetrazotan pentaerytrytu. Są to bardzo silne środki wybuchowe.

CHjOH		ch2ono2
CHOH +	3 HNOj	—► chono2 +
CH2OH		CHjONOj tri azotan gliceryny (nitrogliceryna)
C(CH2OH)4 +	4 HNOj	—► C(CH20N02)(
pentaerytiyt		tetrazotan pentaerytrytu